秀吉出兵伊勢，從他奪取天下的戰略上說，是第三階段的作戰計畫。
在第一階段，將近江的長濱城收為己有，第二階段，取岐阜信孝生母為人質，誘其投降。
如不誘降信孝，恐怕他會與北伊勢的瀧川一益聯合。現已巧妙地切斷了他們聯盟的念頭，可以有恃無恐，堂堂正正地向伊勢進軍，討伐瀧川一益及其餘黨了。
這一年的正月末，羽柴筑前兵分三路開始向伊勢進攻。
左翼土岐多良縱隊的總大將是其弟羽柴秀長，其次是大和的筒井順慶，伊藤掃部助，美濃的稻葉一鐵，氏家直通等諸將。
中路大君畑縱隊的總大將是外甥三好秀次（其姊之子，後來的關白秀次），其次有岸和田的中村一氏和近江幫。
右翼安樂縱軍由秀吉親率七國大軍，於二月初首先開到了北伊勢。
秀吉自誇這次兵力總數為七萬餘眾，自然其中有炫耀之嫌。據佛羅伊斯的書中記載，此次圍攻龜山的兵力為四萬人，這大概是實數。
儘管如此，失去了同岐阜信孝聯盟機會的瀧川一益遭受四萬以上大軍的圍攻，可謂是在劫難逃了。
然而，一益不愧是信長賞識重用的一員猛將，同秀吉展開了激烈的戰鬥。
秀吉一到伊勢，先包圍了瀧川儀大夫的峰城，然後又一舉圍困了龜山、國府、關等城，自己長驅直入，直逼一益紮營的桑名城外，將附近村落全部燒毀了。
筑前大軍一面焚燒村莊，一面奪走食糧、馬草，採取了使對手無法出兵應戰的焦土戰術。居民們驚慌失措，四處逃亡。
一益一怒之下，想夜襲秀吉紮營的矢田山，然而，此時，秀吉早已退出桑名，開始攻打龜山城了。
秀吉不想同一益正面交鋒，他知道，只要採取焦土戰術使敵人不能抗戰，一益只得丟下桑名撤回本據點長島。
秀吉原想乘瀧川一益被焦土戰術激怒失措時，攻下一益的臂膀佐治新介守衛的龜山城。
從桑名城撤出開始攻打龜山城是二月十六日。這次採取了短兵相促的急攻方式。用人海戰術擊退固守城池的頑兵，一直攻至三丸山下。然而佐治新介雖然是寡兵，卻既無頑強抵抗後投降的跡象，又無孤注一擲拚一死戰的樣子。
如此一來，秀吉沉不住氣了。
此戰必須在雪化之前結束，如到了陽春季節，柴田勝家勢必乘虛而入，攻打自己的近江。
「混蛋，新介！讓你嘗嘗厲害！」
在秀吉一生的戰事中，這次戰役可能最為殘暴。秀吉首先紮下柵欄、捆上竹笆，然後用木材圍上，將敵退路完全堵死，並防備了敵人偷襲和炮擊，接著在城下點燃了大火。
除在城下點火外，還向城內投放火把，火石箭，城中凡能夠燃燒的東西全部燒起來了。接著，又搭上了梯子，開始搗毀城牆。
戰爭與火災形影不離。然而，為斷城中糧草燒光了附近的所有村莊，未免過於殘忍。為此，村民家財、糧食喪失殆盡，只得到山野避難。可見秀吉下手狠毒徹底。
城將佐治新介負嵎頑抗，企圖固守城池。
秀吉急了。
「開挖地下坑道，從下面攻擊！」
那時無飛機可用，地上攻不下，只有從地下進攻了。
攻打備中高松城時，秀吉曾採用了水攻戰術，這次又叫來數百名挖金勞役，從地下挖開通道，準備找到敵人的彈藥庫。
當時，挖掘坑道技術非常落後，在挖掘中，時有砂山坍塌和地下噴水情況發生。偶爾還有活人被埋在地下不及搶救，情景凄慘。
三月三日，城將佐治新介終於打開城門，殺出一條血路，撤回了長島。與此同時，有快騎向秀吉報告說：「柴田軍隊開始向北近江進擊了！」
「……」