儘管如此，戰場的整個形勢完全對北朝鮮人有利，到7月19日晚，大田周圍，也就是聯合國軍關鍵防禦地段的戰線如此捉摸不定，以致迪安將軍也承認說：「我甚至說不準大田西北的陣地是否還在我們手裡。當時，幾乎沒有做出什麼重大的作戰決定。」迪安說，在那混亂不堪的日子裡，一名經驗豐富的中士就可以取代他指揮戰鬥。迪安並不在他的指揮所，他帶幾名助手悄悄溜進一座被遺棄的屋子，倒地就睡，「鼻子吸進了在朝鮮誰也躲不掉的稻田腐土、泥牆、糞肥和污物散發的氣味」，現在又夾帶著彈殼散發出來的無煙火藥的辛辣氣味。
黎明前，附近的一陣輕武器射擊聲把他們驚醒，北朝鮮的坦克突進城內，滲入者和倒戈分子躲在斷壁殘垣後面向韓國士兵、美軍以及奔逃的難民射擊。每個人——韓國士兵，以及不知所措、疲倦不堪、滿城亂竄的美國士兵——在大田的結局是不言而喻的。這些美國士兵，迪安寫道：「不足一個月前還大腹便便，興高采烈地待在佔領軍宿舍里，與日本女友消遣作樂，痛飲啤酒，僕人們把他們的靴子擦得精光鋥亮。」
由於部隊之間聯絡中斷，第34步兵團指揮系統失靈。軍官們不知道其他部隊的位置，也無人指揮少得可憐的高爆反坦克武器來對付在城裡遊動的北朝鮮坦克。任何與敵人的接觸都是遭遇戰，而且完全被北朝鮮人所左右。在一次極為可怕的戰鬥中，北朝鮮坦克隆隆地衝進一個院落，守軍只是美軍的後勤人員——卡車司機、機械工、廚師、文書。坦克用加農炮猛轟一氣，把這座院落夷為平地，打死了那裡150名士兵中的大部分人，並且毀壞了大部分裝備。直到坦克隆隆駛去攻擊其他目標時，才有人找來一門3.5英寸的反坦克炮，但可以發現的目標僅僅是隱蔽在房舍內的狙擊手。一所房屋被第一輪炮火擊中起火，火勢順著其他茅草屋頂的屋舍蔓延。頃刻間，大田的大部分地區陷入一片火海。
迪安此刻心情沉重，在這個時刻他看不出「前進、後退」之類的術語具有任何詩一般的魅力。他和他的部隊堅守了20天，已經疲憊不堪，代價慘重。他不得不一次又一次地告訴士兵何時將要撤退，何時將要回來重新作戰。他後來在關於朝鮮戰爭的回憶錄中寫道：「任何陸軍軍官有時必須有一副鐵石心腸，你職責的一部分就是把士兵派到你知道是有去無還的地方去。做到這一點絕非易事，尤其是你用別人的生命只能換來片刻喘息之機，這實在是一樁煎熬靈魂的差事。」
早晨6時30分，迪安發現自己處於「將軍無用武之地」。第34團指揮部與下屬兩個營之間的聯絡中斷，也不知道它翼側的位置以及整個戰局進展如何。迪安把戰鬥降低到單兵作戰的原始水平。他無力左右整個戰爭，但是「或許我們還能對付個把坦克」，他帶領一名助手和一名朝鮮翻譯前去尋殲坦克。
甚至連這種低水平的任務也告失敗。迪安強行拉來一輛載有一門75毫米無後坐力炮的卡車，指揮它向停在一個路口的兩輛坦克射擊。但四五發炮彈都打飛了。臨近中午，迪安臨時拼湊起來的反坦克炮隊只剩下一發炮彈。炮手們驚慌失措之中在100碼的距離里也未命中目標。坦克掉轉頭，在距離迪安他們20碼處隆隆駛過。迪安將軍怒不可遏，他站立在大街上，用他僅有的一支0.45口徑的手槍向坦克射擊。他並不認為可以用手槍來打坦克，他後來說：「這純粹是當時憤怒和無奈所致，我大發脾氣。」
第三次攻擊則成功一些，儘管付出的代價使迪安膽寒。這一次，迪安一行追蹤一輛坦克到了一個街口。他們悄悄經過一家家空蕩的商店、屋舍，穿過一座院落，迪安和炮手們趴在一座窗台上，俯視停著坦克的街道。
