所謂用法之妙，存乎一心，兵學原則畢竟不能代替具體實戰。11月14日，在日軍主力的兇猛攻擊下，石門失守，友軍殘部朝慈利突圍。潰兵為了搶渡過河，爭相擁擠，淹死了許多人，火炮、彈藥也全部丟光。
第六戰區沿途側擊和伏擊的包袱還沒抖出來，前線部隊就已經被人家打得落花流水。從戰場態勢來看，石門和慈利互為犄角，構成了常德西北方面的屏障，乃常德會戰的外圍戰場，外圍出現險情，常德保衛戰也就提前亮起了紅燈。當天五十一師和五十八師即奉命從桃源出發，與日軍爭奪外翼。
11月15日晚，兩師一前一後，分別到達各自的集結位置，五十八師一個營在慈利以北的赤松山佔領了前進陣地。第二天，從石門出發的日軍第十三師團第六十五聯隊沿石慈大道向慈利急進，黃昏時分，其先頭部隊與五十八師派出的搜索小隊遭遇並發生槍戰。
11月17日晨，日軍第六十五聯隊主力向赤松山發起攻擊。在此前的作戰中，第六十五聯隊基本沒花多大力氣，沿途守軍被稍擊即潰。就在前天，他們發現山中潛伏著中國士兵，還特地耍了個詭計，讓偽軍吹集結號，結果真的出現了許多中國兵陸陸續續下山集合，然後被其俘虜的奇觀。
可那說的是之前，赤松山的守軍雖然只有一個營，戰鬥卻十分頑強，日軍第六十五聯隊攻了一整天，直至日落都沒能把山頭給攻下來。
在強攻未果的情況下，日軍轉而改變了原來橫衝直撞的姿態，偷偷摸摸地對赤松山發動夜襲。山上守軍堅守不退，因寡不敵眾而全部陣亡。
激戰赤松山，讓日軍第六十五聯隊意識到慈利這裡的仗絕不會像石門那麼好打，聯隊長伊藤義彥大佐決定以夜色為掩護，一鼓作氣地對慈利以東高地實施佔領。孰不料，此處高地早已被五十八師主力搶先控制。當日軍企圖從羊角山一側的山道摸上來時，遭到五十八師的猛烈阻擊，不得不潰退而去。
11月18日拂曉，日軍第三師團一部也向五十八師右翼的亮埡進犯，結果遭到五十一師、五十八師各一部的協同夾擊，日軍死傷過半。
雖然暫時守住了主陣地，但這個時候局面已經有些不對勁了。可以明顯看出，慈利正面不止一個日軍單位，而其他部分的日軍還在不斷往慈利方面湧來。再往附近一看，友軍全在潰散，沒有一個能上來搭把手，七十四軍實際上是在孤軍奮戰，多面受敵。
軍委會也不是不知道七十四軍在常德戰場上的困境。為加強七十四軍的力量，石門失守的次日，就任命王耀武為第二十九集團軍副總司令（仍兼七十四軍軍長），並臨時把第一百軍調撥給王耀武指揮，組成王耀武兵團。
第一百軍原來就是中央軍番號，但在戰績上一直乏善可陳，直到浙贛會戰，該軍所屬部隊被打得潰不成軍，軍長也被撤職查辦。戰後軍委會擬對其進行整頓，蔣介石第一個就想到了要王耀武。
所謂千軍易得，一將難求，部隊好不好，全看將領會不會練兵。王耀武會不會練兵，看看他一手帶出來的七十四軍就知道了。如果說五十一師、五十八師本來就基礎不錯，能成大器的話，五十七師中途才加入，原先也籍籍無名，然而經過王耀武的調教，居然就成了人盡皆知的「虎賁師」，你還能不相信練兵之人有多麼重要嗎？
蔣介石把一百軍交給王耀武練，並允許他通過自行舉薦來安排該軍的軍官人事：軍長、師長、團長、營長、連長，你覺得誰當合適，報上名來我就批。
王耀武舉薦的一百軍軍長是原任七十四軍副軍長的施中誠，施中誠履任時還帶去了一批七十四軍的骨幹，這樣就等於在一百軍身上注入了七十四軍的血液。經過王耀武、施中誠一年的整訓，一百軍的戰鬥力果然大為加強，並升級為軍委會新的直屬部隊。不過也正因為經營不易，軍委會一再告誡王耀武，一百軍根基還不強，實戰中絕不能像七十四軍那樣拆開使用，以免讓日本人把好不容易搞起來的架子給衝散了。
11月19日，一百軍第十九師先期到達位於慈利以南的漆家河，但是軍長施中誠和一百軍主力仍在桃源，尚未能夠趕來會合。王耀武明知前線兵力薄弱，但又不能把十九師單獨派上來，而只能先讓五十一師、五十八師在慈利堅持著。
當天慈利一線戰況激烈。日軍全力向兩師主陣地發動攻擊，飛機大炮乃至毒氣彈都用上了。五十八師的羊角山等陣地一度動搖，張靈甫指揮兩個營從兩翼出擊，通過白刃拼殺才使陣地得以穩定。五十一師方面更險，陣地五易其手，都是周志道率部拚死再奪回來的。
為避免五十八師的突出陣地被日軍分割包圍，王耀武命令張靈甫放棄突出部，收縮陣地與五十一師相接，以便能夠守得更長久一些。
慈利一帶群山疊障，七十四軍佔據的新陣地乃是標高三百餘米的高地，斜面險峻，且處處是斷崖峭壁，相對利於防守。日軍第六十五聯隊白天很難取得進展，只好又趁晚上發動突襲。聯隊各部通宵不眠不休，幾度夜襲，一線部隊才往前面挪動了一些，之後就死活攻不上去了。