下令突圍之後，江陰要塞炮兵立即以火力掩護步兵向武進方向突圍，直至12月2日零點開始，方才破壞要塞炮台，而後準備渡江，從靖江向鎮江要塞撤退。同時命令江防艦艇運載總司令部人員由長江退往南京。隨後江陰炮兵以硫酸、炸藥等物開始實施破壞作業，一直持續到清晨5點多，當江陰要塞司令許康在各個山頭檢查完破壞作業的時候，日軍戰車已經到了黃山腳下。隨後，江陰要塞官兵搭載輪船，撤往靖江。
而步兵撤退就不是這樣幸運了，由於撤退倉促、計畫不周，部隊秩序相當混亂，加上突圍的途中遭到日軍的猛烈阻擊，所以多數部隊未能按照預先的命令行動。第112師師長霍守義及部分人員經靖江撤往鎮江，第112師第672團等則沿江岸退至鎮江。
而第103師開始向西轉移，到達江陰城時，得知第112師與由無錫方向來攻的日軍激戰三天後，已奉命轉移，因此第103師處於腹背受敵的情況。這種情況下，第103師只好連夜撤退，可當部隊撤到江陰城西之錢家村時遇到日軍的埋伏，日軍以密集火力封鎖西撤道路。黑夜中，第103師官兵中彈傷亡者極多。第618團團長萬式炯當即下令，從趙旭第3營挑選勇敢官兵20餘人，組成突擊隊，繞小道到夏港，實施奇襲。由於攀上民房壓頂的敢死隊員突然從屋頂向日軍掃射，並投擲手榴彈，將日軍機槍火力點消滅，使日軍措手不及中發生混亂，這樣第103師方得以順利突圍。
突圍後的第103師到達申港露營，天明時得知第613團團長羅熠斌陣亡，師長何知重、參謀長王雨膏及已負傷的第615團團長周相魁、團副李益昌中校則脫離部隊，在黑夜混亂中由黃田港渡江，向江北漠口方向轉移了，全師在這場戰鬥中死傷官兵數百餘人。師長、參謀長均脫離隊伍跑了，士氣低落的第103師只得由副師長戴之奇率領繞道江邊，經奔牛，退至鎮江。
在守軍撤退之後，日軍第13師團及混成騎兵隊於12月2日，佔領江陰要塞。與此同時，第18師團佔領丹陽，第9師團佔領金壇。同一天，第3師團在蘇州開始集結，第10軍所屬第114師團攻佔溧陽。
自從11月30日，日軍第18師團、國崎支隊聯手攻佔廣德以來，南京被日軍合圍的形勢已經無法避免了。鑒於這種情況，日軍參謀本部第一部開始研究正式攻佔南京的問題。實際上，在下令廢除追擊終止線的那時候起，第一部長下村定少將開始再三地說服參謀次長多田駿中將，要求向南京進攻。但是多田駿並沒有同意，這是因為考慮到近衛內閣處理中國事變的政略要求。
而就在參謀本部內開始叫嚷著進軍南京的時候，第10軍、上海派遣軍等作戰部隊又開始一再促請考慮攻佔南京。而華中方面軍司令部更是下令將無錫-吳興一線作為第一線，使部隊向前進攻。在這種情況下，第一部長下村定少將給華中方面軍參謀長冢田攻少將發去了電文：「攻佔南京，本部有堅強的決心，現正逐步進行審議，在未裁決之前，敢請先有了解。」
而華中方面軍方面則複電「頃閱貴點，已可放心，當踴躍以赴，以符尊意」。在接到華中方面軍電文之後，下村第一部長更是堅定了向多田次長申訴意見的決心。11月29日，下村定更是起草了作戰指導綱要明確全盤計畫，闡述了攻取南京的理由，並將這份已經制定好的作戰指導綱要向多田駿次長作說明。雖然猶豫，但最終多田次長同意了第一部制定的作戰綱要，於是南京攻略命令正式被提出。
12月1日，根據《大陸命第七號》，日本陸軍參謀本部下達了華中方面軍戰鬥序列令，由華中方面軍司令部、上海派遣軍、第10軍共同組成華中方面軍，華中方面軍司令官為松井石根大將。由於之前只是組成命令，而這一次是下達的戰鬥序列令，所以日本方面確定了南京進攻作戰，將由華中方面軍司令部全權指揮。
同一天，《大陸命第八號》下達：「華中方面軍司令官須與海軍協同，攻佔敵國首都南京。有關細節由參謀總長指揮。」
隨後《大陸命第九號》下達，指示華中方面軍司令官松井石根大將，為完成其任務，可以一部在揚子江北岸要地作戰，關於與海軍的協同作戰，可簽訂現地協定。還是在12月1日，參謀次長多田駿按照華中方面軍的請求，到達上海視察現地實際情況。
