日軍攻佔廣州、武漢，切斷由香港經粵漢路進口物資的中國國際交通線後，為進一步封鎖中國的沿海，1939年2月，又侵佔了中國的海南島，以作為其海軍封鎖作戰的基地。此時，由越南海防港經滇越路至昆明和經鎮南關至廣西，成為中國對外貿易的主要通道。4月和6月，日本海軍和陸軍曾先後提出攻佔南寧，以切斷中國這一國際交通線和獲得對中國西南進行航空作戰基地的計畫。但當時日軍參謀本部正忙於在諾門罕地區對蘇軍的作戰，因而未能實施。
9月1日，德國軍隊進攻波蘭；9月3日，英、法宣布對德處於戰爭狀態，為全力增強其本土的國防，英、法對東南亞的殖民地已無力顧及。9月27日德軍佔領華沙後，日本政府乘機於當日令駐法國使節向法國提出停止經越南向中國運送作戰物資的要求，被法國拒絕。日本大本營遂於10月16日向中國派遣軍下達攻佔杭州灣、南寧、鎮南關、龍州的「大陸命第375號」作戰命令，並令第5師團及台灣旅團執行這一任務，由駐廣州的第21軍司令官安藤利吉指揮。第21軍的作戰計畫主要內容為：第5師團和台灣旅團在欽州灣登陸後，沿欽州至南寧公路兩側，分3路平行向北進擊，攻佔南寧。第21旅團為中路，直指南寧；第9旅團力西路，由南寧以西的金雞村、江西村實施迂迴包圍；台灣旅團為東路，由邕寧渡過邕江、鬱江後，攻向四塘，從東迂迴；海軍第3聯合航空隊（轄第14、第15航空隊）、陸軍第21獨立飛行隊協同作戰。預計11月15日開始登陸。
武漢會戰之後，第四戰區負責維護中越國際交通踐線的中國軍隊是夏威的第16集團軍。1939年10月，長沙會戰結束後，軍事委員會判斷日軍可能增兵再攻長沙，近期內不會進攻桂南。力發動冬季攻勢，第四戰區減少了第16集團軍的兵力，將原在鶴山、高明的第64軍調走。第16集團軍僅剩第31（韋雲淞，轄第131、第135、第188師）、第46軍（何宣，轄第170、第175師、新19師）和獨立第1，第2、第3、第4團，擔任桂南方面廣西東興至廣東西江以南廣大地區的守備。夏威為彌補兵力不足，決定採取重點守備的方針；又因其判斷日軍如進攻時，主力在北海登陸、一部在欽防登陸的公算最大，因而作出如下的部署：第46軍（欠第10師）附獨立第1、第2團，主力位置小董、靈山、鬱林，一部守備防城，合浦、廉江沿海地區。第31軍（欠第131師）附獨第3、第4團，主力位置高明、鶴山，一部守備新會、江門、三水之線，另以一部守備水東，電白、陽江沿海地區。第131、第170師為集團軍預備隊，分別位於容縣、興業，總司令部位於貴縣。第46軍以新19師任防城、欽旦一帶守備，第175師任合浦、靈山一帶守備，獨立第1、第2團任博白，新塘間守備，軍部位於南寧。正當各部隊陸續調動、部署尚未就緒之際，日軍即開始了進攻。
11月13日，日軍第21軍的進攻部隊，乘70多艘艦船，冒強風由三亞出港，駛向欽州灣。15日8時，第5師團第9旅團首先在預定的欽州西岸企沙、龍門突然登陸。防守該地區的新19師第56團奮力抗擊，但無力阻止日軍登陸。何宣判斷日軍有進攻南寧，切斷中國國際通路的企圖，一面令新19師竭力抗擊日軍登陸，將師主力配置第二線陣地迎擊登陸之敵；一面電請第16集團軍速令第170師歸建，向南寧集結作為軍預備隊。夏威當即令第170師開南寧，第131師開陸川、博白，第188師開容縣，第135師開貴縣。16日，日軍第21旅團及台灣旅團分別在欽州灣之黃屋屯、沙井登陸，按照預定計畫，3路平行向南寧攻擊前進，激戰至19時，第56團放棄防城，退守平旺；第55團退向欽州。17日9時，日軍台灣旅團攻佔欽具。桂林行營指示，令第170師向百濟集結，第135師向南寧集結，擔任城防。18日，日軍進至小董、大寺、貴合墟之線，第16集團軍副總司令韋雲淞至南寧指揮作戰。19日，日軍擊退沿途阻擊的部隊，推進至百濟、大塘、唐報之線，20日，蔣介石同意桂林行營使用軍委會直轄的第5、第36軍和第99軍，桂林行營主任白崇禧急令該3個軍向南寧、宜山、柳州集中。激戰至22日晚，日軍突破守軍第170師在豈江南岸良慶、蒲廟等地陣地後，進至邕江南岸。此時，由各地調達南寧附近的中國軍隊，僅有第170師4個團、第135師2個團和第200師1個團，且均因連日行軍，甚為疲憊。