如果連城郊陣地都保不住，孤立的一座城池必然危險。這個將領們的共識即將以最快的速度得到應驗。
撤至水西門附近後，俞濟時對七十四軍進行了分工，下令五十一師承擔水西門內外的防務，五十八師則集結於城內當預備隊。剛剛安排停當，日軍就發起了進攻。
12月11日，水西門外的五十一師一五一旅（含三〇一團、三〇二團）遭到衝擊。打到激烈處，日軍三輛坦克加入進來，企圖掩護步兵突破守軍陣地。一五一旅集中炮火進行射擊，日軍使用的這些坦克主要是九二、九四式騎兵裝甲車，裝甲厚度不足，遇到濃烈炮火也很害怕，於是急忙閃避。就在閃避過程中，一輛慌不擇路的坦克一頭栽進河溝，連人帶車都完了蛋，剩下兩輛也倉皇后逃。
這是讓人拍手稱快的時刻，但好景不長，防線與一五一旅相銜接的雨花台陣地出了問題。防守雨花台的第八十八師原先是中國軍隊中最為精銳的德械師，但最精銳的同時也是在淞滬戰場上消耗得最快最慘的，到參加南京保衛戰時，八十八師的戰鬥力已經相當薄弱。
日軍很快就佔領了雨花台陣地。一五一旅腹背受敵，第一道陣地遭到突破，三〇二團團長程智陣亡，全團傷亡官兵一千七百餘人。至此，整個一五一旅已基本失去了作戰能力。
城外守不住，只能守城內了。十二月十二日，沿水西門城牆防守的一五三旅（含三〇五團、三〇六團）告急，起因還是毗鄰的第八十八師有一段城牆無兵防守，結果有約兩百名日軍乘隙用繩梯爬上城牆，向一五三旅左側發動了攻擊。
五十一師副師長兼一五三旅旅長李天霞在向王耀武彙報時氣憤不已：「城牆是固守城池的一道重要防線，長官部為什麼不督令各部確實佔領，這樣南京還能守嗎？」
唐生智的長官部是臨時班子，而且唐生智所指揮的都是臨時調撥給他的部隊。這要放在軍制比較成熟的國家並不成問題，比如松井的「上海派遣軍」便是由各個師團臨時組成的，就像積木一樣，隨時可以按要求搭出一個需要的形狀。中國不行，指揮官只有調度所謂的嫡系部隊時才能真正做到得心應手，揮灑自如。
唐生智從前是湘軍首領，但他的嫡系湘軍早在軍閥混戰時期就讓蔣介石給收拾了。如今守衛南京的部隊沒有一個是他曾經指揮過的，他不了解各部隊的具體情況，各部隊也未必能將他的命令執行到不打折扣。
這些情況王耀武在守城前就有數，也是他認為南京不易守住的不利條件之一。可是眼下怪天怨地都沒有用，也來不及了，王耀武命令李天霞調集人馬，迅速將爬上城牆的日軍予以殲滅。
任務被交給了三〇六團。邱維達從淞滬會戰中打響第一炮的三營中挑選出一百名能戰之士，組成反擊敢死隊。全團以敢死隊在前，其餘官兵火力掩護，限一個小時之內肅清入城敵兵。
短兵相接的搏殺開始了。日本前線記者用遠焦距拍攝了攻城鏡頭，在鏡頭中，爬上城牆的日本兵揮舞著「膏藥旗」，但是他們很快就在中方的反擊中被打死了。
衝到城牆下的日本兵也沒能逃脫被殲滅的命運，只剩下一名隨軍記者還活著，他只好蹲在戰壕里等待救援。日軍再次湧上來，這名記者趕緊站起來揮手，可是由於他穿著代替軍服的土黃色制服，日本兵便以為他是中國兵，當下便一刺刀扎了過去。刺死之後，一看臂章，才發現錯殺了自家記者。
在這次反擊戰中，三營營長鬍豪戰死，李天霞、邱維達也都掛了彩，以下官兵死傷枕藉。李天霞急調三〇五團馳援，但本身也殘破不已的三〇五團已無力解救危局，形勢岌岌可危。
城內其他友軍的情況大致相仿，城裡已經出現混亂，唐生智緊急召集軍師長們開會。赴會之前，俞濟時打電話告訴王耀武，說他估計會上可能會做出重大調整，意思是可能會說到棄守南京的問題。
王耀武忙於指揮，無法分身，他提醒俞濟時，如果真要撤離，應建議長官部分配好過江船隻乃至於碼頭，否則後果不堪設想。
俞濟時也是如此考慮。不出所料，會上果然決定要實施突圍，但讓俞濟時沒想到的是，唐生智下達的書面命令卻是往城外突，然後向浙皖贛轉移。