現在的秀吉，如果不從戰爭中感到生存的意義，成了太合秀吉後將全部的精力都傾注在內政改革的話，那將會怎麼樣呢？這種想像是常有的。然而，無論何時都是缺乏現實性的空想。
「難道在這方面還能再樹外敵……？」
在諸侯們當中，被稱作長老的一些人幾乎都寧願不說話了。因為他們看出了這是與他們的人生觀不相容的、故意將船駛向毀滅的青年人般的冒險。
敏感的秀吉，並非沒有看到這種氣氛，僅僅針對這方面的對策，一個個考慮得非常周密。
當年信長曾說過：「照你的本事，用你的機智去奪取吧，奪到的領土任你支配！」
總顯得有些過於大膽，類似承包一樣的不負責，而秀吉則採取了比當年前進了五步或十步的周密的總體戰的形式。
毋庸置疑，全軍的指揮者是太合秀吉，在其直屬的參謀部里他故意避開了德川家康、前田利家、蒲生氏鄉、黑田如水等長老幫。
秀吉的命令能夠立即加以執行的，似乎只限於精力充沛的那些中、青年。
這成了後來失敗的最大原因。但是當時的秀吉必是認為那些長老們的慎重的戰略議論反而會成為妨礙的吧！
因此，讓淺野長政、石田三成、增田長盛、大谷吉繼、長束正家、木下吉隆等人進入機要部門參與策劃獨裁。
當時日本的軍糧基地是畿內、東海、東山、北陸、山陰、山陽、南海、西海等八道，總量為二千二百五十三萬石。根據以前的徵用習慣每一萬石二百五十人的話，那麼大約需要五十六萬三千人。
從中扣除那些在領國後方服勞役的人外，動員了三十三萬多人。
因此，其中的二十萬做為外征軍，駐守名護屋大本營的約十萬，擔任京城守衛的三萬。
出征諸將中的主要人物有小西行長、加藤清正、宗義智、鍋島直茂、黑田長政、大友義統、毛利吉成、島津義弘、福島正則、戶田勝隆、長曾我部元親、蜂須賀家政、生駒親正、小早川隆景、小早川秀包、立花宗茂、毛利輝元、宇喜多秀家、細川忠興、加藤光泰、脇坂安治、加藤嘉明、九鬼嘉隆、藤堂高虎、淺野長政等等。不用說，德川家康以下的長老幫們也隨軍出征。
財政、糧草、運輸等計畫均由長束正家執行，旁系藩的指揮監督均被世襲的諸侯、即內藩（小西行長、加藤清正等）的人所取代。
總指揮官是名護屋大本營的秀吉，其下的文祿一職是宇喜多秀家（在慶長以後擔任該職的是小早川秀秋），這種構成能使秀吉的命令一下，一分鐘也不耽誤立即採取行動。
出征的部隊從正月起就早早地著手準備了。小西行長、松浦鎮信、有馬、大村、五島的先頭部隊一萬三千七百人，二月一日從名護屋乘船出發，第二支隊的加藤清正、鍋島直茂、相良長每等率二萬二千八百人跟隨其後。
從三支隊以下直至德川家康的十六支隊，另外還有二支隊的部份、編外人員、加上運送這些人員的水手、各位大將的麾下及僕從，原定二十萬，其實已達到二十八萬一千八百四十人了。
萬事具備之後，總大將太合秀吉同以前討伐關東時一樣預定在吉利的日子三月一日從京城出發。
可是，這一計畫未能實現。這是因為總大將秀吉患了流行性結膜炎，三月一日這天去了名護屋未能出發……
這件事，如果不是秀吉的話肯定會受到相當大的衝擊。而對這次戰爭不很贊成的後陽成天皇也在公卿們的陪同下出來送行，本來是完全準備好了，但是有來歷的三月一日出發已經是不可能的了。
因此，秀吉立刻給前線的加藤清正寫信，通知他出發的日期延至三月二十日。然而，實際上從京城出發的日子是三月二十六日。從三月一日延期到二十六日，這裡包含著為了秀吉而產生的最重大的人生誤算……
如前所述，秀吉從一開始就把這場戰爭稱作討伐朝鮮或者出兵朝鮮。當初的動員是為了討伐明國，社會上稱其為「入唐」。
其實，誤算的原因就在於此。
當時秀吉所得到的情報，並沒有想到朝鮮國會跟隨大明一起來反抗日本軍。
是誰讓他這樣想的呢？
當然是宗義智和小西行長。小西行長等人把一些事情看得太簡單了，他們以為，只要秀吉出動大軍，那麼連朝鮮王也會答應對方的要求充當嚮導的。
