余程萬企盼與王耀武兵團會師，是11月22日以前的事，當時從常德西北隅還可以隱約聽到激烈的槍聲，但在11月22日以後，他就無法作如是想了。因為就在這一天，五十一師、五十八師主力被迫撤出慈利，常德西面門戶大開。
11月22日當天，日軍第一一六師團一二〇聯隊進攻河洑，守衛河洑的一七一團二營一天之內打退日軍八次衝鋒，全營僅剩三十餘人，只得從陣地撤出。日軍第一一六師團佔領河洑，完成對常德的左翼包圍圈。
同一時間，日軍第六十八師團二三四聯隊進攻德山。德山乃沅江南岸的唯一制高點，若守軍能憑險據守，必能予敵重創。守德山的部隊是臨時劃歸五十七師指揮的一個步兵團，儘管余程萬一再嚴令該部死守，但這個團還是在稍作抵抗後即撤離陣地。
隨著河洑、德山先後失守，五十七師的外圍據點大多喪失，後方補給線也被截斷。余程萬決定將主力收縮至第二層城垣核心陣地。
當主力部隊奉命後縮時，偌大一座常德城已經十室九空，到處是日機轟炸後留下的斷垣殘壁以及狼藉零亂的各種遺棄物。種種跡象表明，五十七師所面臨的情況非常嚴重。
人是靠希望活著的，但希望不是空氣，它得有源頭和條件。五十七師只有一師之眾，圍城的日軍卻有第三師團、第四十師團、第六十八師團、第一一六師團，共計四個師團，縱使五十七師有三頭六臂，要想長久守城也非常困難。眼見與七十四軍主力的聯繫已被切斷，余程萬隻能寄望於來自長沙方面的增援，薛岳在電報中告訴他，第九戰區已派出兩個軍星夜馳援常德。
日軍在常德會戰中投入兵力之雄厚，大大超出第六戰區或王耀武兵團所能承受的負荷，只有相鄰的第九戰區參與，兩大戰區協手，才有擊退和擊敗日軍進攻的可能。
常德至長沙有一百多公里，而且公路遭到破壞，坑窪難行——破壞交通是把雙刃劍，會給敵我雙方的運動同時造成困難。顯然，如果要跨戰區作戰，就需要提前調兵，否則無法及時參戰。然而戰前薛岳卻出現了判斷錯誤，他根據第一次長沙會戰的經驗，認定日軍又是和上次在贛西北時一樣，使用了聲東擊西的戰術，即先向湘西佯動，然後再出動主力由湘北正面進攻長沙。基於這一考慮，他沒有在第一時間將湘北兵力調往湘西。直到湘西數縣淪陷，常德城形勢緊張萬分時，他才手忙腳亂地調兵增援。
薛岳電報中所說的那兩個軍，應該是指第十軍和第五十八軍。在常德被包圍時，這兩個軍或是還未出發，或是尚在途中。
只要有援兵便有希望，五十七師選擇了繼續咬牙苦撐。余程萬向各部發出通令：「發揚我虎賁之光榮傳統，以最大犧牲的決心，和敵寇戰至最後一個人，最後一顆子彈！」
七十四軍軍歌中唱道：「我們在戰鬥中成長，我們在炮火里相從。」隨著日軍從城郊逐漸逼近城垣，用於支援步兵的炮兵團開始發揮作用。
七十四軍炮兵團一共三個營，除二營因系野炮營，不便山地作戰仍留駐衡陽外，其餘兩個山炮營均參加了常德保衛戰。在郊外日軍進入火炮的有效射程後，炮兵團在觀測所內測定了日軍陣地的射擊諸元，並製作了相關圖表。
一切準備就緒，隨著炮兵團長金定洲一聲「預備——放」的口令，二十四門蘇式山炮一齊轟響，將日軍陣地炸到「失聲」。緊接著，其中的八門山炮按預定計畫轉移射向，朝日軍衝鋒部隊發射裝有定時引信的榴霰彈，暴露於地平面的的日軍步兵紛紛中彈倒地。
自鄂西會戰後，中美聯合空軍便開始實施反擊。空軍第四大隊在大隊長高又新的率領下，集結於恩施，並將恩施北門外的江河畔機場作為前進基地。常德會戰期間，飛行員都坐在駕駛艙里，隨時處於一級戰備狀態，只要信號彈一響，他們就立刻駕機飛往常德。
當炮兵團施射時，雙方航空兵也在空中展開了角斗，其中一架日機中彈負傷，只得降低飛行高度，緊貼地面飛行。就在這架日機低飛掠過炮兵陣地的一瞬間，炮兵排長田少猷端起輕機槍，一梭子彈就把飛機給打了下來。周圍歡呼聲四起，余程萬聽聞後當即將田少猷提升一級，並報請軍委會記功嘉獎。
火炮乃軍中之膽，特別是在防禦戰中更居重要地位。通過集中配備和機動使用，炮兵團以逸待勞，對日軍進行了有效的壓制和摧毀。然而距離的拉近也是相互的，大家用火炮都能轟擊到對方，相比較而言，開始建立起來的日軍炮兵陣地在力量上更為強大。
蘇式山炮的特點和好處是比較輕便，每門山炮都可分解成為八大件，由騾馬或人力進行抬送，但它本質上是一種輕型榴彈炮，其口徑和射程都不及重型榴彈炮或加農炮。後者被稱為野炮，主要由馬匹或車輛牽引，日軍到聯隊一級就進行了裝備。11月23日，日軍用野炮對城垣陣地進行轟擊，破壞了多次工事，布上部隊（第一一六師團一〇九聯隊）趁勢對北門陣地發起進攻。