在金的游擊隊歲月里，百折不撓的李承晚繼續奔走於西方政要的辦公室之間，希望美國人承認他是朝鮮的合法領導人。他的時間花在了他在夏威夷的學校和訪問華盛頓之間，他的「臨時政府」在華盛頓還保持著一個韓國駐美國委員會。不顧已經遭到的幾乎是一致的冷遇，李承晚仍然認為「我們的努力至少在目前必須集中在美國身上」。人們同情這位老人的熱忱，也要質疑他的現實性，因為美國已經表示，它沒有什麼興趣對這個大多數美國公民在地圖上難以找到的附屬國提供援助。《洛杉磯時報》可能對李承晚每次來到洛杉磯都堅持要求被採訪一事感到不快，刊出一則題為《朝鮮敗業之李承晚在此》的報道，第一句話就說：「東方失敗事業之領袖李承晚博士……今在洛城，晤見華人商界及政要，以圖獲其援助於朝鮮之自由運動。」李承晚一度甚至轉向蘇聯，他向蘇聯駐巴黎大使力陳亞洲大陸有必要成立一個聯合陣線以對抗日益增長的日本威脅。李承晚設法搞到了蘇聯簽證，踏上了前往莫斯科的旅途，不料被告知這一切都搞錯了，他必須馬上離開蘇聯。
這次旅行確實給李承晚帶來莫大收穫。在乘火車前往莫斯科之前，某晚在餐桌上他碰巧坐在弗朗西斯卡·端納旁邊。她是維也納一個富有工廠主的三個女兒中的長女。端納先生是一位嚴格的循規蹈矩之士，教給他的女兒們「商業管理的基礎知識和像男子一樣的自力更生」，並強調要有自我責任感。弗朗西斯卡面容剛毅、金髮捲曲，她對國際事務略知一二，也曾看過李承晚關於朝鮮獨立的著作。兩人相互吸引，一見鍾情。兩年之後，1934年他們在紐約結婚。從此之後，她就成了李承晚的妻子、秘書、家庭主婦和志同道合者，「最溫暖的支持者、顧問和照應者」。
及至30年代末，李承晚很顯然是領導了一場「失敗的事業」。他的臨時政府成員們轉向抗日暴力攻擊和游擊戰，有人甚至投奔北朝鮮人民軍之旗下，李承晚斥之為「共產黨和異教徒」；其他人則與中國共產黨人合作。用那位友好的傳記作者奧利弗的話來說：
他謀求通過吸引西方的利益和善意來光復他那失去的國家，這個政策看來已經破產。他的領導權從來沒有給那些他試圖吸引的美國官員留下深刻印象。年復一年，隨著他的計畫一無所獲，他的追隨者們開始四分五裂。
甚至李承晚的朋友們都開始稱他為頑固不化、難以對付的老頭，死抱著聲名狼藉的策略不放，還想撈取一些或明或暗的個人好處。
第二次世界大戰開始時，李承晚搬回華盛頓，住在俯瞰國家動物園的一所小房子里。他在那裡「傾聽著虎嘯獅吼……有一種沮喪的同病相憐之感」。珍珠港事件後不久，他拜訪了國務院，要求遠東事務主任斯坦利·霍恩貝克承認他的「臨時政府」是合法的朝鮮政權。關於「對抗日本」的老生常談肯定不再起作用了，霍恩貝克對他虛聲恫嚇、東拉西扯，最後乾脆不予理睬，彷彿他是從大街上閑逛進來的一個老百姓。後來，助理國務卿阿道爾夫·伯爾在一封拐彎抹角的正式信函中告訴李承晚：美國目前不打算承認那些捲入戰爭的國家的流亡集團所宣稱的「合法」政府。總而言之，讓我們先打贏這場戰爭，然後再解決政治問題。
李承晚甚至失去了「臨時政府」中多數人的支持。1942年，「臨時政府」投票罷免了他的總統職務，選舉在中國政治避難的金九接替他。金九是一個溫和派，他想成立一個由「所有革命組織組成的代表大會」，甚至包括共產主義的朝鮮民族革命黨。1942年末，霍恩貝克唐突無禮地通知李承晚：國務院認為他在朝鮮國內完全沒有知名度，臨時政府也不過是「一個流亡團體內部自行組織的、限制成員數量的俱樂部」。李承晚顯然不是美國政府喜歡的人。
與此同時，朝鮮共產黨人則在「滿洲」的冰天雪地里埋頭與日本人戰鬥。