熊曉鴿步入風投殿堂的過程，與風險投資的行業特徵有著驚人的相似，「開始於偶然，終結於必然」。他就像一位尋覓中的「相士」，每個決定都像是在賭博，但更多的時候，他是在做一個高成功率的「零和遊戲」。每每意料之外，但又在情理之中，總是充滿冒險，卻也蘊涵著機會。
1988年6月暑假期間，弗萊徹學院的一位教授找到熊曉鴿。這位教授告訴熊曉鴿，自己有位朋友想在中國出版一本電子雜誌，想找一個既有新聞背景又懂電子的中國人。熊曉鴿一聽就樂了，這個任務簡直就是為他量身定做的。早年的電工經歷，讓熊曉鴿順利得到了這份兼職工作。
就這樣，熊曉鴿來到了卡納斯出版公司工作。剛進卡納斯公司，熊曉鴿就參與創辦《電子導報》的中文版，擔任助理編輯。在卡納斯工作的這段時間裡，熊曉鴿對美國的出版行業有了認識。
卡納斯是美國一家很有名的老牌出版公司，該公司創始人羅曼？卡納斯關於「行業出版及需求式出版」的許多經驗和觀點，對熊曉鴿後來的發展影響至深。
提到行業出版，就不得不先介紹一下卡納斯這個人。
卡納斯是卡納斯出版公司的創始人。二戰時，他還是美國海軍後勤部的軍官，經常要為海軍補給進行採購。在買東西的過程中，他發現由於商品信息閉塞，採購專用原料有諸多不便。
二戰結束後，卡納斯拿到了軍方發的退休金，他就拿這筆錢辦起了叫《原料處理》的雜誌，專門刊登有關原料的信息。後來卡納斯又陸續辦了《塑料世界》、《電子採購》等雜誌。卡納斯辦刊有一個理念，叫做辦「需求式的刊物」，意思是辦刊者要注意發現特定讀者的特殊需求，並把這些需求仔細分類。刊物需根據這些分好類的需求去採集信息，並刊登出來，以供這些有特殊需求的人參考，這就是卡納斯所謂的「行業出版」。
進入卡納斯出版集團，是熊曉鴿第一次進入出版行業，他也沒有想到自己以後會與這一行結下不解之緣。
1988年6月至9月，熊曉鴿一直是《電子導報》中文版的助理編輯。良好的新聞功底以及早年的電工基礎，讓熊曉鴿在這個職位上如魚得水，幹得非常出色。他的頂頭上司艾倫非常看好他，多次向公司總裁提及熊曉鴿。
1988年9月，熊曉鴿的暑假馬上就要結束了，這也意味著他的兼職工作要告一段落。熊曉鴿告訴艾倫學校馬上就要開學，自己很快要離開了。艾倫極力挽留熊曉鴿，而公司總裁在得知此事後，直接告知熊曉鴿：「公司準備給你正式職位，並會請律師給你辦綠卡。」
在卡納斯工作的3個月時間裡，熊曉鴿的新聞才能得到了充分發揮。如此好的機會，再加上有綠卡這樣實際的誘惑，熊曉鴿權衡再三，終於答應留下來。
在卡納斯最初的日子，熊曉鴿除了做編輯的工作外，還肩負著一項重要職責：向老外介紹中國的電子市場。經過簡短培訓，熊曉鴿很快便能在面向客戶的早餐會上，以編輯的身份，向老外講述中國的情況，包括介紹中國的電子產業以及中國電子市場的需求，還要回答老外們關於廣告的各種問題。那段日子，熊曉鴿過得很愉快。
時間很快過去了，1989年6月，受國內形勢的影響，許多外商不再看好中國，《電子導報》中文版上投入的廣告量銳減，卡納斯決定停辦這份雜誌。
雖然《電子導報》中文版停辦了，但那時雜誌的規模已經形成，客戶也積累了不少，完全放棄又有些可惜。於是，卡納斯在香港買了一個刊號，專門成立了亞洲分公司，《電子導報》以英文版的形式繼續出版，熊曉鴿升為副主編。這一干就是3年，熊曉鴿在美國踏踏實實地當起了記者。
在接下來的幾年時間裡，熊曉鴿寫了一系列關於美國電子產業的報道，這也讓他對美國社會尤其是美國電子行業有了深刻的認識。
熊曉鴿還參與創辦了一個名為《亞太商業》的欄目，在這個欄目里熊曉鴿專門負責介紹在矽谷創業的華人，探討這些創業企業的管理話題，欄目內容從起初的2頁增加到4頁，後來增加到8頁。這些文章在美國主流媒體中刊發，為宣傳華人企業作出了極大的貢獻。熊曉鴿也因此在1991年獲得了美國華人協會頒發的「最佳新聞報道獎」。
美國華人協會，是美國主流社團中最老牌的華人社團組織。他們每年都會針對新聞界在提升華人在美國地位方面的文章進行評獎，1991年，熊曉鴿因為報道了一系列華人創業的事迹，獲得了一等獎，當時的獎金是750美元。