迪安小心翼翼地從窗檯的一角看出去，「正對著十幾英尺以外的北朝鮮坦克炮口，我吐唾沫都能到炮管上」。然後，三發反坦克炮彈摧毀了坦克。
從清晨直到將近傍晚，迪安一直留在街上搜索坦克。他最後回到亂七八糟的指揮所後，「重大問題」是指揮部隊有條不紊地撤出大田。第34團殘部分成兩個縱隊，在輕型坦克的掩護下向南撤退。迪安乘吉普車在後面一個分隊中。
前面一路縱隊還未走到城南，就遭到強大敵軍的伏擊。卡車中彈起火，阻塞了狹窄的街道。北朝鮮士兵從屋頂向下射擊，美軍士兵奮力反擊。
迪安的吉普車在短兵相接的混戰中飛快行駛，「它側傾著繞過不能動彈的卡車……儘管我們開得飛快，一道猛烈的火力網像是地獄之火，把我們灼傷」。司機錯過了一個路口。但是機槍、步槍子彈像雨點似的從兩旁的建築物上潑下來。掉頭是不可能的，他們只能奮力往前，指望能奪路逃命。
後來幾個小時的情況更加危急。迪安把受傷但還能走動的士兵弄上吉普車。他在一輛傾覆的卡車旁邊停下。司機已經咽氣，兩名士兵被壓在車底下，其中一個對將軍說：「我們還是投降吧，抵抗也是徒勞。」迪安蹲下來與他們交談，一名北朝鮮狙擊手的身影突然出現在山脊上。迪安抓起一支M-1步槍射擊，狙擊手消失了。
迪安吩咐吉普車和警衛車的司機們繼續朝南開，他留在卡車旁邊勸說這兩名「哆哆嗦嗦」的士兵跟他一起走。他截住一輛半履帶式牽引車，「車上擁擠不堪，已無立錐之地。我們還是登上晃晃悠悠的腳踏板，抓住把手，吊在車外搭上了車」。
他們又中了埋伏，人們紛紛跳下車，跌跌撞撞地跳入路邊的溝渠隱蔽起來。他們終於安然無恙，並商量南去的道路，最後決定涉水過錦江，越過河對岸陡峭的山脊，一路向南。
他們遺棄了吉普車，背著一位重傷員，踏著鬆軟的沙質土步行。黑夜伸手不見五指，他們盡量悄悄地行進，以免驚動北朝鮮人。重傷員開始說胡話了，他把所有的水喝得一乾二淨，還嚷著口渴。
一次中途休息時，迪安覺得自己聽到他們行走的山脊一側有流水聲。他朝那個方向摸去，但是山坡很陡，他不由自主地衝下去，怎麼也收不住腳。他縱身前撲，終於摔倒。
後來不知什麼時候，迪安醒來，渾身疼痛。他的肩胛骨摔斷，頭被劃開一道口子，「一年前，我的腹部剛做過手術，現在劇痛難忍」。同行的人們也已不知去向。迪安失去了知覺，醒來時看見一支北朝鮮巡邏隊從距他幾碼遠的地方經過，他沒被發現。黎明時分，他試圖向南走，遇見了掉隊的斯坦利·泰伯中尉，他倆結伴，走了1天、2天、4天——迪安傷痛劇烈，已失去了時間概念——最後躲進一個南朝鮮人家裡。迪安掏出100萬韓元（合110美元），要這家人帶路去大邱，可他們卻找來一支北朝鮮巡邏隊。
迪安和泰伯聞聲奪門而出，隱藏在一塊稻田裡。迪安卧倒在稻田的泥地里，用胳膊肘匍匐爬進一條水渠，然後翻過水渠，爬進另一塊稻田。泰伯沒有緊隨。（泰伯顯然在後來的幾天里被俘。他被送進戰俘營，幾周後死於營養不良。）
在以後的35天里，迪安遊盪在南朝鮮的山野之中，有時向老百姓討點吃的，更多的是遭到拒絕並且被報告給北朝鮮人。有好幾次，他靠攀爬峭岩才得以逃脫。
8月25日，迪安終於厄運臨頭。兩個男人自告奮勇帶他越過戰線，可是他們為了每人5美元的賞錢，把他交給了北朝鮮人。
迪安當了三年囚犯。鑒於他在被俘前後的英勇表現，他於1953年9月獲釋後被授予榮譽勳章。但是，隨著戰爭進入第二個月，損失主要戰場指揮官，只不過是沃爾頓·沃克將軍的第8集團軍遇到的諸多麻煩之一罷了。