而此時南京衛戍長官司令部內也是一條緊接著一條糟糕的消息：「和銀孔山守軍的聯繫全部中斷！」這個時候所謂「聯繫全部中斷」意味著什麼，每個人都是心知肚明：要麼是該部建制已經不再存在了，要麼就是遭到了通訊手段的中斷。無論是哪一種情況，都只能說明一個問題，日本人正在向銀孔山一線增加壓力。
拒絕作戰參謀要求儘快向下關靠攏撤退的建議，衛戍司令長官唐生智再次下達了第36師進城準備巷戰的命令。儘管參謀們的「向下關靠攏，即與水火之中準備退路，又可避免最後撤退之時過於混亂」的建議聽上去很不錯了，但唐生智還是明確表示了對這個方案的否定。誰能夠知道第2軍團還是不是依然存在著，要是那裡是個火山口呢？要是日本人已經攻佔了銀孔山一線呢？這個時候倉促退往下關豈不是死路一條。
可惜這位多少有些自以為是的衛戍長官忘記了自己所面臨的局面。「第2軍團就算還存在著，能走到哪一步，看他們自己的造化了。」看著地圖上混亂的紅藍色箭頭，副司令長官羅卓英聳聳肩頭。然而隨即而來的日軍狂攻則讓長官司令部內的一眾將領、高參們本就提到嗓子眼的心差一點就蹦出來，先是一輪炮擊，接著又是猛烈的狂轟濫炸，日本人從賽虹橋延伸到中華門，直至光華門一線同時發起了瘋狂的進攻。而且中午時分，中華門一線退下來的第88師又在挹江門和宋希濂的36師大打出手，緊接著又傳來了俞濟時的第74軍倉促架橋試圖退往江北，但遭到了第36師的機槍掃射，雙方又是一場火併的消息。
意識到問題不妙的衛戍長官司令部立即下達了一道道命令：「責令第36師宋希濂部就地建立防禦，阻擋一切潰退之散兵。」本來浩浩蕩蕩地向南京城內開進的第36師因為一道突然下達的「向南京城內開進，準備巷戰」的命令已然是亂糟糟的一團，接著又是和第88師、第74軍各自開打了一場。組織恰當倒也不會出現什麼大的問題，可是一條不明不白的「就地建立防禦」則讓各作戰團、營顯然有些反應不過來了。
「就地建立防禦」，亂得如同一鍋粥樣的部隊相互扯皮，如果不是長官部的又一道「阻擋一切潰退之散兵」的命令很快下達到的話，鬧得矛盾重重的36師很有可能自顧自地撒丫子跑了。儘管這樣，部隊的建制還是亂了，第一道命令使得各團、營在混亂之中要麼是向前涌動掩護，要麼就是掉頭就跑，差一點部隊就形成崩潰局面。而從前面湧來的潰兵，更是使得全師的士氣低到了極點。各種謠言漫天飛舞，「日本兵已經攻佔了中華門，正在向城內進攻」、「日本飛機將南京城的許多地方炸了個精光，中華門守軍已經是全軍覆滅了」、「江北的胡宗南第1軍跑了，浦口被鬼子佔領了，南京已經被日本人包圍了」，真真假假糾纏在一起的各種謠言使得匆忙建立防禦的第36師陷入在軍心動搖、人心惶惶之中。在那些惶惶不可終日的士兵們看來，「第88師都已經丟了雨花台，而且私自撤下來」這樣的局面簡直是糟糕透了，幾乎沒有比這更為糟糕的事情了。
在中國古代軍法中便有明確的「十七條五十四斬」來約束軍紀，怕的就是因為謠言和不明的軍令而造成部隊的潰亂。一個十人的小分隊傳達一條作戰命令會很是簡明扼要，幾乎不會變樣，可是一個十萬餘之眾呢？錯誤不祥的命令，加上不明就裡的情況以及涌下來的潰兵，這一切相加在一起的結果，足以使得這個第36師不戰而自亂了。如果不是那些軍官和師長宋希濂親自出面努力維持好軍紀，恐怕這個師早已然不戰而全面崩潰了。第88師的確是垮了，伴隨著猛烈的炮擊，由雨花台方向而來的日本軍隊已然發起了猛烈的進攻，中間位置的中華門首當其衝。整個南京城外已經打得如同開了鍋的稀飯樣，到處都在翻騰著。炮彈、炸彈不斷掀起陣陣的衝天火柱，飆舞著的熱浪咆哮著，勢無可擋地翻滾著。
中華門上的城樓殘骸還在熊熊燃燒著大火，七零八落的碎片紛紛揚揚地散落在遍地的屍骸之中。狂暴如雨的子彈嗡鳴著從人們的耳邊飛過，咻咻而下的炮彈在天空中拉開一道又一道弧線。在飛機的狂轟濫炸和猛烈的炮火轟擊下，眼看著南京城廓防線就要最終在鋼鐵力量之下土崩瓦解了，潰敗幾成定局。
