1992年7月10日，彭定康乘慕蓮夫人號橫穿維多利亞港，來香港走馬上任。
彭定康在英國政界屏幕上剛悠忽消失，又在香港國際屏幕上出現，真是西方不亮東方亮。作為英國保守黨前主席，他知道首次在香港亮相的重要性，經過煞費苦心的策劃，他一反殖民時代留下的老規矩，出人意料地震驚了許多人。
下午四時，香港大會堂音樂廳里人頭攢動，香港第28任總督就職儀式開始了。彭定康身穿筆挺西服，手持聖經，出現在公眾眼中。
香港畢竟有150年的殖民史，港府培養了一批恪守英國傳統的官吏們。以彭定康現下的打扮，著實令他們大吃一驚。
沒有穿白色的總督服，沒有接受英國女王的封爵，沒有繁文縟節，在歡迎儀式和就職儀式上，就像去音樂欣賞消夏音樂會，彭定康一瞼輕鬆。他的表現成為香港輿論的追蹤熱點及老百姓的重要談資。
各方面的猜測都有，正反褒貶不一，達成共識的是以下幾點：
一、他的確與眾不同。
二、他有強大的後台。
三、他具有極強的自信心。
英國首相梅傑曾向香港政府官員們熱情地舉薦他：如果確保香港在過渡時期的自由、穩定與繁榮，彭定康是再合適不過的人選了……
梅傑此話多少有些過譽之嫌。實際上彭定康對香港情況了解甚少，不似前任總督們本身就是中國通、香港通，或是外交部亞洲司的官員。而彭定康雖說在就任港督中來頭最大，但也是對香港了解最少的人。他只是一名顯赫的政客，並無實際管理的經驗，由他主政香港，在今後五年中能否圓滿划上英國對香港殖民統治的句號還很難說。
彭定康很可能是那種盛名之下，其實難負的那種人。香港《明報》載文說道：過渡期最後五年在港府，將由一位對中國和香港氕務不熟悉、在英政壇新慘敗的人來領導，不能不說是一大諷刺，更不能不令人對首相梅傑漠視香港利益及英國輿論的態度，深深感到失望。
更有港人這樣說：任命彭定康為香港總督是梅傑給自己落選同伴的安慰獎。梅傑之所以任命彭定康是基於對他個人政治前途的考慮，而不是以香港的前途為出發點的。彭定康知道自己的弱項。他知道該怎樣取長補短。別出心裁的就職儀式就是補短措施之一。緊接著他又在上任後的第二天，身著便服，在政府官員的陪同下，巡視了繁華熱鬧的旺角市區，並不斷與購物的市民握手致意。回到港府，他又打破慣例，在港督府內的草坪上召開了他來港後的第一次記者招待會，其情狀很像柯林頓常在白宮草坪會見記者一樣，說明他的確非同一般，加上他妙語如珠，思想深郁，舉止透明，立時博得港人的一片喝彩聲。
上任第三天，港督府外來了一群示威者。這是一群無證媽媽的丈夫，他們牽兒攜女，來到這裡要求政府出於人道主義立場考慮，讓他們和無證媽媽團聚。誰知因沒有事先申請而受到警方的攔阻，在爭執中，雙方發生衝突，一時造成交通阻塞。這時，彭定康突然信步從督府走出，態度和藹地來到請願者們中間，接過請願信，隨之又和他們攀談起來。他的舉動令數百名請願者立時化干戈為玉帛，請願者為之歡呼鼓掌。一場衝突就這樣被彭定康化解了。
短短的數天，彭定康就獲得極大的聲譽。中國政府也期望彭定康和前任港督衛奕信一樣，在過渡時期，使香港平穩安定健康發展，就像他的名字蘊含的意義。但是，彭定康沒過多久，就露出了他的另一副嘴臉。1992年5月24日，英國外交部新任香港事務次官顧立德來到香港。他是奉梅傑之命來向中國發難的。梅傑認為，中英聯合聲明和香港基本法太遷就中國的壓力了，太偏重維護中國的利益了，應該重新在聯合聲明和基本法中找回英國的名譽和與之相匹配的利益。顧立德就是基於這一指示來到香港的。
這和彭定康來香港之後所作的對中國政府的親和態度多少有些相悖。彭定康原本並不想花多大的氣力用在香港的管理和建設上，他也不打算與中國建立什麼真正友善的深入交流，他所作的親和態度是有限的和表面意義上的，他來香港是醉翁之意不在酒，而是在乎山水之間也。這個山水當然不是香港的山水，而是英國政界的山水。作為一個雄心勃勃的政治家，他決不允許失敗。俗話說大意失荊州，他本來此時應該統領英國政界的，但由於大意，致使陰溝翻船，他才含恨離鄉背井屈就香港。他的跟頭摔在英國，所以他還要在那裡爬起來，他的注意力一直在英國本土，而不是在香港。