23日，日軍在炮兵、航空兵火力支援下，多次強渡邕江，均被守軍第135師以猛烈稠密的火力擊退。24日拂曉，日軍先以炮兵、航空兵進行火力準備，在北岸守軍陣地工事基本上被摧毀、人員傷亡甚大時，其第21旅團在思沿堂附近，發起強渡，10時左右，到達北岸。先頭部隊佔領高等法院附近建築物，主力分由東，西向南寧夾攻。第135師放棄南寧北撤。日軍佔領南寧。25日，日軍沿邕賓公路追擊，在二塘遭新到之第200師第600團阻擊，戰鬥極為激烈，團長邵一之陣亡，副團長重傷，營長以下傷亡三分之一以上，仍固守陣地，力挫敵鋒。後因直趨四塘之日軍已切斷後方聯絡，為避免被敵圍殲，第200師及第135師於當夜撤向高峰隘。26日到達高峰隘東西之線。
為阻止日軍繼續深入，第16集團軍司令夏威令第135、第170、第200師防守高峰隘東西之線；並令第135、第200師各派一部兵力防守崑崙關以南八塘、九塘東西之線。日軍繼續向高峰隘及八塘進攻。30日，日軍攻佔八塘。12月1日，日軍攻佔高峰隘。12月2日，夏威令新到之第188師向八塘反擊，未能奏效。他認為已難挽回戰局，決定向上林，賓陽及武鳴地區轉移。4日，日軍攻佔崑崙關，停止前進。雙方在高峰隘、崑崙關一線，形成對峙。第46軍為破壞日軍之通訊及運輸補給，不斷向大塘、小董一帶進行襲擊。日軍抽調數千人，於12月10日開始向邕欽路以東的第46軍攻擊。守軍利用丘陵地帶逐次抵抗，迭施反擊，雙方均有傷亡。至13日，日軍轉用兵力於龍州，停止進攻。南寧方面的戰鬥中止。
白崇禧判明日軍僅第5師團及台灣旅團後，決心轉移攻勢，收復南寧。當時，各戰區正發動冬季攻勢。蔣介石同意反攻南寧，除令空軍支援外，另調第66軍（欠第151師）由吉安向柳州集中，並令第12集團軍以攻勢牽制廣州日軍。白崇禧於12月16日下達作戰命令。其方針是：「以攻擊北攻之敵、收復南寧之目的，乘敵後續部隊到達之前，一舉轉移攻勢，將敵包圍於邕江南北地區而殲滅之。」其兵力部署主要是：由夏威任西路軍總指揮，其第1縱隊（周祖晃，第170、第135師及戰車1連）攻擊高峰隘，以有力一部進出至四塘、五塘附近，階同北路軍，先圍殲崑崙關之敵，再圍攻南寧之敵，其第2縱隊（韋雲淞，第131、第188師，龍州教導總隊，山炮1營）襲擊吳村墟、大塘、南寧之敵，並阻敵向北增援；由徐庭瑤為北路軍總指揮（第5軍，第99軍一部），以主力攻擊崑崙關，多派支隊迂迴包圍敵之側背，殲滅該地日軍後，協同東、西路軍圍攻南寧；由蔡廷楷任東路軍總指揮（第46軍，欠第170師；第66軍；挺進第3縱隊獨立第1、第3、第4團），擔任破壞邕欽路的任務，重點指向小董南北地區，阻擊敵後續部隊。第99軍主力為總預備隊，位於賓陽、古辣附近。預定攻擊開始時間為12月18日拂曉。擔任崑崙關主攻的是第5軍，軍長杜幸明，所屬部隊有榮譽第1師（鄭洞國，由戰傷康復之老戰士組成），新編22師（邱清泉）、第200師（戴安瀾）。重炮營（150毫米榴彈炮6門）、野炮營（75毫米野炮6門）、裝甲兵團（欠第3，第4營）及高射炮隊。山炮2個連。
日軍第21軍沒有獲得中國軍隊即將反攻南寧的情報，為摧毀中國軍隊的補給基地，令第5師團攻取尤州。12月17日上午，第9旅團由南寧向尤州進攻。第5軍之榮譽第1師於18日首先向崑崙關正面發動進攻。日軍防守崑崙關的部隊為第5騎兵聯隊和第21聯隊第3大隊及配屬的炮兵，在第5軍猛烈攻擊下，紛紛退向核心陣地。杜聿明見榮1師進展順利，即令新22師向五塘、六塘攻擊，當夜即奪取兩地，並破壞了五塘附近的橋樑，阻止日軍增援。此時，日軍第21聯隊（欠第3大隊）由南寧乘汽車馳援到達九塘，隨即與崑崙關日軍協同反擊，奪回被榮1師佔領的羅塘同興北方高地。19日晨、榮1師左翼部隊向653高地發起猛攻。該高地為崑崙關東北之制高點，可瞰制整個崑崙關戰場。日軍依據工事頑強抵抗。經激烈肉搏爭奪，終於殲滅了防守的日軍，佔領了該高地。至此，日軍第21聯隊及騎兵聯隊全被包圍。20日，鑒於榮1師傷亡較大，杜聿明令第200師超越榮1師陣地，擔任正面攻擊，在重炮，戰車和飛機支援下，日軍被迫逐漸向內縮小陣地。日軍第5師團長今村均根急命第21旅團長中村正雄率第