1964年，馬雲出生。瘦小的馬雲從小調皮搗蛋，並熱衷於打架。在經歷了三次高考後，「馬大俠」才勉強上了大學本科。畢業後，雖然留在大學教書，但「身在曹營心在漢」的馬雲不甘寂寞。1995年，創辦「中國黃頁」；1997年，加盟對外經貿部。摸索著前進的馬雲，直到1999年才找到自己的歸宿，這一年他創辦了阿里巴巴……
1964年9月，馬雲出生於杭州西湖邊上一戶普通人家。
小腦袋、小身子的馬雲從小就「閑不住」。他的中小學時代，是在父親的拳腳下長大的。馬雲經常跟一群孩子打架，但沒有一次是為自己，全是為了朋友。最厲害的一次被打得縫了13針，挨了學校處分，被迫轉學。
「我大愚若智，其實很笨，腦子這麼小，只能一個一個想問題，你連提三個問題，我就消化不了。」馬雲自嘲道。馬雲不屬於功課好的學生，初中畢業時想考個二流高中，結果連考兩次都沒考上，原因之一就是數學太差。
數學這個弱項極大地牽制了馬雲的成績，雖然馬雲「野心」勃勃地想到北大上學，但他的數學成績實在太差，以至於連續通過三次高考，才「搖搖晃晃」進入了與北大相差甚遠的杭州師範學院專科。
第一次參加高考，馬雲數學考了1分。他覺得自己根本就不是上大學的料，只好去打工。他先去一家賓館應聘，結果陪他一塊兒去的表弟被錄用了，而他卻被拒絕了，因為表弟長得又高又帥。無奈，他只好去做不要求長相只要求有力氣的搬運工，每天蹬著三輪車給人運送各種貨物。
有一次，他給一家單位運書時，撿到一本小說《人生》，閑暇時他隨手翻閱，竟然被書中的故事情節所吸引。主人公曲折的生活經歷和對理想的執著追求深深打動了他，同時也讓他明白了一個道理：在人生的道路上，如果你想有所成就，不經過一番磨鍊是無法成功的。就在那一刻，馬雲下定決心，準備參加第二次高考。
第二次高考，數學考了19分，仍然沒有成功。然而，馬雲毫不氣餒。連續兩次高考失利，反而讓他越戰越勇。由於無法說服父母讓他繼續復讀，他只得一邊打工，一邊複習。為了找一個好的學習環境，每到星期日，他就早早起床，趕到離家有一個多小時路程的浙江大學圖書館去複習。
馬雲的第三次高考成績出來後，數學雖然破天荒地考了79分，但他的總分仍然屬於專科線，離本科線還差5分。
幸運的是，就在馬雲準備進杭州師範學院讀專科時，該校的英語本科專業由於升本時間不長，招生沒有滿額。於是，馬雲搖搖晃晃地被調配到了本科，算是撿了個大便宜，而且歪打正著，雖然馬雲的數學奇差，他的英語卻奇好。
早在12歲時，馬雲就對英語產生了興趣。每天早上，不管颳風下雨，他都要騎車40分鐘，到杭州西湖旁邊的一個小旅館學英語，一學就是8年。
那時，中國已經逐漸對外開放，許多外國遊人到杭州旅遊觀光。馬雲就經常為他們充當免費導遊，帶他們四處遊覽的同時練習英語。8年的學習徹底改變了馬雲，外國遊客帶給他的知識和從老師、書本學到的很不一樣，他開始比大多數人更具全球化的視野。
因為經常與老外接觸，馬雲的英語口語水平明顯高出一般同學。馬雲的大學班主任沈昌洪對馬雲的第一印象就是「口語特別好」。
「馬雲的英語卷面成績不是最好的。」沈昌洪回憶道。那時候英語系男生、女生讀書都很用功，成績拔尖的女生中，就有後來成為馬雲夫人的張英。沈老師說，一般情況下，滿分100分的卷子，最好的同學能拿到80多分，馬雲一般在80左右。「他的寫不是最頂尖的，說卻厲害。」
沈昌洪在英語課上喜歡師生互動，讓學生輪流上台講辭彙、語法和對課文的理解。這時候，馬雲往往就成了風雲人物：他瀟洒地走上講台，將國外的風土人情娓娓道來。不只是同學，連老師也聽得津津有味。沈昌洪現在想來，口語好其實為馬雲打開了另一個成長通道：可以很快接觸到新生事物，也更容易讀懂西方文化。
大一時，馬雲在西湖邊偶遇一個澳大利亞農場主，後來，這個農場主邀請馬雲暑假時去澳大利亞交流。當時要出國必須政審，學校的領導專門進行討論，最後，系裡做了個破天荒的決定：同意馬雲去澳大利亞。「當時老師出國的都很少，他成了學生中的第一人。」一個多月後，馬雲回來了，帶著很多照片，興奮地給大家講述見聞。這次出國讓馬雲的口語進步更快、見識更廣了。
