南京城東南方向的光華門，日本陸軍金澤第9師團的左翼隊正在向防禦在此地的中國軍隊展開攻擊。隨著步兵衝鋒的展開，炮火以及飛機的轟炸更加密集起來。而此時，紅土山一線也岌岌可危，在遭到教導總隊第1旅第1團第3營的有力還擊，並損失戰車1輛之後，日軍不斷增加在這一線的進攻力量，同時以航、炮掩護進攻，一時之間戰況愈趨激烈。
周石泉營雖作英勇抵抗，但傷亡較重。這時除預備隊第11連外，全營均已加入戰鬥。由於情況危險，第1旅指揮所增調吳曙青軍士營附戰車防禦炮增援紅土山陣地，這次終於遏止了日軍的進攻，保住了陣地。當晚，總指揮部另調鄧龍光第83軍一部接替了紅土山防務，第3營奉命轉入白骨墳之線的既設陣地，歸還秦士銓第1團建制。
轉入白骨墳陣地後，第3營指揮所亦變換到遺族學校附近。團長秦士銓在第3營進至白骨墳之後，立即下令改營為團，防禦配備以第12連和第10連為營的第一線，12連在右，守衛白骨墳、衛崗之間地區，第10連在左，守衛下馬牌-鐵匠營西側高地之間地區。第11連為預備隊，在遺族學校待機。重機槍連和迫擊炮排由營直接掌握，機動使用。右鄰是第87師，扼守衛崗至京杭國道之間地區。另第3排為預備隊，隨連部位於白骨墳西北側後方，待命機動。
向老虎洞陣地進攻的日軍，遭到防守該地的羅雨豐營的阻擊，守軍利用構築好的陣地，以密集的火力居高臨下，向下掃射，進攻的日軍由於目標顯明，且仰攻不力，故而傷亡慘重。隨後日軍又以飛機和炮兵投擲並發射了許多炸彈、燒夷彈、煙幕彈，掩護第16師團的進攻。一時間紫金山東麓彈聲震耳，煙火衝天。
雖然炮火連天，但陣地上的羅雨豐營依然堅持抵抗，加之左翼第3旅第5團的側擊支援，日軍的進攻仍未得逞。但戰至9日下午，日軍又利用風向改變之際，傾以密集炮彈和燒夷彈，同時再次猛攻。戰鬥之中，守軍全營犧牲大半，羅雨豐營長壯烈殉國，老虎洞遂告失守。
設立在市內鐵道部地下掩體中的南京衛戍長官司令部內，來自紫金山和雨花台前線的報告接連不斷，忙碌的參謀官們步履匆匆，不斷地根據接連而來的報告在作戰圖上標註出日軍部隊的位置。作為副司令長官的羅卓英思緒一片混亂，隱隱約約中，他感覺到似乎哪裡有些不對，但卻又總是說不清。
根據長官部提出的「殲敵於城下」的作戰目標，長官司令部所制定出的《防禦作戰案》稱：
當日軍進入到城廓陣地的時候，阻攔性炮火射擊便會展開，接著便是鋪天蓋地的多重配置火力的密集射擊。在日軍蜂擁上前沿陣地的時候，布置在陣地以及縱深的那些大大小小的工事、掩體、輕重火力點以及碉堡、暗堡、鐵絲網共同組成的火力防禦體系將會按遠、中、近多層進行攔截射擊，全力殺傷日軍，各種火炮以及一線防禦部隊的所有火器將會把劈頭蓋臉的彈雨潑灑給日軍部隊，在那道堅固的南京城牆前，整個陣地將會血流成河，南京城下的土地將會被日本人的鮮血所染紅。
羅卓英清楚地認識到參謀部所制定的這個什麼《防禦作戰案》簡直就是一紙空談，想要依靠所謂「固若金湯」的防禦體系「殲敵於城下」，是根本不可能的。現在的南京城已經成了一座孤城，最初想要守個兩三個月，所以還在一線防禦線之後構築了三層防禦網。通過部署在大縱深的火力、防禦縱深給予日軍以最大殺傷之後，再把元氣大傷的日本吸引深入到復廓陣地，繼而聚而殲之。
這樣的方案無非就是一條路——「先小贏而後大輸」，南京保衛戰這才打了幾天，日本人就已經推進到了復廓陣地，再打下去，接下來肯定就是慘烈的巷戰。兩三個月的防禦時間，現在已經成了奢侈的空想，能夠堅持個十天半個月就不錯了。由於在防禦戰鬥的組織、指揮上，既未形成全縱深抗擊的部署，又缺乏快速應變的準備和能力，南京外廓陣地過早失守也是情理之中。
不論是從總的戰略形勢看，還是從攻守雙方兵力、士氣、裝備等戰鬥力因素的對比看，南京外廓陣地失守並不意外，但才打了兩天，就失去了外廓陣地，這就有點說不過去了。按照衛戍長官司令部的構想，南京衛戍軍對日軍的進攻應該積極實施陣地防禦戰。