次日，參謀本部下令免去松井石根大將的上海派遣軍司令官的兼職，任命朝香宮鳩彥親王中將為上海派遣軍司令官。而華中方面軍司令官松井石根大將在11月30日就已經召集方面軍幕僚，商討進攻南京的作戰計畫，並補充修改了以前的方案，並定於12月上旬開始，全軍向南京發起總攻擊。
但為能夠順利進行攻佔南京的作戰，方面軍在12月1日下達《中方作命第二十五號》命令，對所屬兩軍作了部署：
華中方面軍計畫與中國方面艦隊協同攻克南京，上海派遣軍於12月5日，以主力開始行動，重點保持在丹陽、句容公路方面，擊敗當面之敵後，進入磨盤山山脈，以一部從揚子江左岸地區攻擊敵之背後，同時切斷津浦鐵路和京杭大運河。第十軍於12月8日，主力開始行動，以一部從蕪湖方面進入南京側背，以主力擊敗當面之地後，進入溧水附近，特別須對杭州方面進行警戒。
同時方面軍司令官松井石根與中國方面軍司令長官長谷川清還就南京攻擊作戰中，華中方面軍與中國方面艦隊之間的協同制定了明確的陸海軍協定，除了要求方面軍「以上海派遣軍之一部，盡量於靠近南京的地點，在揚子江左岸地區登陸，從南京背後發起攻擊。同時，於浦口鎮、揚州附近截斷津浦鐵路及江北大運河」之外，要求「中國方面艦隊以第三艦隊之一部為先遣隊，且協助陸軍登陸作戰」。
關於作戰的細節，可以由上海派遣軍和第3艦隊直接協商。航空作戰系協調上則要求「中國方面艦隊除了協助登陸作戰之外，以航空兵主力進抵常州、蕪湖方面，以壓制中國空軍獲得華中方面的制空權」。機場的警備、警戒及補給由華中方面軍協助，具體的細節由方面軍與中國方面另行協商。
根據《中方作命第二十五號》，上海派遣軍迅速調整了部署，以第16師團沿丹陽、句容、湯山公路，第9師團沿金壇、天王寺、淳化鎮公路並列向南京東部方向攻擊前進；第11師團以步兵第10旅團，配屬野戰重炮兵和迫擊炮兵各1個大隊、後備炮兵和工兵各1個中隊組成的天谷支隊沿丹陽、鎮江公路進攻鎮江，爾後渡江攻擊揚州，切斷大運河；第13師團以一部由江陰渡江攻擊靖江，切斷南通與揚州的聯繫，以主力沿常州、奔牛鎮公路到鎮江，在天谷支隊後渡江，向滁縣迂迴攻擊，切斷津浦鐵路。
與此同時，第10軍方面也接連下達了作戰命令，11月30日下達了《丁集作命第四十七號》要求集團加緊做好向南京追擊的準備，以國崎支隊「沿著廣德、建平、水陽鎮道路前進到水陽鎮，並準備前進至太平府附近」。要求第114師團「應該排除部分戰鬥力強的部隊進入溧陽，並以一個步兵中隊守衛長興飛機場後，而以主力位於宜興附近準備向南京前進，步兵105聯隊一個大隊欠第2、3、4中隊及一個機關槍小隊復歸原來建制」。
命令第18師團「應該排除部分戰鬥力強的部隊佔領東灞，主力於廣德、下泗安地區準備向南京前進的同時，應該抽調一個大隊長指揮兩個中隊負責湖州附近的警備」。另外要求第6師團「派出部分部隊佔領定埠，主力位於長興、湖州一線準備進攻南京，同時以一個步兵大隊留在湖州歸軍部直接指揮」。
但是在接到方面軍司令部的命令之後，柳川平助也立即改變部署，下達了《丁集作命第五十號》：
以第一一四師團從宜興沿溧陽、溧水公路進至溧水北方地區，然後準備沿著溧水至南京大道路向南京南部方向攻擊前進；第六師團沿廣德、定埠、洪蘭埠公路，進入溧水西部地區，然後準備沿著溧水西北方向約二十五公里的橫溪橋鎮通往南京的道路，向南京南部方向攻擊前進；國崎支隊沿廣德、郎溪公路進佔太平，爾後渡江迂迴至浦口附近，切斷南京守軍北退之路；第十八師團經宣城向蕪湖進攻，切斷南京守軍西退之路。
之所以這樣部署，是在12月2日凌晨於設立在湖州的軍司令部接到方面軍關於攻克南京的命令後，柳川平助覺得這個命令與自己的設想有著過大的分別。丁集團最初決心進擊南京之際，判斷可以在12月5日佔領南京，但由於在廣德一線遭到抵抗，故而追擊受挫，不得不推遲了很長時間。
柳川從這次收到的方面軍關於攻克南京的判斷，佔領南京的日期大概預定在12月15日。之所以這樣判斷，是因為柳川認為雖然第10軍只在湖州附近停留了1個星期左右，但是中國軍隊因此有了更充足的準備時間來加固陣地。而且就《丁集作命第五十號》而言，收到《中方作命第二十五號》儘管意味著華中方面軍司令部及中央省部首次同意可以