12月9日起，日軍炮兵部隊佔領麒麟門、馬群、滄波門、高橋門陣地之後，猛烈炮擊北極閣、明故宮、富貴山，企圖封鎖太平門、中山門、光華門等守軍部隊進出要道。衛戍司令長官部原先計畫以王敬久第71軍的第87師守衛西山、紅土山、工兵學校和通濟門，但該師自上海參戰後，傷亡極大。
12月8日，由江北淮安補充的第87師的新兵連在西山前的前哨陣地上曾與日軍激戰。日軍幾次衝鋒，都被擊退。但因犧牲太大，才由教導總隊第1旅派隊接防。第87師防衛孝陵衛、紅土山前面前哨陣地之一部，也因陣地過大，連長慈巨聖又負重傷，不得不退下，交由教導總隊第1旅第1團周石泉第3營接防，並調吳曙青軍士營附戰車防禦炮增援。經過激烈的搏鬥，阻止了日軍的前進，但是自身也傷亡慘重。
由於日軍在受到重創後，即以少數部隊牽制教導總隊防禦的正面，而以主力部隊猛撲第87師之第260旅防守的工兵學校。該旅戰至只剩一營不到的兵力，雖曾竭力抵抗，但因人少無援，12月9日撤退進城，工兵學校遂於12月10日上午失守。工兵學校失守後，長官部震動。教導總隊總隊長桂永清回到富貴山地下室，寫了張臨時命令卡調炮兵團入城，設陣地於明故宮附近，以支持總隊謝承瑞團，配合第87師發起反擊，奪回陣地。此令卡由參謀李鈞政送去，並監督執行。
在炙熱的炮火掩護下，雖然第87師和教導總隊及憲兵教導第2團一部發起了衝擊，奪回了部分陣地，但並沒有能夠肅清躲在門洞內的日軍。這部分日軍是15時許組織起來的敢死隊，其在密集炮火的掩護下推進到護城河一線，並在20時，由城外衝到光華門外城的城門洞內，但因城門堅固，而未能夠突入城內。教導總隊方面判斷其沖入城門洞內的人數也只有1個軍曹所率領的10餘人而已。
桂永清得報後，神情緊張，立即親率衛士和警衛連的一排多人到午朝門督戰。五龍橋至光華門的御道壘了五道沙包，留有槍口，準備巷戰。又打電話到參謀處要調睢友藺團增援。在得到前線部隊上報的「日軍人數不多」的報告後，謝承瑞團長向桂永清建議說：「進入城門洞下的敵人不多，不如先倒汽油下去燒殺，明日拂曉，我率敢死隊衝出再全部殲滅他們如何？」
桂永清認為可以，立刻電令參謀長派人送汽油來。汽油多數儲存在軍校和勵志社等處。是夜，運送了許多桶汽油。謝團長親率戰士背著汽油桶放到城牆箭樓處。半夜，把汽油桶的口鬆開丟在城門洞口，立即投下火種，摔破的汽油桶里溢出的油，迅速燃燒起來。
雖然護城河邊的日軍以密集火力掩護城門洞內的小股敢死隊，但戰至拂曉，守衛在城牆上的第87師及教導總隊各營連，還是利用居高臨下之勢，以密集火力壓制了日軍，同時謝團長親自率一排英勇的戰士，突然把城門打開，十幾挺輕機槍一齊向日軍射擊，將這股日軍全部消滅。
而雨花台方向也在徹夜激戰，一整晚的工夫，不斷有日軍對中華門、雨花台一線的第88師陣地發起攻擊，並不斷用猛烈的炮火轟擊著中國守軍的防禦陣地。雨花台一線邊緣的多處防禦點早已經被炸得支離破碎，守軍更是死傷慘重。日軍第114師團與第6師團一次次地猛攻雨花台一線，從雨花台向北，直至中華門一線，都在發生著激戰。
自第88師奉南京衛戍長官司令部的命令防守雨花台、中華門一線之後，便立即作出了部署。第264旅以第527團及炮兵兩個連防禦雨花台，第528團為預備隊。此外還有工兵一個營、通信營的兩個連、輜重營的兩個連，一線兵力大概在3500人左右。
第262旅負責防禦的是光華門--中華門一線的城垣，以旅下轄的第523、524團為主力。然而9日一整天的時間裡，日軍在向光華門一線的攻擊中，第88師第524團損失巨大，雨花台一線更是在日軍的狂攻之下，全面陷入惡戰，以至於第264旅旅長高致嵩親率第528團兩個營接連增援，方才守住了陣地。日軍以第114師團、第6師團狂攻花神廟、雨花台一線，兵力本就不足的第88師在火力上更是吃虧不少，這才使得部分日軍突破了藏家巷防線，進入到了中華門一帶。
夜幕下的南京城一片黑漆漆的，這是守衛戰打響後的又一個暗夜了。困守在城內的南京市民以及從其他各地湧入城內的難民們惶惶不安地看著頭頂，生怕不知道什麼時候就有炮彈砸落下來。由於燈火管制的緣故，整個南京黑乎乎的一片，沒有絲毫的光亮，就連往日天空中那皎潔的月色也已經隱沒在雲層中去了。
