戰場上又出現了暫時的沉寂。天亮時，炮兵排長田少猷走出掩蔽所，來到位於城牆上的觀測所觀察敵情。他剛調好炮對鏡的焦距，開始轉動鏡頭進行觀察，日軍狙擊手就瞄準了他，「啪」的一聲，一顆子彈徑直穿過田少猷的頭部。
田少猷中彈犧牲，是日軍再次進攻的前奏。繼南門之後，東西北三座城郊據點也都經受了不同程度的考驗。雙方激戰終日，均死傷慘重。布上部隊繼聯隊長陣亡後，第三大隊長島村長平大尉跟著斃命，與此同時，中方一六九團郭嘉章營長、一七〇團鄧鴻鈞營長先後在戰鬥中犧牲。
余程萬在常德採用的是一種類似於斯大林格勒保衛戰那樣的戰術，即在廢墟中層層抵抗，步步設防。見城郊據點難以守住，五十七師主力進行主動撤退，並在撤退前燒毀了部分城郊民房，以煙火來阻止敵人的追擊。
隨著夜幕降臨，五十七師已退至城垣核心陣地，日軍第三師團、第四十師團、第六十八師團、第一一六師團也緊跟著推進到了城門附近，並積極尋找機會入城。
在外圍陣地逐步失陷的過程中，岳其霖等縣政府工作人員和一些逃避不及的群眾相繼被俘或被殺。看到這些情況，余程萬再三對常德縣長戴九峰進行勸說：「你那幾條破槍和警察對守城不起什麼作用，何苦留在城裡做無謂的犧牲？不如乘半夜渡沅江突圍出去。」
在余程萬的苦勸下，戴九峰率領警察渡沅江而撤。不料中途還是遇到了日軍，幾十名警察皆力戰而死，戴九峰僅以身免，事後深為王耀武所讚許，被調至七十四軍任職。
留在城內的士兵們繼續投入戰鬥。他們的心中仍充滿希望，因為大家都知道南岸的七十四軍兄弟師正在拚命向北攻擊，以策應城池保衛戰，西路、北路、南路的第六、第九戰區部隊也正向常德靠攏。除此之外，中美聯合空軍的飛機開始向城內空投彈藥、糧食和藥品等物資，儘管所投物資有限，很多還錯誤地投到了江中，但多少減除了守軍的一些燃眉之急。
五十七師即將投入的，是被日軍稱之為「凄絕」的作戰。由於必須抽出相當大一部分力量阻擊常德周圍的中方援軍，日軍除第一一六師團可以全力以赴外，其餘師團都只能以大隊形式參加攻城，所以在進入攻城階段後，橫山勇仍任命第一一六師團長岩永汪為攻城指揮官，對攻城行動進行統一指揮和調度。
日軍第一一六師團的三支主力聯隊以原聯隊長的名字命名，分別為布上部隊（第一〇九聯隊）、和爾部隊（第一二〇聯隊）和黑瀨部隊（第一三三聯隊）。11月26日，岩永汪將攻擊北門的布上部隊主力抽調至東門，與第六十八師團的一個步兵大隊協同對東門進行攻擊。
守軍在通往東門的道路上埋設了許多地雷，同時依託民房進行頑強阻擊。日軍越接近城牆，守軍的抵抗越激烈，導致他們根本都不敢走道，只能靠破壞民房的方式逐屋前進。就這樣，當布上部隊到達距離東門城牆約一百米的地方時，便再也動彈不得了。
當天，岩永汪將和爾部隊派到西門，黑瀨部隊派到北門，分別攻城。北門原屬布上部隊攻擊範圍，在主力被調到東門後，仍留有一個大隊原地展開攻擊，但直到黑瀨部隊增援而來，「北門正面之敵仍無動搖跡象，依然時時用迫擊炮轟擊城外民房」。
三討不如一偷，第一三三聯隊長黑瀨平一大佐決定以聯隊炮為掩護，對北門展開夜襲。當時傳聞和爾部隊已經突入西門，黑瀨估計，北門守軍的的抵抗也會因此減弱，夜襲沒有理由不成功。
晚上八點，黑瀨部隊進入突擊準備位置，已推近至外壕近處的聯隊炮兵透過民房，提前對外壕內的守軍陣地進行炮擊。令黑瀨意料不及的是，守軍在防守上依舊堅挺，迫擊炮的火力甚至不比他的聯隊炮差多少，企圖衝上城門橋樑的日軍死傷慘重，夜襲最後也以失敗而告終。
北門守軍這種不依不饒的勁頭，說明他們並沒有受到其他方向日軍的牽制或影響。黑瀨不得不懷疑和爾部隊突入西門的真實性，他本想給岩永汪來個驚喜，到這時候也顧不得了。
給師團指揮所打去一個電話，那邊回答得很爽快：所謂佔領西門，純屬誤報！