在香港的這些表現完全是習慣使然，就像一個對人體爛熟於心的職業畫家，即使飛速瞄上眼前的對象一眼，就能按照自己的繪畫經驗畫得八九不離十。他還是個善於利用新聞媒介的高手，在他的眼裡，那些記者們就是他撒豆成兵用來呼風喚雨的借用力量，他用政治的魔法驅使他們，奴役他們，把他們哄得團團轉。用了這個本水，就會啦半功倍，就會做一點點事而炒得沸沸揚揚普天下都知道。因了這些原由，彭定康就想在香港輕鬆三五年，盡量不惹，等香港平安過渡至1997年自己功德圓滿衣錦還鄉回到倫敦後再圖發展。所以他盡量做出對中國政府的友好姿態，以平民化的形象博得香港市民的好感等等。
但是，顧立德一來，帶來了梅傑的授意，他立時就更改了自己的程序，重新制定了新的戰略。
梅傑的關於香港的授意提醒了彭定康。梅傑主張用不妥協的戰鬥精神來找回英國丟失的面子，用雞蛋裡面挑骨頭的做法否定中英聯合聲明和基本法，以高舉自由和民主的大旗來吸引國際輿論，即使中國政府得到了香港，也讓其聲名狼藉等等。而所有這些套路，都是屬於政治概念的，都是政治化很強的東西，都是破壞性的而非建設性的。如果在香港的任期所有工作都是這樣的性質，那麼，彭定康是最佳的人選。因為他只善於破壞，只善於摧毀，只善於搞政治運動，而不會建設，不會腳踏實地去工作。他是政壇鬥士，是一位政治家，而不是外交事務專家。他是一位黨派政治家，而不是政府行政官員。
美國學者威廉奧弗霍爾特曾這樣說他：他具有一位成功的政治家所具有的魅力和個人吸引力，而這些品質對於香港來說是新的，最初給人們以很成功的印象……在倫敦，彭定康以強硬和不敏感聞名，一直有點像梅傑首相的打手；他到香港之後還被人控告有誹謗行為，他不得不去了結（保守黨支付了賠償金，以便他能空出手干他的工作？。彭定康是梅傑1992年後來居上的勝利的設計師，得到首相的強有力的支持，他經常對香港人和北京說，他是首相最親密的政治朋友和私友……
基於這一切原因，彭定康選擇了梅傑指定的路線，因為這更適合他的秉性，適合他的風格。他不再裝模作樣去搞什麼平民化了，不再扭怩作態違背自己的意願和中國政府表示友好了。他可以赤裸裸大幹了。
他要把香港當作他的政治戰場，以終結香港為代價向英國政界和本國人民闡釋他的個人能量。他企盼著將香港變成政治角斗場，他是和中國進行決鬥的獨一無二的主角，他的孤膽奮戰會換來本國人民的喝彩聲，就像歡迎衛國英雄一樣在大選時投他的票，把他迎進唐寧街10號……於是他決定再次冒險。
顧立德到達香港後說，為了將香港真正變成一個民主與自由的城市，香港政制應該加快改革，關於香港立法局增加直選議席問題，將會提到英國首相領導的香港事務委員會上討論，基本法是可以修改的。
1990年4月4日，經中華人民共和國主席楊尚昆簽署和七屆人大第三次會議通過了《中華人民共和國香港特別行政區基本法》。基本法包括附件一：《香港特別行政區行政長官的產生辦法》，附件二：《香港特別行政區立法令的產生辦法和表決程序》，附件三：《在香港特別行政區實施的全國性法律》，以及香港特別行政區區旗、區徽圖案。基本法將於1997年7月1日起實施。
這是經過香港特別行政區基本法起草委員會從1985年7月1日到1990年2月17日的多次修改完善後報請七屆全國人大三次會議通過的，它是我國對香港地區恢複行使主權後在香港的基本法律，它的修改權應該在主權國家，港英政府豈能修改？但是，彭定康卻一意孤行。
1992年10月7日，他拋出了精心策劃的香港政制改革方案一一《香港的未來：五年大計展新猷》。
首先，他提出了立法局與行政局分家問題。
1984年7月18日，港英政府就提出過此類動議，它們發表了《代議政制綠皮書一代議政制在香港的進一步發展》。綠皮書宣布，其主要目標是逐步建立一個政制，使其權力穩固地立根於香港，有充分權威代表香港人的意見，同時更能較直接向港人負責。
具體安排如下：
1.逐步改變立法局的組成與產生辦法，由民選議員取代委任非官守議員，減少官守議員，並由間接選舉過渡