江南英雄，朱元璋、陳友諒、張士誠、方國珍、陳友定等數人而已。
朱、陳、張三人坐千里膏腴之地，擁十萬豪強之軍，名傳天下、婦孺俱知，可稱之為名副其實的一方霸主。
而方國珍偏居三州之地，陳友定遠在閩、廣之間，他們兩個，一個言稱等待真主，其實狐疑不決，誠然首尾兩端之士；一個自比忠臣守節，其實抱殘守缺，不過不辨時務之徒。較之朱、陳、張三人，相差不可以道里計，實在不是一個重量級的，談不上「霸主」兩字。充其量，小霸而已。
朱元璋不必多講，陳友諒與張士誠又多有相似之處。
首先，他們兩個人的名字，小名都叫作九四，大名一個出自《論語》：「益者三友，友直、友諒、友多聞。」一個出自《孟子》：「士，誠小人也。」其次，他兩個人手下的管軍大將皆多為他們的結拜兄弟。陳友諒有張定邊、張必先等幾個異姓兄弟。張士誠更多，他當初起事，總計十八人結義，如其麾下李伯升、呂珍、潘元明、史文炳等等，都是他的結義兄弟。
再次，他兩人都有好幾個親兄弟，分別在其成事後，位居顯職。
陳友諒的兄弟們被人以「王」稱之，其中五王陳友仁驍勇善戰，是陳友諒的一大臂助。張士誠的兄弟們被人以「平章」稱之，與陳友諒一樣，其中也有一位三平章張士德智勇過人，乃張士誠謀主一級的人物，隨士誠起事以來，南征北戰，戰功最大。
至正十六年，此人以四千軍馬，出高郵，長驅江左，轉戰諸地，不足兩月，先後下常熟、陷平江、取常州、克湖州。
常熟，魚米之鄉，因其地常年風調雨順，故得此名。平江即蘇州，「上有天堂，下有蘇杭」，繁華都會，人口百萬。常州，「三吳重鎮、八邑名都」，人文薈萃，陸遊贊其為「儒風蔚然為東南冠」，直到清末，還有龔自珍概嘆「天下名士有部落，東南無與常匹儔」。又交通便利，實乃「三湖襟帶之邦，百越舟東之會」，是南北漕運的關鍵轉運地點。湖州，江南糧倉，從宋朝時，就有「蘇湖熟，天下足」的民諺。
這幾座重鎮名邑，委實張士誠基業所起的根本，卻皆得自士德。被他短短兩月間，用三四千人不旋踵而克，勇猛智謀由此可見。張士誠建大周后，便定以平江為都，改成隆平府。
有人贊士德「四千人馬取江南」，唯惜其死的太早。
至正十七年，朱元璋麾下徐達率兵攻常熟，士德出城挑戰，為徐達部先鋒趙德勝所擒獲，送至金陵。
士德被擒後，不食不語。張士誠為了把他換回，主動提出願每年饋金陵糧十萬石、布一萬匹，永為盟信。什麼是「饋」，實則納貢，等同俯首稱臣了，朱元璋不許。
士德一人，能比得過每年的十萬石糧食，一萬匹布。得了士德後，朱元璋大喜過望，曾有過這樣的言論：「張士誠謀主士德，其人智勇，被我擒之，張氏之事可知矣。」
甚至張士誠的降元，也是士德的提議。
士德在金陵，朱元璋以禮待之，供膳食，想讓他投降。士德身在曹營心在漢，「間遺士誠書，俾降元以圖建康」，建康就是金陵，抽了個空給士誠送去書信，提議不妨投降元朝，以此來尋機圖謀金陵。此則「遠交近攻」之意也。果然，不久後，士誠就聽從了他的意見。
士德既提過意見，最後地給士誠謀劃一次，又見自己身處囚籠，朱元璋定然不會放他走了，「事無所成」，怕也難已再有什麼成就、功業可去做了，「遂不食而死」，絕食而死。
士德被擒、絕食而死，士誠為之喪氣。對朱元璋的惱怒與憤恨可想而知。兩個人的結仇還不止這樁，士誠的被擒，源自至正十六年所發生的一件事。
天下大亂，各地群雄競起，江南富庶膏腴，又遠離元朝的政治中心，駐軍江南的元軍之腐朽程度也是遠過北地。朱元璋取金陵後，路過一處哨所，問哨所里的元軍老卒駐軍多少，老卒回答了個數字，朱元璋又問都在何處，老卒取出一頁紙，點著上邊的人名，說：「盡在此。」空有其名，未有其人，這樣的軍隊能打甚麼仗？
芝麻李十八人取徐州城，張士誠亦十八人結義舉事，成就東吳半壁，即使北地，也有上馬賊二三百人剽掠淮、汴，朝廷不能制，又有花山賊三十六人在東華山破元軍數萬，這種種奇聞，看似天方夜譚，令人不敢置信，原因也不外乎元軍之腐朽無能。
