11月14日這天，日軍的進展已經遠遠超出了國民政府軍事委員會的預想。而對於上海派遣軍方面的追擊作戰，正在白茆口視察的華中方面軍司令官松井石根大將頗是滿意。
這一天內，上海派遣軍尾隨追擊到崑山一線後，已經在對崑山城和太倉城發起攻擊，並即將佔領這兩座蘇滬之間的重要城鎮；重藤支隊則一直緊追撤退的中國軍隊，並隨之推進到了梅李鎮的西北部地區，其先遣隊甚至已經推進到了支塘鎮附近。
第16師團所屬步兵第33聯隊在傍晚時分也推進到了支塘鎮附近，並與重藤支隊追擊先遣隊會合。由於天氣的原因，師團主力的登陸並不順利，至黃昏時分，才有1個步兵大隊完成了上陸。而滸浦鎮附近的中國軍隊依然在作頑強抵抗，而谷壽夫師團長指揮的第6師團以1個步兵大隊利用水路從松江出發，向西實施追擊作戰，並在當天攻佔了平望。
第10軍方面的追擊速度則遠要比上海軍迅速，牛島貞雄中將的第18師團和末松茂治中將的第114師團逐漸集結兵力，準備對嘉興實施攻擊作戰。第10軍直屬輜重和其他兵站部隊雖然由於杭州灣的海況不佳，已經放棄了從金山衛附近登陸的計畫，全部改道去上海登陸。其運輸船隊在海軍的護衛下陸續繞道前往上海，並準備將根據地在浦東地區及南市附近展開。
由於第10軍方面進展迅速，為了加強上海派遣軍方面的攻擊力量，松井石根大將要求方面軍司令部發出命令，將在上海方向進行「掃蕩」作戰的第3師團及第101師團在推進地點集結，轉為方面軍直屬指揮。第二天，松井石根考慮到第16師團登陸速度過慢，松井方面軍司令官又在白茆口下達了補充命令，要求中島今朝吾中將的第16師團繼續向福山方面攻擊沿江地區。
在松井石根離開方面軍司令部，轉往白茆口視察登陸情況的這兩天內，司令部已經下達了讓16師團向左翼方面追擊攻擊的命令，加之各部隊長也已經部署了作戰準備，遠離指揮部的松井方面軍司令官也只能認可了自己司令部早前下達的命令。
這一天內，上海派遣軍繼續向西實施攻擊，第6師團的部分部隊正在向蘇州方向追擊作戰。第11師團和第13師團沿太倉至常熟公路及其以東地區實施追擊，並在清晨時分就已經推進到了支塘鎮及其東部地區。軍司令部在中午時分下達了命令，要求第16師團、重藤支隊及第13師團從左翼一字排開，突破中國軍隊在常熟、福山一線陣地，而第11師團則將兵力集結在支塘鎮附近。
而第16師團方面依然以野田謙吾大佐指揮的步兵第33聯隊向常熟推進，師團後續部隊也正在向滸浦鎮方向繼續攻擊前進，但其餘部隊在這一天內只有1個步兵聯隊登陸成功。金澤第9師團推進到了第6師團的側後，與第6師團並列發起進攻，向西攻擊崑山西部的中國軍隊。
在第16師團的使用上，松井石根大將感覺到自己的幕僚們有些過於謹慎了。此時柳川平助指揮的第10軍還仍然在做攻擊嘉興的準備，這是因為按照計畫必須等到重炮部隊抵達後才能夠實施進攻，因此對嘉興的進攻不得不推遲幾天，最快也要再等上兩三天。
為了拖住柳川平助的第10軍所設下的小陷阱此時順利發動，令松井石根大將頗為得意。他帶著不錯的心情回到了位於上海的方面軍司令部，部署了進一步的作戰計畫，並向自東京來前線視察並聽取意見的參謀本部謀略課長影佐禎昭大佐和陸軍軍務局軍務課長柴山大佐大談方面軍今後的方針及攻打南京的必要性，同時不忘發揮自己的專長，還特別陳述了擴大特務機關的有關意見。對於松井石根前輩的意見，影佐大佐和柴山大佐自然表示理解。而事實上，從這天起，中日雙方都開始圍繞著南京的攻防戰，著手進行著各自的準備工作。
日軍的推進是極其迅速的，此時的南京已經完全暴露在日軍的刺刀之下。自日本陸軍第6師團突破了中國軍隊在崑山東面的陽澄湖一線的國防工事佔領崑山以來，整個吳福線的防禦便支離破碎了。
第6師團可以說是日本帝國陸軍的一把尖刀，它的前身是1873年日本政府軍事改革後設置的熊本鎮台。不過有趣的是讓這支日後在海外戰場上充當日本帝國主義擴張急先鋒的軍團最先試刀的卻是那些被時代淘汰的日本武士。在日本明治維新之後的西南內戰中，第6師團的前身——熊本鎮台被明治維新的英雄——西鄉隆盛所率領的由精銳武士所組成的薩摩藩部隊包圍在熊本城內，不過時代的進步最終證明經過長期軍事訓練的農民足以抵擋職業軍隊的進攻。