天空中遠處不時響起交火的槍聲，偶爾會有隆隆的炮聲從遠處傳來。偌大的一個南京城內除了軍車駛過的隆隆聲之外，再也不見往昔那車水馬龍的繁華之色。不過還好的是至少現在，南京這座古都還在中國軍的守衛中。市中心的鼓樓依舊矗立在草地上，一些沒有地方可去的難民只能躲在這附近，祈禱著千萬別被流彈炸死。
這裡是國際安全區的中心，至少在這裡，多數人能夠得到些許的庇護，相比之下，也只有這裡還算安全。寂靜的夜裡，整個南京似乎都很安靜，沒有太過激烈的槍炮聲，倒是遠處的天邊不時地閃動著橙色的火光，那裡是激戰的前線。戰況的確是更為激烈了，特別是在南京城東南，日軍已掃清復廓陣地，直逼光華門一線的城垣。衛戍長官司令部急調第156師增援，而沈發藻的第87師在得到援軍後，也終於頂住日軍猛攻，在將城門封堵住之後，戰線趨於穩定。
入夜後，第156師和教導總隊選派精幹人員，組成小分隊墜城垣而下，將潛伏在光華門城門洞中的少數殘部日軍全部肅清。而在雨花台防禦的孫元良的第88師正好處於日軍進攻鋒芒之前，雨花台守軍遭到日軍第6、第114兩個師團的主力的猛烈攻擊，日軍以步、炮、戰車及飛機的協同猛攻直撲雨花台。第88師右翼第一線的陣地全部被摧毀，工事全部毀於炮火，守軍死傷甚重，殘部被迫退守二線陣地。而也在這個晚間，日軍第18師團攻佔蕪湖。
此時在接到向中華門陣地轉移的命令之後，連夜向著城內撤退的張靈甫第305團已經開始進入陣地，而第51師和第58師也開始奉軍長俞濟時的命令，在水西門—中華門一線建立起了防線。按照師長王耀武的布置，第151旅周志道部擔任著水西門外的防守，第153旅李天霞部擔任著沿城牆的防務，兩旅佔領水西門、中華門之間的城角及其以左100米處的城牆陣地，左面陣地則與孫元良的第88師密切聯繫。
不過所有人都並不知道的是，由於1個小時前，柳川平助的第10軍所屬的國崎支隊已經佔領了當塗，並準備渡江進佔浦口。所以到現在為止，整個南京城已經毫無疑問地成了一座徹徹底底的孤城。三面被圍，一面臨江，成為真真正正的一個死地了。
第51師師長王耀武將軍站在一處被炮火轟平了的廢墟中，舉著手中的望遠鏡，遠眺那片火光升騰之處。火光淡淡地散落在他線條分明的面龐上，毛呢軍服上緊扎著武裝帶，腳蹬著長筒皮靴，兩片黃燦燦的領章在火光下綻放出璀璨光芒，不可否認的是多數中國軍人的確顯得很消瘦，一個個顴骨高聳。
但眼光稍稍凌厲的人都可以看出眼前這位皮膚顯得黝黑的國民政府軍將領身上有著細皮嫩肉的官僚所沒有的一種氣質，那是一股自骨子裡散發出來的殺氣。「再組織一次進攻，必須拿下中華門外線的陣地。」王耀武放下了手中的望遠鏡，壓了壓軍帽的帽檐，轉身走下陣地。李天霞的第153旅一連數次進攻，都被日軍打了回去，不但沒能將突入到中華門一線的日軍掃除出去，反而自己損失不小，長官部對此很不滿。
中華門的城樓下幾輛被擊毀的日軍戰車的殘骸還在燃燒著，戰死的雙方士兵的屍體橫七豎八地倒斃滿地。由於日軍已經推進到南京城下，故而南京守軍的抵抗也變得異常激烈起來，戰鬥的慘烈難以想像。又是一次進攻失利，李天霞急得滿頭是汗，乾脆親臨一線督戰，以兩個連的兵力對中華門的外線再次發起了夜襲，之前雖然在炮火的掩護下，第153旅的反擊一度攻佔了失陷的藏家巷防線，但很快又被日軍反擊部隊給趕了下來。
雙方士兵一度爆發了極其慘烈血腥的白刃戰。啐一口吐沫，後來因為孟良崮戰役中的見死不救而名聲「響亮」的李天霞對著左右說道：「命令部隊繼續推進，必須給我將中華門一線的日軍趕出去。」為了能夠鼓舞士氣，此時在一線指揮部隊的王耀武在命令各部隊要求死守賽虹橋、華嚴寺、中華門一線陣地的命令後，以「革命軍人連坐法」要求第153旅的旅長李天霞。
「你立即親自帶領師部特務連，去督戰，如有擅自退下來的部隊，不管他們是哪部分的，一律軍法處置！」王耀武閃爍著目光，用極其冷酷的語氣對李天霞說道。「那麼如果是別的部隊呢？比如第88師或者第58師的？」李天霞小心翼翼地問道。王耀武那近乎冰冷的話語使得他不由自主