而江南之地，因元軍的腐朽更勝北地，所以趁機而起的人物也更多過北地。最盛時，何止數十！諸種諸般的旗號，有長槍軍、一片瓦、黃包頭，等等五花八門。
其間，黃包頭得名，蓋因其皆黃衣、黃帽，是脫脫攻徐州時，在淮東徵集的鹽丁隊伍，有三萬來人，又號「黃軍」。脫脫攻陷徐州，再打高郵時，元帝一道聖旨，奪了他的兵權，部下百萬雄師一朝零落四散，黃包頭也在其首腦陳保二之率領下，佔了呂城，割據地方。
後來，朱元璋攻下鎮江，陳保二便降了與他。至正十六，因朱元璋麾下諸將「虐取」其貲，陳保二忍無可忍，時值士誠、士德兄弟鋒芒正盛，他就索性擒了元璋派去的守將詹、李二人，又降與士誠，改而依附蘇州。
當時，朱元璋正忙著向西邊開疆拓土，不敢冒兩線作戰的危險，只好忍了這口氣，反而遣派楊憲來與士誠通好。
這本來是個好事，朱元璋手下叛降了士誠，他不但忍氣吞聲，還更遣人來主動示好，多有面子。壞就壞在，朱元璋這書信上寫錯了一句話，他這封信大概的意思是這樣：
「近聞足下兵由通州，遂有吳郡。昔隗囂據天水以稱雄，今足下據姑蘇以自王，吾深為足下喜。吾與足下，東西境也，睦鄰守國，保境息民，古人所貴，吾深慕焉。自今以後，通使往來，毋惑於交構之言以生邊釁。」
「昔隗囂據天水以稱雄」，隗囂何等人也？東漢初割據甘肅地方的諸侯，後來投降了光武帝劉秀。
朱元璋以隗囂來比張士誠，言下之意，豈非自以為劉秀么？張士誠有高郵之戰，名動天下，那時的朱元璋有何功績？癩頭和尚的出身，不過就打下了個金陵。就敢如此的妄然自大，是可忍，孰不可忍。士誠倒也乾脆，信也不回，還扣留下了楊憲。「留憲不遣」。
自此以後，正與朱元璋信中描繪的希望相反，金陵、蘇州兩家不僅沒有「通使往來，毋惑於交構之言以生邊釁」，反而「邊釁」不斷，拉開了長達數年之久的互相敵視、彼此攻伐。
當年七月，士誠部將呂珍率舟師來攻朱元璋，圍鎮江，不克，為徐達部趙德勝陷其水寨，被徐達所敗。旋即，奉朱元璋令，徐達、湯和等率軍數萬反攻常州，士誠遣眾來援，去城十八里，中徐達埋伏，大敗而走。八月，士誠元帥江通海降朱元璋。
士誠與元璋都不止是一線作戰，兩方皆為兩線作戰。與朱元璋交戰的過程中，士誠又接連在別的戰場上先後有了杭州、嘉定之敗，有點吃不消了，沒奈何，十月，遣孫君壽奉書至金陵講和。
信中大略言道：「既納保二，又拘楊憲，遣兵來逼，咎實自貽。願與講和，以解困厄，歲輸糧二十萬石，黃金五百兩，白金二百斤，以為犒軍之費。」
朱元璋回書大略說：「爾既知過，歸使、饋糧，即當班師，不墮前好。」又說，「大丈夫舉事，當赤心相示。浮言誇辭，吾甚厭之。」這比前番「隗囂」的比喻更過分了，「浮言誇辭，吾甚厭之」，簡直指著士誠的鼻子罵，沒那個本事吹什麼牛？自討其辱，叫人看不起。
士誠得書，不報。
兩邊接著開戰。元璋口氣雖大，可那士誠到底名下無虛，並非易與之輩。徐達、湯和諸將圍城常州，久攻不下，十一月，元璋再增精兵兩萬與之。常遇春、廖永安、胡大海等能征慣將皆相繼趕至。士誠用計謀，誘元璋長興新附義軍元帥鄭某七千人叛降，鄭某也是圍常州的一員。他一降，四面圍城就少了一面。士誠軍出城與徐達等戰，不克，敗回城中。
士誠復遣呂珍馳入常州，督軍拒守。徐達復進師圍之，城中益困。從七月圍城，至今已有四月。
一直到次年三月，經過足足七個月的圍城戰，徐達終於功成，「呂珍宵遁」。而克城的原因，並不在城中將不能守。「初，常州兵少而糧足，堅拒不下」，後來因誘鄭某叛軍入城，故此軍眾糧少，所以不能自存。
這場仗，打的叫一個激烈。朱元璋先後動用軍馬六七萬，士誠亦先後用數萬兵馬馳援。雙方鬥智斗勇，長達七個月的圍城戰，戰死陣亡者不計其數，非常的慘烈。
兵禍連接，至正十七年二月，耿炳文取長興，敗士誠守將趙打虎。五月，士誠欲反攻長興，不克。當月，朱元璋部再敗士誠，取泰興。也是巢湖水師出身的俞通海以舟師略太湖馬跡山，降士誠將鈕津等，遂軍至東洞庭山。六月，元璋部將趙繼祖、郭天祿、吳良等趁大風雨，大潰士誠軍，夜奪秦望山。次日，進克江陰。
士誠北有淮海，南有浙西，長興、江陰二邑，皆其要害。長