劉強東當初考上中國人民大學（以下簡稱「人大」）社會學系，原本想走仕途，沒想到所學專業不但就業困難，連找女朋友都會被人瞧不起。他開始「不務正業」：抄信封、倒賣書籍、編軟體賣錢、開飯館。只要能掙錢，他都干。大學畢業兩年後，按捺不住創業的衝動，劉強東租下中關村海沙市場3.5平方米的檔口開始倒賣刻錄機。
江蘇省宿遷市因為三個人出名：中國前首富宗慶後、中國准首富劉強東、中國首善陳游標。
宗慶後1945年出生在宿遷市宿豫區東大街一戶郵電局職工家裡，1949年隨父遷居杭州，後創辦「娃哈哈集團」，直至成為中國首富。劉強東1973年3月10日出生在宿豫區來龍鎮光明村一個普通農戶家裡，1998年以12000元創業，歷經12年，公司銷售規模突破300億，有希望衝擊中國首富位置。陳游標1968年出生在宿遷泗洪縣一個普通農民家裡，2001年創辦黃埔拆遷公司，多年來，高調行善，被媒體稱為中國首善。
來龍鎮在宿豫區東北部，歷史悠久，文化底蘊深厚。相傳，明朝中葉，原是方圓百里的湖泊，名曰「白鹿湖」，湖邊垂柳依依，湖面波光粼粼，風光秀麗，景色宜人。一游僧露宿湖邊，夢見一條巨龍盤旋湖上，遂就地結廬建廟，取名「來龍庵」，鎮名因此而得。
劉強東老家水比陸地多，祖輩世代行船討生活。他太爺爺那一代，家裡有船隊，將揚州的瓷器等販運到徐州，再將徐州的煤炭等販運到揚州，通過倒賣商品賺取差價。劉強東祖上家境非常富裕，爺爺從小就跟船隊上的私塾先生念書。
新中國成立後，國家搞公私合營，劉家祖輩的家產、船隻都被沒收了。「文革」中，劉強東的爺爺被折磨致死，而他父親劉志成受到牽連，被迫從高中輟學。17歲時，劉志成開始頂替劉強東死去爺爺的工作，每日在運河裡跑船，每月工資12元。劉志成、王紹俠結婚後，1973年生下劉強東。後來，劉志成夫婦又給劉強東生了一個妹妹。跑船生活很辛苦，需要常年在外奔波，父母無暇照顧劉強東，只得把他丟給外婆照顧。
上個世紀70年代初期，中國還處在「文革」的動亂中，劉志成每個月12元的工資要養活全家4口人，日子過得緊巴巴的。在上小學三年級之前，劉強東經常餓肚子，幾乎沒有吃得飽的時候。
在他的記憶中，小時候「基本上米飯不可能是天天吃的，一周能吃一兩次米飯就非常不錯了」，而吃肉就更是不可能了。外婆買回來大肥肉，先煉油，把油放在罐子里，然後把罐子放在碗櫃頂上，剩下的肉渣剁碎了吃。要吃豬油時，就把罐子拿下來，用小勺子挖一勺豬油拌在米飯里吃。即便如此，豬油也不是隨時都能吃到的，一周能吃一次就不錯了。吃豬油拌飯是劉強東小時候最幸福的事了，後來他成為億萬富翁了，仍然覺得兒時的豬油拌飯是最值得懷念的食物。
當時，玉米、紅薯是劉強東一日三餐的主食。早飯，清水煮紅薯、玉米饅頭；午飯，紅薯煎餅、玉米煎餅；晚飯，紅薯粥、烤玉米。就連他吃的零食也是烤紅薯，過年的時候，吃的還是用紅薯熬制的京果（一種南方小點心）。紅薯、玉米後來成為劉強東最為厭惡的食物，高中的時候，劉強東見到紅薯和玉米就會吐。
為了改善伙食，劉強東經常帶著妹妹去河裡抓魚。他用各種方式抓魚，比如用魚叉叉魚；晚上用手電筒照魚；他還會用土把小水溝兩頭堵上，再用盆把水舀干，然後抓魚；不過最常用的方法還是釣魚。為了抓魚，劉強東還練就了一身過硬的游泳技術，號稱「浪里白條」，可以雙手離水游過一條大河。
小時候的生活雖然很艱苦，但劉強東的精神世界很快樂。他從小就是村裡的孩子王，大家都稱呼他「大強」。幼時玩伴說，劉強東經常會坐在一個草垛子上，對著一幫小夥伴發號施令，玩打仗的遊戲。
國家粉碎「四人幫」後，實行改革開放，劉強東突然發現，自己不再挨餓了。1983年，改革之風吹到農村，藉助國家開放個體經營的東風，劉志成夫婦購買了一艘9噸的小船，開始操弄起祖輩的老本行。
頗有生意頭腦的劉強東從小就開始盤算如何把跑船的生意做大。「小時候，我就覺得父母的商業模式做不大。那種作坊式的方式，永遠只能駕駛一條船，區別不過是把40噸換成80噸，再換成120噸。他們為什麼不創辦一個船行，來賺租船的費用？那是我小時候的夢想，希望有一天自己能有幾百條、上千條船，而且都在海里。我曾經跟父母講過，但他們聽完後笑著說，『這孩子瘋了』。」