如果千利休仍然活著的話，像這種情報上的錯誤等等必定會被嚴格地訂正過來。還是秀長、利休以及身邊親信們的死，從根本上改變了秀吉的命運。
正月十八日，秀吉向二支隊的加藤清正、三支隊的黑田長政、四支隊的毛利吉成秘密地發下了命令：「因為先把一支隊的小西行長派往朝鮮，所以在小西部隊的彙報還未上來之前你們大家要在壹岐、對馬建立停泊處，一步也不要邁進朝鮮國土上。」
正如命令中所說的那樣，秀吉相信小西行長能夠使朝鮮王同意軍隊登陸，並在和平的氣氛下使其成為嚮導。因此，他親自控制著第二、三、四支登陸部隊，但是這隻能是一種滑稽的錯覺。
當時的朝鮮，在所有方面都模仿明國的制度，在感情方面也同明國親近，從情義上講也不能把日本擺在朋友的立場上。
不用說，如果按照太合所想的那樣進展的話，局勢定會大變。當時的明國公開宣稱擁有五個軍都督府二百七十餘萬兵力，但是僅僅從制度方面來推斷，其實際數量無論怎麼看只能有六分之一、即五十萬上下。
在那麼廣闊的地域里只有五十萬軍隊，可想而知在日本近三十萬精銳的蜂擁而入之下將會怎樣呢？
當然，北京會一度落在秀吉手中。
可是，理應成為自己一方並充當嚮導的朝鮮軍，如果咬緊牙關擋在前面的話，那麼事態就不能不急轉直下了。
「在明朝援軍到來之前，無論如何必須將日軍阻止在我國國內！」
基於這種精神準備，於是將有可能登陸的沿岸的防衛認真地加以鞏固，所以小西行長的談判是不會成功的。
四月十二日，小西行長的先頭部隊憤然開始了釜山港登陸。十三日便攻下了釜山城，向京城開始了勢如破竹的進攻。
二支隊的加藤清正、三支隊的黑田長政，一個個都不甘示弱紛紛登陸進攻，因此初戰的勝利是驚人的。
第一次談判決裂的負責者小西行長，則於六月十六日渡過大同江，佔領了北朝鮮的平壤城。在此之前，已經將朝鮮八道的統治區分確定下來了，所以至此也許可以說秀吉的拚命主義戰略首先取得了極大的成功。
平安道——小西行長。
咸鏡道——加藤清正。
黃海道——黑田長政。
江原道——毛利吉成。
京畿道——宇喜多秀家。
忠清道——福島正則。
金羅道——小早川隆景。
慶尚道——毛利輝元。
但是，這個大勝利實際上也是個大失敗。首先一點，這些精銳現在絲毫也不想待在朝鮮。他們都想在朝鮮軍的引導下渡過鴨綠江進攻北京，計畫在六月里拿下北京。
結果全軍都被釘在了朝鮮，從這個意義上看不能不說是已經陷入他們的圈套之中了……
好勝的拚命主義者秀吉，不用說在認識到這點之前已經說下大話了，但是從小西行長佔領平壤城時起，整個戰場上預料不到的困難接二連三地出現。
首先遇到的困難是各道百姓逃散，無法籌措糧食。另外，各地的游擊隊也組織了起來，社會治安趨於混亂。
並且在這時候，為使總大將儘早渡朝，命令在釜山到京城之間建築堅固的城池做為秀吉的大本營。
這些糧草及建城的材料究竟是怎樣運進來的呢……？
太合難買一石米，
今日買五斗（秀吉渡海），明日買五斗。
正如在京城流傳著這樣一首匿名諷刺詩一樣，戰場上呈現出奇怪的膠著狀況。
這樣，第一個大錯誤就是先鋒部隊的大將太年輕了。年輕，在勇猛進攻時是不可缺少的條件，一旦站住腳與被佔領區的民眾共處時，如果不懂得籠絡人心的手段就不懂得世間人情之微妙。
關於這方面，老練的黑田如水在秀吉的陣中指摘其戰略一事，在黑田家譜中有所記載。
當時，作為秀吉軍師的如水已被疏遠，有事也不與之商量。因此，在秀吉隔壁房間里時，故意大聲說給秀吉聽：「把大軍派往朝鮮之時，如果任家康或者利家為總大將，一切都根據此二人命令行事的話，軍法將會很好地執行絕不會遲誤。如派此二人不行的話，那派熟悉軍事的我去，也會取得進展的。首先應以大和精神使其就範，進而使其國民安心服從日本人。這樣，討伐大明就容易多了。加藤和小西這樣的大將太年輕了，血氣方剛且不諳軍事。另外，此二人關係不和，對清正進行的工作行長加以破壞，對行長公布的法