毒氣彈未能挽救黃維兵團失敗的命運，後來龜縮在方圓不到五公里包圍圈之中的黃維兵團卻正在加速走向滅亡。所謂「堅守待援」，實際上是在苦守待斃。
說是苦守，這也是名副其實的。因為從11月25日被包圍以來，已過去了半個月了，包圍圈中一切可以吃、可以燒的都已消耗殆盡，援兵無望、空投不足、傷員無法治，又值地凍天寒，連軍官們也是在臨時挖成的掩蔽部中挨餓受凍，更何況廣大的士兵。在這處處可見無人掩埋的屍體，處處可以聞到傷員血味和聽到傷員呻吟的包圍圈中，只能是一片哀嘆與絕望。
包圍圈中第一個被我軍消滅的是八十五軍，第二個是第十四軍。
十四軍屬於蔣介石的嫡系部隊，又是和土木系關係很深的部隊。軍長熊綬春和副軍長谷炳奎都是黃埔出身，熊綬春也是江西人，和黃維是同鄉，所以在其他人看來，十四軍在國民黨軍隊中算是較有地位的，裝備也是全部美式裝備。可是在所謂「嫡系中的嫡系」十二兵團中，十四軍的地位卻只能排在第三位。即十八軍為老大，十軍為老二，十四軍排老三，僅高於八十五軍。不知是巧合還是必然，十二兵團中被消滅的次序剛好相反。第一個被全部解決的是八十五軍（廖運周師起義和黃子華師投誠之後，八十五軍就完蛋了），第二個就是十四軍。
本來，在11月23日攻打澮河時，十四軍的參謀長梁岱就曾被我軍生俘。由於梁岱到十四軍不久，大多部下還不認識他，當天抓的俘虜也不多，所以梁岱在俘虜隊中自稱是一個書記官，我軍管理俘虜隊的人沒有把他認出來，而是在經過一番教育之後，決定釋放他，並讓他給黃維和熊綬春帶回勸降信。梁岱回到十四軍之後，把信都交給了熊綬春。可是，頑固的熊綬春拒絕了這次棄暗投明的大好機會。
黃維兵團被包圍之後，十四軍的防區在東北邊。由於熊綬春和黃維的關係較好，剛開始時還受到了一些照顧，其防守陣地是在八十五軍的後面。八十五軍完蛋之後，十四軍就完全處於最前線，反而要作為十八軍的屏障。這樣，十四軍也就難免成為被首先消滅的對象。我軍的戰壕作業不斷向前推進，每晚前進幾十米，壕溝挖到一個小村子，就消滅一個小村子中的敵人。十四軍的地盤必然是越來越小，軍部所在的楊圍子也就成了最前線，前面不遠就是解放軍的戰壕，夜間連咳嗽聲都可以聽見。
就在這時，我軍再次爭取熊綬春。12月10日，由一個釋放回去的排長再次帶去了勸其棄暗投明的信件，並限其在24小時之內給予答覆。熊綬春在十分矛盾的心情中還未能採取果斷措施，我軍對其軍部的攻擊就已經開始了。
12月11日，我軍向十四軍發起強攻，十四軍軍部所在地楊圍子在我軍強大的火力壓制之下，被打得無力招架。當天黃昏，我軍衝進了楊圍子，熊綬春從掩蔽部中向外沖，一出門就被炮彈炸中，當場斃命。參謀長梁岱第二次當了俘虜。在梁岱的帶動下，十四軍軍部人員全體投降，部隊被我軍打垮之後，很快就被全部解決。
十四軍被消滅之後，就只剩下已經被打殘的十八軍和十軍。從整個陣地看，在我軍的「剝皮戰」的層層剝皮之後，黃維所稱的「硬核桃」的硬殼已經被砸碎、被剝掉，現在只剩下雙堆集這塊核桃仁了。附著在這塊核桃仁上的，就是國民黨軍隊王牌中的王牌十八軍，和土木系另一支精銳部隊第十軍。
第十軍曾經進行過相當頑固的抵抗，對作戰不力、怕死後退的團長、營長當場槍斃了好幾個。但是在我軍連續十幾天的打擊下，進入12月中旬，已經被基本打殘，人數最多的一個團只剩下400人，一般的只有100人左右，有的團則已經完全不存在了。
實事求是地說，在整個黃維兵團中，戰鬥力最強、打得最頑固的的確還是要算十八軍。再加之十八軍的主要任務是守衛核心陣地，外邊有其他部隊頂著，所以一直打到最後時，較之其他三個軍，十八軍的傷亡最小，建制最完整。也正因為這樣，我軍在向黃維兵團發起最後總攻時，主要對手就只剩下了十八軍。
總前委下令從12月6日對黃維兵團發動全面進攻以來，由於我軍前期的圍困已經削弱了敵人的戰鬥力，再加之我軍一直採取穩紮穩打、逐步推進的戰術，所以進展較為順利，「剝皮」已經成功。在向敵人發起最後的攻擊之前，為了給敵人最後一個放下武器、減少雙方傷亡的機會，我淮海前線總前委以劉伯承司令員和陳毅司令員的名義，於12月12日向被圍的黃維兵團發出了《促黃維立即投降書》：