也是在這段日子裡，熊曉鴿接觸了矽谷的許多風險投資公司和風險投資商。《電子導報》是一本管理類的雜誌，主要針對的是電子行業以及IT行業的高級管理人員。熊曉鴿在採訪企業家的過程中，為了把握行業的發展，也會經常採訪一些VC。通過與這些投資者的接觸，熊曉鴿開始認識到風險投資對矽谷建立產生的深刻影響，這為他日後的發展打下了基礎。
1991年4月，卡納斯在香港併購了一家雜誌。在併購籌劃階段，熊曉鴿給公司提出了不少好意見，還經常給這家雜誌寫文章。於是，卡納斯決定派熊曉鴿去香港分公司擔任副總裁，負責開拓香港和台灣市場。
熊曉鴿知道這個任命後，並沒有太多的興奮，因為在這個時候，他已經有了更長遠的打算。根據他的判斷，電子及信息類的刊物即將在中國內地高速成長，現在正是進入中國內地市場的大好時機，他希望有機會重返中國內地市場。因此，臨去香港前的一個月，熊曉鴿給公司總部寫了一份報告，希望將他派駐到中國內地去，但這份報告並沒有任何迴音。
熊曉鴿的報告沒有引起老闆的重視，這讓他有些鬱悶，他開始考慮自己未來的路應該怎麼走。其實，在得知總部任命之前，熊曉鴿已經意識到自己在卡納斯公司的發展遭遇瓶頸了。
熊曉鴿的苦惱需要有朋友來分擔，於是他找到了好友周全。
周全1990年博士畢業之後，在波士頓一家科研所工作，他的住所離熊曉鴿的辦公地點很近。熊曉鴿那時還是個快樂的單身漢，他不僅經常跑到周全家蹭吃蹭喝，還有周全家的鑰匙。經常是周全的女兒放學回家，打開冰箱一看自己愛吃的東西沒了，就會和媽媽抱怨：「一定又是熊曉鴿來過了。」
1991年的一天，熊曉鴿在辦公室里寫稿子。寫完之後，他看了一遍，覺得質量大不如前，但又說不出毛病在哪兒。鬱悶之下，他給周全打了電話。周全很快就來到熊曉鴿的辦公室，看完剛才的稿子後，周全實言相告：「毛病倒是沒什麼，只是和以前的比起來缺乏才氣。看來你已經有些厭煩這份工作了。」
熊曉鴿便將公司要派他去香港，而自己的提議又得不到賞識的事情跟周全說了一遍。周全很理解熊曉鴿的心情，他建議熊曉鴿去追求自己的夢想。同時周全也提到了一個人，他覺得熊曉鴿應該去找這個人。周全提到的這個人，就是IDG的董事長麥戈文。
1964年，麥戈文以5000美元起家創辦了IDG，主營媒體出版以及IT信息服務。到2004年時，麥戈文的個人身價已經超過20億美元。同時，麥戈文對中國有著濃厚的興趣，這一點從他來中國的次數就能夠看出：到2004年底，麥戈文一共到過中國91次。
麥戈文是最早了解並熟悉中國市場的美國商人之一，這也使得IDG能夠在20世紀80年代就看到中國市場潛在的商機。1980年，麥戈文投資創辦的《計算機世界》問世，這是中國第一家中外合資的傳媒集團。麥戈文用自己的真誠贏得了中國市場，也為IDG日後在中國VC領域上演的一出出大戲搭好了舞台，而這個舞台上的主角，將會是熊曉鴿。
實際上，熊曉鴿與麥戈文早年就有過多次接觸。兩人第一次見面是在1988年。熊曉鴿當時還在弗萊徹學院讀書，時任中信公司董事長的榮毅仁應邀來弗萊徹做演講。當時熊曉鴿兼職的《電子導報》雜誌贊助了這次活動的晚宴，麥戈文作為雜誌的廣告客戶也應邀參加了。
在晚宴上，麥戈文想就《計算機世界》的一些問題和榮毅仁交換一下看法，而他的翻譯中文水平不高，榮毅仁這邊的翻譯又不太懂電子行業，雙方的交流有些困難。這時，作為「活動組織者」的熊曉鴿就當起了翻譯官，熊曉鴿和麥戈文也因此相識。
這次簡短的合作後，熊曉鴿覺得麥戈文了解中國，且對中國市場有著濃厚的興趣，因此對這個美國人留下深刻印象。同時，麥戈文也覺得熊曉鴿這人不錯，不僅翻譯到位，還很懂電子。
這期間，兩人又有過一次電話接觸。時間大概是在1989年8月，當時由於受國內環境的影響，熊曉鴿的《電子導報》中文版已經退出中國市場，而麥戈文投資的《計算機世界》仍然堅守中國市場。熊曉鴿特意電話採訪了麥戈文，兩人聊起對中國市場的看法。熊曉鴿認為，電子導報犯了一個錯誤，他覺得中國市場會