自成軍以來，第6師團就堅持只徵招來自熊本、大分、宮崎、鹿兒島這些九州南部的兵員。日本人以南九州的居民「黑色的皮膚，鮮紅的血」這一外形特點吹噓當地盛產精兵。但事實上南九州地區地狹而人多且比鄰通往東亞大陸的航線之上，在日本歷史上便是海盜的集散地，第6師團也繼承了這種好勇鬥狠、貪婪兇殘的傳統。
無論是甲午戰爭還是日俄戰爭，第6師團始終是日本遠征軍的主力。甲午戰爭中，第6師團在膠東半島登陸，配合海軍一舉拿下了中國北洋水師最後的據點威海衛。而在日俄戰爭中，第6師團先後配屬給第3軍和第4軍參加了沙河會戰和奉天會戰。1928年3月的濟南事變、「九一八」事變之後的中日熱河交鋒也都留下第6師團罪惡的足跡。盧溝橋事變爆發之後，第6師團更是轉戰於永定河、保定以及石家莊戰場。
而自調到第10軍序列之後，第6師團自11月7日在柳川平助的命令下以一部分兵力佔領平望鎮，向上海方向進攻以來，事實上便成了遊走於上海派遣軍和第10軍之間的「機動部隊」。雖然松井石根要求第6師團轉入上海派遣軍指揮，但是第6師團長谷壽夫中將事實上先一步便以步兵第23聯隊的步兵1個大隊作為基幹，組成平望鎮支隊，從松江附近出發，沿河進攻，直接進逼到了吳福線的側翼。
而第10軍的其他部隊之中，國崎登少將指揮的以第5師團步兵第9旅團為基幹（缺步兵第11聯隊），加上獨立山炮兵第3聯隊（缺第2大隊）以及其他部隊合編的國崎支隊於11日成為了第10軍直轄部隊之後，奪取松江後以一部分兵力在12日佔領了北橋鎮，在該地阻擊被擊敗的從上海方面撤退下來的中國軍隊後，切斷了上海至松江的公路。接著國崎支隊按照第10軍司令部的命令，於13日派遣一部分作戰部隊到平望鎮，主力準備於16日前後自松江出發，繼續向前推進。牛島貞雄中將的第18師團則在10日左右，突破了楓涇鎮附近的中國軍隊陣地，接著又在西南面突破了中國軍隊二線防禦，師團主力從北面切入中國軍隊主陣地，直接進逼嘉興鎮。
上海派遣軍也不甘人後。第16師團主力在14日從白茆口登陸之後，一部分進攻福山，一部分向常熟推進。隨上海派遣軍主力作戰的第13師團依次把主力推進到北面，攻擊瀏河鎮，14日攻佔瀏河鎮，進入太倉北面地區，由於蘇州河作戰期間損失慘重，不得不在上海西北方面待機。第101師團在接到上海派遣軍的作戰命令後，立即開始推進並在14日進入陸渡橋方面。而第3師團主力在蘇州河方面作戰後，便被部署在上海西面，從而自西方完成了對上海的佔領，隨後在中國軍隊總撤退後，又經南翔向太倉進攻，並在進攻途中與第11師團匯合，繼而在14日到達太倉，不過由於華中方面軍司令部命令第3師團、第101師團作為華中方面軍的直轄部隊，所以第3師團目前停止了追擊作戰，按照命令負責上海附近的警備作戰。不過和第3師團自8月底便入列上海派遣軍指揮下的第11師團並沒有停下腳步，該部在10日奪佔了江橋鎮之後，又於13日攻佔南翔，14日進佔太倉，而後準備向支塘鎮推進。
日軍進展迅速使得國民政府的軍事統帥機構的最高軍事委員會意識到必須在短期內拿出斷然的決定，就南京之守備工作作最後的準備。為此，最高軍事委員會連續召開相應會議，商討首都防禦事項。由於前敵總指揮陳誠和第三戰區副司令長官顧祝同均在一線指揮，未在南京，故而第一次有關商討南京保衛作戰的會議也就只能由軍政部長、總參謀長何應欽，副總參謀長白崇禧，軍令部長徐永昌，作戰廳廳長劉斐等對一線情況並不十分清楚的高層實施討論，蔣介石委員長出席了這次高級幕僚會議，會議討論的主題首先便是「是否守衛南京」。
作戰廳廳長劉斐認為日軍利用在淞滬會戰後的有利形勢，必然以優勢的海、陸軍配合空中力量，沿長江、滬寧線、京杭線等水陸交通線西進，而南京位於長江彎曲部，地形上背水，敵人可以由江面用海軍封鎖和炮擊南京；從陸上也可以從蕪湖截斷後方交通線，然後海、陸、空協同攻擊，則南京將處於立體包圍形勢下，不易防守；而且國民政府軍參加淞滬會戰的部隊損失都很大，不經過相當時期的補充整訓，也難以恢複戰鬥力。為貫徹持久抗戰方針，應避免在南京進行決戰。建議在南京作象徵性的