大學時代的馬雲非常善於與人溝通，辦事麻利又有辦法，很有「大俠」風範。無論老師還是同學，都對馬雲的交際能力印象深刻。同學描述馬雲「學什麼像什麼，無所不能」。組織活動，老師有事不能出席，馬雲總能找到辦法說服；辦晚會，馬雲第一個報名，演啞劇小品，表現專業；學生會沒錢搞舞會，他從警察學校借來音響，從財經學院借來擴音器……
不僅如此，進入大學校園的馬雲還將往日打架的勁頭用到學生工作上。由於英語基礎好，學習很輕鬆，為了打發空閑的時光，馬雲便進了校學生會。大學四年，馬雲做了三年學生會主席，兩年杭州市學聯主席。對於一個二流高校學生來說，這幾乎是個奇蹟。
成名之後，馬雲總喜歡拿當年三次高考自我調侃為「幫助成績不好的人找回信心」。
其實，馬雲的「成績不好」不過是年少時的貪玩導致的，等他「懸崖勒馬，回頭是岸」時，已經完全變了個人。中學時期，他會清晨跑到西湖邊找老外「聊天」；大學幾年他幾乎每天都一個人跑到賓館門口跟老外「對話」。這類「聞雞起舞」的故事今天已無從考證，但這確實為馬雲的外語水平打下了堅實的基礎。
大學時光很快過去了，由於成績優異，畢業後，馬雲成了學院唯一一個到高校任教的本科畢業生。他被分配到了杭州電子工學院（現為杭州電子科技大學）教外語，馬雲成了大學裡的「馬老師」。
1988年，大學畢業的馬雲到杭州電子工學院擔任英語老師。馬雲是當年杭州師範學院500名本科畢業生中唯一到高校任教的，當時的馬雲比較活躍，老師這個職業恐怕也干不長久。
杭州師範學院的院長覺得馬雲作為唯一的「火種」，一定要做好表率，給師範學院留個好名聲。於是，老院長找到馬雲，半開玩笑半「威脅」地和馬雲打了個賭：「馬雲，你能不能老老實實地當5年英語老師？」
那時候，馬雲身邊有許多朋友和同學都跑到外面的花花世界裡「淘金」，從商和出國的很多，如果不是老院長的這句話，估計馬雲很快也會有「動作」。馬雲明白老院長的「苦心」，沒有太多的猶豫，他答應了。
馬雲覺得遵守承諾是一件很「浪漫」的事，為了這個承諾，馬雲在杭州電子工學院做了5年的英語老師。
在國內互聯網圈內，馬雲的能言，就像張朝陽的時尚、陳天橋的穩重、王雷雷的直爽一樣出名。創辦阿里巴巴之後，一直在國內土生土長的馬雲可以很輕鬆地在歐美向海外用戶做精彩演講，水平絲毫不差於國內演講。馬雲自己解釋，這兩下子主要是當年教書的時候練出來的，上台從來不備講稿，一開口收都收不住。
大學畢業任教不久，馬雲到杭州一家夜校兼職教外語。由於課講得異常精彩，每當他講課，許多班級便不用上課了，因為本來就不多的學生都跑去看馬雲「表演」。這種「表演」效果還相當不錯，基礎極差的補習班學生，經過他一番調教，居然紛紛在課堂上滿口英文。說起那段經歷，馬雲依然得意洋洋，「我研究過李陽的瘋狂英語，要是我加入進來，風頭會蓋過他，我的秘籍是真能叫人脫口講外語的」。
儘管深受學生們的歡迎，但當時馬雲的工資每月僅110元左右。馬雲從來就是一個激情四射、不甘平凡的人，平靜的校園生活讓他感到憋悶。
1992年，馬雲和朋友一起成立了杭州最早的專業翻譯社「海博翻譯社」，課餘四處活動接翻譯業務。當時經營特別艱難，經常入不敷出。馬雲眼看著翻譯社要陷入困境，就背著口袋到義烏、廣州去進貨，賣禮品、包鮮花，用這些錢養了翻譯社3年後才開始收支平衡。
翻譯社的經歷相比於日後的阿里巴巴，沒有給馬雲帶來多少成功的感覺。但馬雲認為，經營翻譯社的過程讓他明白，成功者至少需要具備兩種品質：一是大膽執著的性格；二是對市場的敏銳嗅覺。
馬雲在創建翻譯社的時候，仍然兼著學院老師的身份。在工作之餘，永遠保持著工作熱情和充沛精力的馬雲，還教著夜校。馬雲教書教得很好，他並不讓他的學生讀死書、死做試卷，因為在馬雲眼裡，做試卷是沒有能力的表現。
馬雲全英文式的課程讓他的學生非常感興趣，課堂上的互動氣氛讓所有的學生都很投入。馬雲的魅力就是從那個時候開始展現的，阿里巴巴最初跟他創業的18個元老，有幾個就是他