1943年春季以來，為打通中印公路，中國軍隊在緬甸發動反攻。為此，陸續從四川、江西等地抽調兵力，轉用於滇、緬。
日中國派遣軍8月28日制訂的本年度秋季以後作戰指導大綱規定：為了打擊第六戰區的主力部隊，以動搖中國繼續抗戰的決心和對向雲南、緬甸地區調動的中國隊進行牽制，令駐防武漢地區的戰略機動兵團第11軍派出5個師團的兵力，向常德地區進攻。
由於第11軍兵力不足，中國派遣軍從駐防滬寧地區的第13軍中，抽安慶的第116師團和徐州的第65師團的3個大隊，歸第11軍司令官橫山勇指揮，從9月末開始，向湖北沙市、石首間長江北岸一帶集中部隊。參加常德會戰的日軍有：第3師團（山本山男），第13師團（赤鹿理）、第39師團（澄田崍四郎）、第68師團（佐久間為人，配屬第40師團步兵第234聯隊），第116師團（岩永汪、配屬獨立山炮第2聯隊）、第52旅團（古賀龍太郎，由第58師團調來）、步兵第216聯隊（由第34師團調來）及柄田支隊（由第65師團調來之3個步兵大隊）。總兵力近10萬人。並配屬有陸軍航空兵第3飛行師團第44偵察戰隊，另外，第3飛行師團之第25，第90、第16戰隊亦進行支援。共有飛機100餘架。
日軍第11軍進攻常德的計畫，分為2個步驟實施。
第一步，預定10月31日渡過長江。11月2日，5個師團並列攻擊前進。將第10集團軍和第29集團軍等壓迫至漁陽關以西之山區後，向灃水北岸轉進，從左向右，第68師團進至南縣、安鄉地區，第116師團進至灃縣以東地區，第3師團進至灃縣以西地區，第13師團及第216聯隊進至慈利地區，第39師團在宜都及其西南的漁陽河東岸及仁和至河口一線佔領陣地，阻止第六戰區的部隊東進、保障進攻常德之4個師團的後方安全。
第二步，進攻各師團渡過灃水後，右翼的第6師團和左翼的第3、第13師團，分由常德以東、以西向常德南方迂迴包圍，然後，中路的第116師團直接進攻常德。其具體部署是：第68師團由南縣的三仙湖一帶渡過洞庭湖，進至常德東南的漢壽、德山，阻止由南方來援之中國軍隊；第13師團由慈利附近渡過灃水後，進至慈利以南黃石鎮、理公港之線，阻止由西方來援之中國軍隊；第3師團由石門地區渡過灃水後，迅速南下，進至桃園，控制沅水兩岸，阻止由南方來援之中國軍隊和切斷常德守軍的南退通路；第116師團由灃縣東西地區渡過灃水後，沿公路經臨灃至常德城郊，爾後攻佔常德。
第六戰區對日軍進攻常德的企圖，事先己有覺察。第六戰區司令長官孫連仲決心誘日軍主力於灃水及沉江兩岸後，依正面抵抗及外翼之向心攻擊，將其壓迫於洞庭湖畔而殲滅之。其兵力部署是：以第29集團軍一部對華容、藕池口間日軍；第10集團軍一部對藕池口、宜都間日軍持久抵抗，消耗敵人，以主力向淬水及沅江兩岸集中，準備邀擊日軍。
參加常德會戰的第六戰區部隊有：第29集團軍（王纘緒），轄第44軍（王澤浚，3個師）、第73軍（汪之斌，3個師）；第10集團軍（王敬久），轄第79軍（王甲本，3個師）、第66軍（方靖，2個師），第26集團軍（周曾），轄第75軍（柳際明，3個師）、第32軍（宋肯堂，2個師）；第33集團軍（馮治安），轄第59軍（劉振三，3個師）、第79軍（何基灃，3個師）；江防軍（吳奇偉），轄第8軍（羅廣文，3個師）、第86軍（朱鼎卿，1個師）；王耀武兵團，轄第74軍（王耀武，3個師）、第100軍（施中誠，2個師）。會戰過程中，第九戰區（薛岳）又有2個兵團投入：李玉堂兵團，轄第99軍（梁漢明，3個師）、第10軍（方先覺，3個師）；歐震兵團，轄第58軍（魯道源，2個師）、第72軍（傅翼，2個師）及暫編第7師。共計42個師，但其中有一部分雖在會戰部隊戰鬥序列之內，實際上並未投入使用。真正參加會戰的約有30個師的兵力，並20餘萬人。另有中國空軍第2、第4、第11大隊，中美混合團及美軍第14航空隊進行支援，共有飛機約200架。
