電報發出後，余程萬即和出任代副師長的原參謀長陳噓雲等人巡視幾個巷戰據點，並對附近正在搶修工事的一百多兵官兵進行訓話。余程萬已經幾天幾夜沒有睡好覺，兩眼發紅，而且全身上下都布滿了泥灰，但這位戴著白手套的師長仍顯得精神抖擻。他慷慨激慨地對官兵們說：「雖然現在我們傷亡很大，但日本鬼子的傷亡更大，希望全體官兵繼續奮戰，為保衛常德與日本鬼子血戰到底。不成功便成仁，不當亡國奴！」
簡短的訓話，激發了大家的鬥志。余程萬下令在每條街道口各設一掩體，同時打通市區房屋。
緊急情況下，附近商店的各種袋子都被拿出來，裝上土後堆成掩體，就連附近糕點廠的一塊大案板也被抬過來，築成了機槍掩體。
利用一上午的時間，官兵們打通了各條街道的房屋，包括五十七師設在興街口中央銀行內的師指揮所也被打通——木頭房拆掉板壁，磚瓦房沿牆打洞，窗口和大小門一律壘上沙包，房屋內的東西，甚至是日軍的屍首都被用作巷戰掩體。
黑瀨部隊接到命令：「燒毀常德市街，迅速取得成果。」日軍開始點火焚燒房屋，但是城內幾乎所有民房都是堅固的磚牆或土牆結構，大火無法蔓延，雙方還是只能進行逐屋爭奪。
五十七師喊出了「有一牆守一牆，有一壕守一壕，有一坑守一坑」的決死口號，把每一座房屋、每一條街道、每一堆廢墟，都變成了殺敵的戰場。日軍每前進一步，都要付出血的代價。
29日下午，黑瀨部隊進至百街口。一七一團李超班與五六個敵人展開白刃戰，他們先是在街上對刺，接著又一直打到附近的染織廠。白刃拼刺對身眼步法等要求很高，李超因為左眼負傷，觀察不便，結果大腿被從左邊衝過來的鬼子刺了一刀。幸虧他的戰友眼疾手快，迅速開槍射擊，把這名鬼子給打死了。
李超班全殲了敵人。這時傳令兵送來余程萬的命令：「師長命令全體官兵，不準臨陣脫逃，誓死不當亡國奴，不成功便成仁。」
李超因為腿部流血過多，被抬至百街口的一處民房包紮。天黑後和其他三十多個傷員一起，被擔架員轉送至城外安全地點。這說明在橫山勇「圍三闕一」的情況下，五十七師是可以撤退的，所以余程萬才會特地再發一道「不準臨陣脫逃」的命令。
當天白天，布上部隊沿著東門被炸開的城垣缺口突入了城內，並以密集的扇形隊形向前推進。在日軍進入機槍的有效射程後，守軍以一陣急風驟雨般的猛射，將沖在前面的敵人撂倒了一大片，其餘敵人趕緊卧倒散開。
日軍用來對付機槍掩體最有效的辦法無疑是步兵平射炮。在平射炮的猛烈轟擊下，守軍的機槍掩體遭到嚴重破壞，機槍火力也受到壓制。原本已散開卧倒的日本兵趁勢一躍而起，向守軍衝來。
除了向守軍的主陣地實施正面攻擊外，敵人還分出部分兵力從側翼進行迂迴，隨著雙方距離的不斷拉近，子彈像雨點一般地落進了交通壕和散兵坑內。
在近戰中，中國軍隊真正賴以消滅敵人的是迫擊炮彈和手榴彈，尤其是在巷戰中，若能把握好手榴彈的投擲時機，就可以把它的威力發揮到極致。眼看日軍越來越近，指揮官一聲令下「投彈」，手榴彈一個接一個地甩向敵群，炸得敵人血肉橫飛。
利用手榴彈爆炸時掀起的硝煙塵霧和敵人瞬間的慌亂，士兵們迅速躍出工事，轉入二線預備陣地。二線陣地是離主陣地不遠的幾幢尚未被完全破壞的二層樓民房，守軍佔領二樓後，居高臨下向敵人射擊，死死卡住了通往市中心的交通要道。
除東門被日軍突入外，和爾部隊也在晚間突入小西門（西門防守陣地分為小西門和大西門），但五十七師依然沉著防守，使日軍死傷慘重。
在常德外圍，五十一師、五十八師向敵人發動猛攻，激戰至30日拂曉，完全佔領了黃石市、漆家河兩要點。第十軍的第三師在同一天攻進日軍第六十八師團司令部所在地及其後方醫院，並於傍晚拿下德山。
德山與常德城一水相隔，僅十數里之遙，而城內的五十七師又不肯棄守常德突圍，這讓日軍第十一軍司令部甚為不安。橫山勇一面嚴令第十三師團、第三師團、第六十八師團等部死守要地，阻擋外圍援軍形成合圍或直接增援，一面敦促一一六師團加緊圍攻，務必儘快佔領常德。
11月30日晚上，日軍一一六師團長岩永汪將戰鬥司令所遷入常德城內，他親自視察了第一線，並竭力給各部隊打氣——行下的秋風，望下的雨，你們給我可著勁再往前拱一拱，沒準守軍就會撤了。
由於有戰鬥力的兵員越來越少，五十七師也開始緊縮陣地以節省兵力。官兵們利用頹壁殘牆和瓦礫堆構成的複雜地形，東一槍西一槍，還不時投上一顆手榴彈，用這種聲東擊西的方式弄得敵人暈頭轉向。
對所有選擇堅守的人們來說，在城內渡過的每一天都很艱難，但也同時孕育著突圍和獲救的希望。他們餓了就吃炒米，渴了喝冷水，偶爾有人從糕餅坊找來一包糕餅，也會讓彼此高興得相視大笑。