黃維將軍：
現在你所屬的4個軍，業已大部被殲。八十五軍除軍部少數人員外，已全部覆滅。十四軍所屬不過2000人，十軍業已被殲三分之二以上，就是你所依靠的王牌十八軍，亦被殲過半。
你的整個兵團全部被殲，只是幾天的事。而你所希望的援兵孫元良兵團，業已全殲；邱清泉、李彌兩兵團業已陷入重圍，損失慘重，自身難保，必被殲滅。李延年兵團被我軍阻擊，尚在80里以外，寸步難移，且傷亡慘重。在這種情況下，你本人和你的部屬，再作絕望的抵抗，不但沒有絲毫的出路，只能在人民解放軍的強烈炮火下完全毀滅。你身為兵團司令，應愛惜部屬的生命，立即放下武器，不再讓你的官兵作無謂的犧牲。如果你接受我們的這一最後警告，請即派代表到本部談判投降條件，時機緊迫，望即決策。
這封《促黃維立即投降書》由我軍安置在陣地上的大喇叭向整個黃維兵團進行了反覆播放。遺憾的是，頑固不化的黃維在最後關頭仍然拒絕投降，自動選擇了一條死路。
按古語「先禮而後兵」的說法，為了儘可能地減少流血，我軍也算是做到仁至義盡了。既然敵人不投降，就叫他滅亡。我軍只有發起最後的進攻，將黃維兵團徹底消滅。
為了對敵人發起最後的總攻，當時相對兵力較足的華野粟裕決定支援即將全殲黃維兵團的中野，他派華野參謀長陳士榘率領三縱、十三縱和魯中南縱隊，以及一個炮兵師，組成華野兵團，趕赴雙堆集。
12月13日，孫繼先司令員率華野三縱到達雙堆集東南的指定位置，加入了圍攻黃維兵團的南集團力量。由於南集團中已經有了華野的七縱，現在三縱和十三縱又加入了進來，為了指揮方便，前委決定南集團由華野參謀長陳士榘統一指揮。由傅秋濤司令員帶過來的魯中南縱隊，則作為前委直接掌握的總預備隊。
當我軍向黃維發出了《促黃維立即投降書》之後，黃維和胡璉心中很明白，我軍發起最後總攻擊的時間就要到了，他們徹底滅亡的時刻就要來臨了。再加之他們所控制的地方越來越小，連接收空投補給都難以繼續了。在這種情況下，黃維決定執行蔣介石所同意的在必要時可以拚死突圍的計畫。不過蔣介石原來所答應的在突圍時要給他們若干幫助的承諾，卻無法兌現。
12月15日，黃維和胡璉召開了還在的軍、師長會議，宣布了立即突圍的命令。其具體要求是：「四面開弓，全線出擊，覓縫鑽隙，衝出重圍。」行動時間定在當天黃昏。至於突向何方，黃維和胡璉心中無底，根本就不可能給下屬說清楚，只是告誡大家不要去安徽合肥，因為那裡現在駐的是李品仙的部隊，而李品仙是屬於桂系的，桂系和土木系矛盾本來就深，說不定逃到那裡就會被桂系繳械。按理說，突圍出去的最近安全地帶是蚌埠，但解放軍肯定會估計到這一點，會在通往蚌埠的方向設置重兵，所以通往蚌埠的南方和東南方最好別去硬碰。這樣就只有東、北、西這三個方向可能突得出去。而西邊和北邊是解放軍的後方，除了直接參与圍攻的部隊之外，第二線部隊可能不多，只要能突破包圍圈，安全係數會更大一些。
按照上述分析，黃維和胡璉對突圍的具體部署是：第十軍還有三個師的殘餘力量，七十五師和一一四師向東突圍，如果能突出包圍圈，就再折向南方，向蚌埠逃跑；第十八師則向東北方向突圍，如果能突出包圍圈，也是向南逃往蚌埠。十八軍現在只有兩個師（其中的四十九師在南坪集打敗後就已逃往蚌埠，未在包圍圈之內），由其主力十一師保護黃維和胡璉向西邊突圍，將坦克集中在這裡打頭陣，黃維、胡璉，還有兵團副總司令兼八十五軍軍長吳紹周（八十五軍已經不存在，他現在已經是光桿司令）三人各乘一輛坦克向外沖（當到了突圍時間時，吳紹周已完全絕望，故而沒有乘坐分給他的那輛坦克，而是在兵團司令部附近坐以待俘）。一一八師則由軍長楊伯濤率領殘餘部隊向西北方向突圍。
十八軍如果能突出包圍圈，則先去蒙城方向，再往蚌埠。所有十二兵團各部，只要能突得出去，如果實在不能去蚌埠，就去安徽的鳳台，把鳳台作為十二兵團的最後集中地。
黃維和胡璉的上述突圍方案當然得向蔣介石報告。蔣介石得知後，認為這樣的突圍方案過於冒險，在晚上又無法得到空軍支持，成功的可能太小。蔣介石立即派空軍副司令王叔銘乘飛機去雙堆集同黃維