父母不在身邊，加上奶奶不識字，劉強東從小便學會了自己做主。1989年，在來龍鎮讀完初中的劉強東考入宿遷中學。初中畢業的時候，很多成績好的同學選擇考中專或中師，那個時候，中專和中師很吃香，因為畢業後，可以順利分配到工作。一般農村家庭出生、經濟困難，但學習成績好的學生會選擇走這條路。以劉強東的成績，只要他願意，完全可以被保送上中專或中師。不過，劉強東早就打定主意，一定要上大學，而且一定要考到北京或上海的大學去，別的城市的學校不考慮。
1992年7月高考結束，劉強東的成績完全可以上清華大學物理系，但他在填報志願時，偏偏填寫了人大社會學系。他父母被蒙在鼓裡，直到一個月後看到大學錄取通知書他們才知道。放棄清華大學物理系，即便是在今天也是讓人匪夷所思的事。
劉強東為什麼這麼做呢？「我高中時候有一個老師姓齊，他鼓勵自己的學生以後都要做官，造福一方百姓，在齊老師的鼓勵下，我們理科班的同學最後都報考了文科專業。」在劉強東概念中，人大是「官學堂」，他想當然地認為，考上人大就可以做官了。
人大作為純文科大學，它的金融、國民經濟學等學科都是顯學，以大眾的眼光看，劉強東好歹應該選擇這些熱門專業。他後來解釋，學金融、會計這些小專業沒意思，學就要學統管這些學科的大專業。「江蘇文理兼招的專業中，感覺研究社會的社會學最適宜從政。」
1992年9月7日，抱著未來做大官的美夢，劉強東興沖沖地到人大辦理入學手續。入學當晚，劉強東的美夢就破碎了。同系師哥告訴他，社會學與從政無關，而且就業狀況在人大排倒數第二，僅次於人口系，劉強東頓時感覺「從頭涼到腳」。第一學期開課後，社會系的學科設置讓劉強東感到索然無味。社會學居然是統計男女比例、年齡結構之類的學問。更讓他感到鬱悶的是，他同宿舍的兄弟出去追女生的時候，因為專業不好被人鄙視，這讓他對所學專業徹底失望了。
專業沒前途，走仕途徹底沒戲了，劉強東開始操弄起賺錢的事。初中時，劉強東在《中國青年報》上看了很多勵志故事，他覺得自己18歲了，已經是一個男人，應該獨立掙錢養活自己。
大一時他幫人抄寫3分錢一張的信封，沒日沒夜地抄，一個月差不多要抄寫6萬到7萬個信封，每天差不多要抄2000個左右，月入一兩千。在那個時代，普通工人一個月的工資在300元左右，劉強東兩個月兼職賺的錢相當於一個普通工人一年的收入了。
1993年，劉強東上大二，他開始以二五折的價格到外面批精裝書，然後到學生宿舍和各大寫字樓去推銷。這一年，在太平洋彼岸的美國，引爆互聯網浪潮的火種在大學實驗室里產生。美國伊利諾伊州伊利諾伊大學的NCSA組織發表了第一個可以顯示圖片的瀏覽器，命名為MOSAIC，在當時人氣爆棚，大受歡迎。MOSAIC的出現成為點燃後來網際網路熱潮的火種之一。
隨後，MOSAIC開發的中心人物馬克·安德生和Sili Graphic（計算機繪圖用的高性能計算機製造公司，簡稱為SGI，中譯則是視算）公司的創始人吉姆·克拉克設立了MOSAIunication Corp。
1994年3月，美國人Jeff Bezos（傑夫·貝索斯）在車庫裡以30萬美元起步，創建了全美第一家網路零售公司——Amazon（亞馬遜），16年後，它將在中國遭遇最強勁的對手。
同年10月，在擁有「世界理工大學之最」稱號的MIT（麻省理工學院）計算機科學實驗室，蒂姆·伯納斯·李建立萬維網聯盟（又稱W3C理事會）。11月，MOSAIunication Corp.改名為scape unication Corp.，中譯為網景。萬維網聯盟和網景的出現，最終引爆了全球I（網際網路）熱潮。
這一年，劉強東上大三，當選人大學生會副主席。在學習之餘，他迷上了計算機編程。那時，程序員屬於「稀缺品」，不像現在這麼「泛濫」。靠著親戚的關係，劉強東可以到北京西郊一家單位學習計算機編程。為了搶機位，劉強東需要比別人提前趕到，他把自己90%的時間都花在編程上，對待編程比對女朋友還上心。那個時代，計算