雖然守軍作了頑強的抵抗，但左翼位置上的第88師率先垮了線，在日軍第114師團那如同暴風驟雨樣的火力打擊和飆風樣的衝擊下，左翼防線幾乎全線崩潰。如果不是第87師一部和教導總隊攜手及時堵住缺口，後果不堪設想。從拂曉起，日軍的飛機、大炮即密集地向各城門轟炸，堅固的城牆被炸得石塊亂飛，四周的房屋倒塌，城牆洞開，以至於城裡的中國士兵可以看到城外的日軍。
30餘架日軍飛機盤旋天空，炸彈和宣傳品同時下來，這是日軍勸告守城將領們投降。由於第88師雨花台的主要陣地全被日軍佔領，紫金山的第二峰也失陷，第2軍團被壓迫到烏龍山至吉祥庵的背水陣地，長官部調動第154師去增援阻擊進入中華門的日軍。
同時，雨花門及中山門城垣有好些地方給日軍炮毀，這時候南京危城已成破城了，雖然第36師奉調進城，準備巷戰，此時南京城內的秩序已是紊亂無序了。這種情況下，參謀處長廖肯與第一課長譚道平在與副長官羅卓英、劉興及參謀長周斕會商之後，根據唐生智「現在城已被擊破，無法守衛了，委員長已有命令，叫我們撤退，你們趕快去準備撤退命令吧」的命令著手準備撤退方案。
起草撤退令的是參謀處長廖肯與第一課長譚道平及隨羅卓英來的林維周副處長，這份命令指定完成已經是當天下午了。至16時，南京的局勢已經在極度危急中，衛戍長官司令唐生智召集副司令長官羅卓英、劉興，周斕，畲念慈及衛戍部隊師長以上各將領在唐公館開會，衛戍司令部召集師以上將領開會，這個時候誰都知道是怎麼回事，大概除了布置撤退行動之外，也就沒有什麼了。
上午10時左右，雨花台陷落之後，第88師第264旅新接任旅長廖齡奇帶著包括88師團工兵營在內的不到兩千殘兵繞城而走，一聲招呼都沒打就在下關江邊，搭乘該師輜重營兩個連控制的300多艘木船渡江了。而第51師師長王耀武則是在師部接到軍長俞濟時的電話通知的。
俞濟時的話語說得再明顯不過了：「唐長官召集師長開會，城裡情況已很混亂，開會可能有重大的變動。」其實王耀武又何嘗不明白這些呢，而且關於撤退的問題，他不是沒有考慮過，要不然他也不會對俞濟時建議說：「戰事正在進行，我不能立即離開。開會如研究到放棄南京的問題時，不論突圍或渡江，必須有周密的計畫及準備的時間。應立即將江北岸所有的船隻調到下關至八卦洲的江邊，分配給各部，並區分上船的碼頭，否則是不堪設想的。」
17點左右，參加開會的各軍、師長多數都趕到了長官部。南京衛戍司令長官唐生智劈頭就是問道：「南京現已十分危急，少數敵人業已沖入城內，在各位看來，以為尚有把握再行守衛否？」唐生智的這番話首先簡要地說明當前戰況，接著又詢問大家是否還能繼續堅守的屁話讓與會將領無一人發言。所有人都面面相覷，唐公館裡的空氣冷寂到使人寒顫。
在這樣的氣氛下，唐生智向與會的各將領公布蔣介石的電文：「如情勢不能久守時，可相機撤退，以策後圖。」所有將領都默不作聲，唐生智於是又說道：「戰爭不是在今日結束，而是在明日繼續；戰爭不是在南京衛戍戰中結止，而是在南京以外的地區無限地延展，請大家記住今日的恥辱，為今日的仇恨報復！各部隊應指出統率的長官，如其因為部隊脫離掌握，無法指揮時，可以同我一起過江。」
在出示蔣介石命守軍相機撤退的電令之後，衛戍長官司令部參謀長周斕分發了參謀處已油印好的撤退命令及突圍計畫——《衛戍作戰命特字第一號命令》：
12月12日15時於首都鐵道部衛戍司令部。
一、敵情如貴官所知。
二、首都衛戍部隊決於本日（12日）晚衝破當面之敵，向浙、皖邊區轉進。我第七戰區各部隊刻據守安吉柏墊（寧國東北）、孫家鋪（宣城東南）、楊柳鋪（宣城西南）之線，牽制當面之敵，並準備接應我首都各部隊之轉進。蕪湖有我第七十六師、其南石炮鎮有我第六師佔領陣地，正與敵抗戰中。
三、本日晚各部隊行動開始時機、經過區域及集結地區。
四、要塞炮及運動困難之各種火炮並彈藥，應徹底自行炸毀，不使為敵利用。
五、通信兵團，除配屬外部隊者應隨所屬部隊行動，其餘固定而笨重之通信器材及城內外既設一切通信網，應協同地方通信機關徹底破壞之。
六、各部隊突圍後務必避開公路，並須酌派部隊破壞重要公路橋樑，阻止敵之運動為要。
七、各部隊官兵應攜帶四日炒米及食鹽。
八、予刻在衛戍司令部，爾後到浦鎮。
而根據這一命令指定的