按照陣地防禦戰的一般原則，正確地選擇及形成主要防禦方向和防禦重點，以建成穩定性強的防禦體系，是防禦戰鬥組織、指揮者的首要任務。但從衛戍司令部的防禦組織及戰役指導看，卻根本沒有做到這一點。單就兵力部署而言，從大勝關至龍潭大約50公里的弧形外圍主陣地帶上，按照衛戍司令部防禦命令的規定，左翼第74軍和中央第66軍各負責防禦20公里的境地，右翼第83軍的防禦境地為10餘公里。
以每軍兩師的建制而看，實際上等於是一線部隊防守正面為每師約10公里，可由於兵力不足，基本上每個師的防禦都只能是沿正面一線式平均配置的。加之就陣地編成而言，原來設計的就是以營、連為單位，由第一陣地和預備陣地編成的一線式淺縱深陣地，其最大縱深也就是營級陣地縱深也不過1公里左右。
在主要防禦地段上沒有加強縱深以形成重點，在與復廓陣地之間約10公里的縱深地內，基本上也沒有其他工事設施來作為支撐，這從而使得整個防禦陣地都不具備應有的彈性，不僅難以抗擊日軍的連續衝擊力量，而且當攻者一旦突破陣地時，就再也沒有可供依託的陣地用以繼續進行抗擊或實施反突擊，這樣也就形成了一點被突破而全線崩掉的局面。
在接連打退了日軍多次進攻之後，負責河定橋一線掩護任務的第305團的傷亡也是極為慘重的，隨著第2營防禦的東山屯失守，日軍從那邊展開的火力對河定橋陣地形成了威脅。不過一夜廝殺，已經有數百名官兵陣亡，這樣的傷亡代價著實讓人心驚不已。而且守衛東山屯的第2營的陣地被突破之後，失去一翼陣地的依託，第305團頓時陷於極其不利的勢態。幾乎每分鐘、每一秒都有人倒在日軍毒焰般的密集火力下，受傷者更是不計其數。
此時正在指揮水西門一線防禦作戰的第51師師長王耀武也焦急地關注著雨花台那邊的戰局，如果雨花台的防禦全面崩潰，那麼對於整個南京城的中國守軍來說那將是一個災難性的結局，到那個時候就將如同雪崩一樣，所有的作戰部隊都將不戰而自潰。
「我們必須死守住雨花台、中華門一線，絕對不能再讓日軍前進一步了，否則南京可就全部完蛋了。」對著地圖的王耀武語氣凝重地對第151旅旅長周志道、第153旅旅長李天霞說道。「東線既然已經發生了潰退是不是應該重新組織防禦？」第151旅旅長周志道開口問道，畢竟日軍要不了多久就會沿著高橋門一線潰撤下來的部隊尾隨而來。
李天霞沉吟片刻：「師座，必須讓我軍在雨花台的藏家巷、毛官渡、新閘、楊庄一線穩住，重新建立防線，不能再繼續潰撤了，否則一切都將完蛋的。」「讓305團從河定橋、上坊鎮一線撤下來，如果南線作戰無法穩住，再被日軍大規模追殲，那麼光華門一線的作戰也將完蛋。」周志道則冷冷地回應道。
王耀武回頭看了一眼，開口說道：「我們現在手裡的預備隊就只剩下第305團了，南京的戰事已經無法挽回，這是一個事實。」李天霞、周志道兩人僵立了一會兒，似乎在思考些什麼，良久才憋紅著臉說道：「師座，對於南京戰局，所有人都明白我們已經輸去了這場戰事，南京從一開始就是統帥部的棄子，最高軍事委員會所需要的只是南京守軍為國際調解爭取時間而已。」
其實李天霞和周志道並沒說錯，直到這個時候，國民政府還在期望著能夠死守南京一到兩個月，然後引起國際干預。11月12日，日軍攻佔上海，19日攻佔常熟、蘇州，繼續向西推進。24日布魯塞爾會議草草收場，沒有對日本採取任何具體制裁，至11月下旬，日軍已迫近南京，日本企圖利用其戰場上的優勢對中國政府進行迫降。日本外相廣田弘毅告訴德國駐日大使狄克遜：「日本希望在短期內開始和平談判。」
廣田的這一表態使得之前調停失敗的德國又一次認為可以調整中日之前的這場戰事。11月16日，駐華大使陶德曼告知孔祥熙：「德國願居間調停中日戰爭。」28日，陶德曼再次過訪孔祥熙，次日又訪問外交部部長王寵惠，聲明奉德國政府之命，向中國政府轉達日本政府的議和意圖，希望能直接向蔣介石面達。經蔣介石同意後，陶德曼由外交部次長徐謨陪同，乘船從漢口去南京。
12月2日上午，蔣介石召集當時在南京的高級將領開會，討論日本11月初提出的條件。出席者因為條件中沒有提到賠款和要求中國承認偽滿洲國，都認為可以考慮。徐永昌、顧祝同認為日本的條件可以作為談判的基礎。白崇禧、唐生智也都同意。
最後蔣介石總結大家意見，認為對德國的調停不應加以拒絕。故而當日下午，蔣介石約見陶德曼，