敏感的秀吉，對這一仗最初的錯誤估計是不會不知道的。
然而，時值今日，因為是錯誤估計而輕易改意態度等等，這從秀吉的性格來看是絕對做不到的。
「我做了連信長都絕對做不到的事！」
一開始的這一想法是同其志氣和自豪感聯繫在一起的。在這一點上，如果不自己去擺脫窘境，那麼就失了男子漢的面子了。
並且，當處於這種窘境時，必定伴隨著命運作弄般的不走運。
首先，六月五日，韓將李舜臣於唐項浦大破我水軍，戰艦被燒，使我方大敗。
對於遠征軍來說，失去海軍等於斷了糧道。況且，全軍在敵國領土上進發之後不久就遇到了這等事，秀吉的苦惱可想而知了。
另外，就在我水軍吃了大敗的第二天，對秀吉來說是至高無上的太夫人，在大坂發病了。
六月八日當天，上述的兩件事還未傳到秀吉耳朵里。
然而，秀吉已經感覺到了：這場戰爭把自己給愚弄了，而且是嘗試般的並非尋常的用心不良。
如按照秀吉最初的計畫，他自己當年春天到達朝鮮，現在應該堂堂地越過明國邊境了。可是戰局全都朝著「挫折」這一悲苦的命運發展。
首先把朝鮮王及其國民看做是面前的敵人，在精銳部隊被釘在那裡的情況下，不得不把重要的突破部隊的精銳全部改為守備隊，所以才沒犯更大的錯誤。
日本國內也發現了這點，立刻就有流言散布了出來：「這回太合殿下可要失敗了！」
得知這一消息後，秀吉馬上用朱印狀上書後陽成天皇，陳述自己今春不能預期渡朝的理由，企圖蒙蔽過去。
朱印狀是六月九日呈上的。其中寫道：「為使天皇后年能移至明國，正在做準備……」
說到後年，真是妙極了。他考慮到，屆時自己也可以乘船渡海，貫徹初衷攻入明國。
可是就在上書前後，我海軍大敗以及太夫人發病的消息傳到了名護屋。命運真是故意與人作對的惡作劇者啊！
正在太夫人發病的消息使秀吉十分頹喪的時候，秀吉出征的夢想被粉碎了。
朝鮮之戰的先勝後負，對秀吉來說實際上這一切都是錯誤估計的連續。
（我並非為了打這種仗而派兵的……）
這是因為，如果對手起來抵抗的話，也是不堪一擊的。可是，結果如何呢？變成了一場沒完沒了的戰爭了。
就是從那時開始的，秀吉的好說大話的毛病變得非常像曾呂利了……
曾呂利意識到這點，為了取笑於別人，明知是編造的故事也滿不在乎地進行誇張。目的是為了讓人發笑，至於話的寓意及內容並不當回事。與此相同，太合也從這時起便對彙報「御座船尚未完工」的毛利冷靜地問道：「從釜山至京城之間我下榻的城修好了嗎？我馬上就要出發了啊！」
在德川家康或前田利家面前也佯裝不知。船沒造好城也沒修成，這些事本來知道得一清二楚卻又不得不裝作不知道，可見其心中之苦衷了。
如同繼續追擊一般，七月八日，第二次水軍大敗的消息傳來了。
這次是敵人大將李舜臣，主動襲擊閑山島附近的日本水軍，一舉燒毀軍用船（軍艦）七十餘艘……
當時的水軍，是我進攻部隊的生命線。這些船都是載重五百石至一千石的和船，這是把裝載的物品全部用大米來換算的計算方法，就等於一點空隙沒有裝得滿滿的。
「已經裝滿了！」
為了在所載物品上不搞錯，把人馬、武器、盔甲，甚至連豆醬到鍋都換算成大米裝載了。
鎧甲（全身）二斗，盔五升，長矛三升、傘（一把）和木屐三升，鍋（大小二個）六升，豆醬（一桶）二斗四升。
裝了這麼多物資、並且又能夠載兵員去進行戰鬥的船隻，一次就被燒毀七十餘艘，這簡直等於大艦隊被毀滅一般。
於是，必須改變作戰目的，否則別無他法。
以前所面對的敵人並非朝鮮。朝鮮，根本不足掛齒。然而，就是這不足掛齒的朝鮮，面對號稱世界第一強大的秀吉大軍，卻越來越囂張起來……
這樣以來，秀吉就漸漸地不得不假裝糊塗了。
「太夫人的病似乎很重，我不能不管。從平民百姓時代起她就是我的母親，因此我必須去探望！」
他擔心太夫人的病那是毫無疑問的。但是，除此之外，他不願意讓那些有長老資格的各諸侯見到自己離開名護屋時那心事重重的樣子。
那天是七月二十二日！
然而就在秀吉向大坂返回的那天，親身母親在大坂城咽氣了。享年八十歲。
由此，人們能夠否定命運那具有諷刺意味的冷酷嗎？
從秀長的死到利休的死，接著是鶴松丸的夭折，對於秀吉來說命運之神是完完全全地離去了。
前半生的秀吉，命運之神與拚命主義合為一體幫助了他。
但是失去了神助的拚命精神，究竟會變成甚麼呢？……
僅僅在七月二十七日，加藤清正於會寧活捉了朝鮮的二王子，這是戰場上的捷報。但是與此同時，卻傳聞明軍渡過鴨綠江援助朝鮮來了。
而此時此刻的秀吉，僅僅在外表上裝作凱旋將軍的樣子，一邊假裝不知地吹著牛皮，一邊向著由於母親的死而等待著他回去的大坂城進發。