第三次長沙會戰時，王耀武曾組織參謀團學習第十軍守衛長沙的經驗，時隔兩年，以防禦見長的五十七師也擔當了城市守衛者的角色。
歷來駐防常德的部隊都是各搞一套，推翻原來的，再重新構築新的工事，而且他們喜歡把防禦地域拉得很遠。這在防守專家看來都是愚蠢的做法：另起爐灶，在勞民傷災的同時，陣地也不一定就比原來更堅固耐用；防守陣地過廣，只會攤薄防守兵力，增加被敵攻擊的空隙。
余程萬化繁為簡，他將所屬三個團的主力集中起來，分別撥至三面——常德防禦為背水作戰，城南有沅江為天險，一定程度上減少了防守壓力，只須在東、西、北重點設防即可。
防禦陣地主要分為三個層次，第一層為外圍城郊據點，第二層為城垣核心陣地，第三層為城內從東到西的街道。按照第十軍守長沙的經驗，還在各據點構築出許多鋼筋水泥碉堡。
自11月18日拂曉起，日軍開始向常德城郊迫近。五十七師工兵營事先在城郊道路上埋設了大量地雷，使得日軍在行軍過程中就接連出現傷亡，也相應減緩了其前進速度。
戰鬥打響之前，余程萬親自到外圍陣地視察。當來到位於西北郊沼泥湖陣地時，他對一七〇團連長上官英說：「沼泥湖陣地的堅守，對常德保衛戰至關重要，希望你連務必死守，要有勇猛殺敵的精神和與陣地共存亡的決心。」
上官英聽後慷慨作答：「請師長放心，以後戰況不論如何殘酷，只要一息尚存，我全連官兵一定與敵人血戰到底。」
在常德外圍，三個團基本都是以這樣一連乃至一排的方式守衛陣地，而他們所面對的卻往往是一個大隊或加強大隊的敵人。戰鬥中守軍唯一的辦法，就是千方百計地節省兵力和提高作戰效率。
當日軍試圖破壞鐵絲網、鹿寨等障礙物時，官兵們一般並不急於進行射擊，要等大部分日本兵穿過缺口以後，才以側射和斜射火力予以交叉急襲，同時射擊時堅守「三不打」準則，即看不見不打、瞄不準不打、打不死不打。除此之外，防禦戰中的各種戰術和戰鬥要訣也都被一一搬出來，反覆加以運用，包括逆襲戰、夜襲戰、肉搏戰、手榴彈戰等，應有盡有。事後傳聞，當戰事緊急時，到一線送飯的炊事兵甚至曾用繩索將手榴彈系在扁擔上，用扁擔甩手榴彈，居然也能甩出數十米炸傷敵人。
僅在泥沼湖一線，日軍就集結一個加強大隊，連續發動了九次攻擊，但均被密集的火力網所壓制，無法前進一步。在外圍的其餘方向，進攻也同樣很難取得進展，日軍不由得一個勁驚嘆：「守軍抵抗十分頑強。」
三部曲搞不定，又想到了放毒氣。從拂曉到黃昏，日機輪流轟炸並投下催淚型毒氣彈。以七十四軍如今的規模，不可能將防毒面具配備齊全，有的部隊連軍官都沒有，士兵更不用說了。雖然可以用濕毛巾遮住口鼻，但許多人仍出現了流眼淚、咳嗽乃至呼吸不暢的現象。余程萬於是下令收集全城木炭，以山草點燃，用火將毒氣沖入空中。這叫以火攻毒法，早在第一次長沙會戰後即有友軍發現並採用，以後逐步在全軍得到了推廣。
隨著時間的延續，集結在常德外圍的日軍越來越多，攻勢越來越猛。守軍的防禦工事經常被炸毀，戰前官兵們準備了一些用於加厚覆蓋的木頭，此時就趁天黑拿出來全力進行搶修，修好後再戰。
日軍飛機大炮的轟炸使得後勤方面出現嚴重困難，茶飯漸漸變得有上頓沒下頓。士兵們只能以身上所帶的炒米充饑，餓了就先胡亂抓一把塞嘴裡。
喝水也成了大問題。附近本有澄清水塘，但因炮彈、炸彈不停地往水塘里落，加上漂浮的死屍，清水已經成了臭水。這種情況下，必須舀出臭水沉澱一會，把下面的雜物倒掉之後，才能再將上面的水喝掉。
各作戰單位與上級聯繫，依賴的主要是電話線。戰鬥中，好多電話線都被炸斷了，起初部隊還組織輕傷員搶修，到後來傷員都上去打仗了，沒人修，於是班、排、連陣地都由此轉變成了各自為戰的一座座「孤島」。
死傷者還在不斷增加。堅守泥沼湖的上官連共有百餘名官兵，如今包括連長上官英在內，只剩下了七個人，有的營已不足百人，編一個連都不夠。
五十七師不得不對外圍部隊重新進行編組。余程萬冒著炮火，再次到外圍陣地進行視察，他告訴眾人：「現在軍長率領五十一師、五十八師及一百軍已進抵常德近郊，與敵軍鏖戰。我們勝利會師有望，要再堅持幾天。」