1943年11月2日傍晚，日軍第一線各師團分別由彌陀寺至華容間地區開始進攻。第39師團4日拂曉渡松滋河時，曾遭到守軍的堅強抗擊。5日攻佔松滋。當日晚進到茶元寺時，遭守軍第66軍猛烈反擊，傷亡甚大。7日後，推進至漁洋河東岸，配置於漁洋關以南育兒山至枝江一線，構築陣地，改為守勢，以掩護進攻常德各部隊之後方。第13師團4日渡過松滋河後，南下途中，在街河市曾遇到守軍的抵抗。6日進至暖水街，在附近的蔣家坪、芭蕉溪地區，遭守軍第79軍強烈反擊。激戰至12日，推進至刻木寺地區，作第二步作戰之準備。第3師團4日攻佔公安，6日進至王家場、和尚恫地區時，亦遭到守軍第79軍強烈阻擊，攻勢稍挫。第116師團5日進至達泥湖以南的三漢腦時，遭守軍阻擊，進展遲緩。9日晚，與守軍第44軍激戰後佔領津市。11日下午，到達淬縣以北地區，即停止作第二步作戰之準備。第68師團2日夜渡過九都大河。3日攻佔南鄉，進至安鄉附近時，守軍第44軍的部隊不戰撤走。6日佔領安鄉，即在該地作第二步作戰之準備。
日軍稍事整頓，從11月13日開始，按第二步作戰計畫向常德進攻。此時，第六戰區的部隊亦已加強防守和反擊的準備。日軍右翼第13、第3師團，齊頭並進，進攻石門。守軍第73軍依託工事，堅守陣地。血戰3日，該軍傷亡達半，其暫5師師長彭士量陣亡，被迫向慈利以西轉移。日軍於15日佔領石門，第13師團向慈利追擊，第3師團迅速南進，擊退沿途的阻擊，於11月21日迂迴至常德西南的桃園一帶，控制了沅江兩岸。日軍左翼第68師團，由安鄉以南下魚口乘船，在洞庭湖赤山島北部上岸，於11月22日攻佔漢壽，日軍中路第116師團，以主力進攻灃縣，一部由灃縣西的合口渡過灃水，迂迴至灃縣以南進攻臨灃。18日攻佔臨灃。19日灃縣亦失守。在灃縣戰鬥中，守軍第44軍全力抗擊，戰鬥極為激烈，部隊傷亡慘重，第150師師長許國璋陣亡，被迫南撤。
第六戰區司令長官孫連仲決定在常德附近圍殲進攻的日軍，命第74軍第57師固守常德，第44軍固守太陽山、太浮山、盤龍橋；令第100、第74軍主力，由桃園西北地區亘慈利間向日軍右側背包圍攻擊。通過軍事委員會另內第九戰區抽調第10軍及第58、第72軍之各一部，逐次向常德增援。另令第18軍由三斗坪向津市，灃縣進出，進攻日軍的後方。第57師兵力約1.3萬人，師長余程萬防守常德的部署是：所屬第169、第170、第171團，分別防守城北、城西和城東。其防禦體系是，在城郊利用水濠、障礙物築成有一定縱深的陣地，在日軍可能通過的道路和可能利用的地形之處，均埋設大量地雷，城內則堵塞街道，利用民房組成交義火網，並打通牆壁，溝通各防禦工事間的聯繫。
11月21日晚，日軍第116師團經激戰後攻佔沅江北岸的陬市，22日進至常德以北五里崗一帶，擊退守軍警戒分隊後，佔領黃土山。此時，日軍第3師團已在慈利東南漆家河擊退由長沙來援的第100軍的部隊，進至常德以南的木馬山、甘家坪一帶集結。23日，日軍第116師團由黃土山向常德進攻，遭到第69團堅強抗擊。在猛烈、密集的炮人和中國空軍的火力擊下，日軍傷亡很大，並無進展。當晚，其第109聯隊長布上照中炮陣亡。日軍第11軍司令官橫山勇感到常德防守堅強，以第116帥團單獨兵力難以突破守軍陣地，決定改變計畫，增加兵力，由軍直接指揮攻城。冷第116師團從北、西兩面進攻，第3師團一部由南面進攻，第68師團一部由東面進攻。調整部署後，預定25日發起總攻。
11月25日，日軍在20餘架飛機支援下，由四面圍攻常德。城西戰鬥最為激烈，第170團先後有3位營長犧牲，日軍第3師團第6聯隊長中煙護一在城南被中國空軍飛機的機槍擊中陣亡。日軍連續猛攻3日夜，城內外形成火海，屍骸枕籍，守軍仍然英勇奮戰。28日凌晨，日軍第116師團一部突人城內。29日，西、北、東門的日軍均突人城中，遂展開慘烈巷戰。守軍與日軍逐屋爭奪，傷兵皆裹傷繼續戰鬥。血戰至12月2日，第57師僅存500餘人，仍固守城西南隅數據點艱苦抗擊。在此期間，常德外圍第六戰區第18、第79、第73、第44、第74、第100軍以反包圍之態勢，向日軍第13、第3師團進攻。第73軍於24日收復茲利，第100軍於27日收復桃園。
第九戰區增援常德的部隊最早到達的是由衡山來援的方先覺之第10軍。遵照第九戰區司令長官薛岳26日的指示，由右向左，按第190師、第3師、預備10師的順序，並列向德山東西之線前進。日軍