上田城裡的真田昭錯正在頭疼，派往本棲湖附近的兵馬已經增加到了八百餘，對外號稱三千，本來想嚇唬將軍離開駿府西逃的，可惜那個低能兒這回倒是很沉得住氣，一步也不肯挪動。
上月月中，吉川右兵衛在得到平山大學的允准以後，領殘部百餘人撤出千頭砦。赤軍攻克千頭，卻不能守，一把火將砦子燒成白地，然後灰溜溜撤了回來。「東西兩路齊進，將軍定然遁逃」，赤軍的這一戰略，自己當初也是萬分贊同的，因此對於現在的局勢，也不敢有絲毫埋怨姿態——可他實際在心裡，不知道把赤軍長勝罵過了幾千幾萬遍。
尤其，甲信作為內陸國的最大弊端，現在逐漸暴露中……
正在這個時候，家臣楠木政文求見。
政文是戰神楠公的第十二世孫，長得黑胖，雖然還不到三旬，乍看卻似已年屆四十。此人馬術、槍術都在中人以下，所以因其血緣，反而經常被人嘲笑。對此，他的回答是：「先祖唯一傳給我的能力，是忠誠和智謀，作為武士，這不已經足夠了嗎？」
政文進來的時候，滿面春風：「殿下，在下上次推薦的那個土屋昌利已經到了。」
「是嗎？」昭錯大喜，「運來了食鹽嗎？」
甲信是內陸國，本身不產食鹽。當初武田信玄向駿河今川氏開戰，結果被今川、北條聯合起來卡斷了海鹽供應，差點就此一厥不振。目前的赤軍氏和真田氏，也正面臨著同樣的危機。
政文回答：「頭批運來了七百石食鹽，足夠四個月到半年領內的消費了。」
「好，太好了，」昭錯回答，「就按事先談好的價錢支付，另外再額外賞賜他三十枚金幣——叫他儘快再運第二批過來。」
「這個，」政文面有難色，「在下有一言相諫，請殿下恕罪。請殿下不要再隨便賞賜金幣了，領內的幾座金山，資源很快就要枯竭了……」
昭錯的臉色陰晴不定：「是啊，是我疏忽了……其實在武田信玄的晚年，甲信的金礦就已經基本挖盡，這數十年來雖然又發現了幾處，可是資源有限……好吧，乾脆用糧食支付食鹽的費用，讓他到東海去賣糧買鹽，再給他一次交易賺錢的機會。」
「這個……是，」政文又問，「咱們的食鹽暫時夠用了，下一批是不是讓土屋直接送到海津館去？」
「愚蠢！」昭錯一拍扇子，「赤軍氏需要食鹽，讓他再向咱們買，沒道理自己送上門去。楠木，你要記清楚了，咱們和赤軍是盟友關係，不是從屬關係！」
土屋昌利本乃信州武士出身，與楠木政文是同鄉好友。這個人看上去獃獃的，做生意可再精明不過。「什麼？」他聽了政文轉達真田昭錯的旨意，憤怒了：「這八百石食鹽我是冒了多大風險，繞過重重哨卡，抄小路運過來的，現在要我帶著等價的六千石糧食再走回去，不是要我的命嗎？」
楠木「嘿嘿」地笑：「你可以把糧食販到甲州，賣掉換錢呀……」
「赤軍拓寬了甲信之間的道路，糧販、馬販往來絡繹不絕，在這兩地轉運，能得幾分利潤？！」
「喂，你現在滿口都是商人的言辭呀，」楠木正色道，「想想你武士的身份！為了大義所在，就是賠本也要干哪！」
「什麼大義？」利昌「呵呵」冷笑，「殺死父親的真田大人，山賊出身的赤軍大人，有什麼大義可講？武士？哈哈，武士的腦筋太僵化了，我來告訴你商人的腦筋吧——只有有利可圖的事情，才值得付出精力甚至生命；而只要你最後得到了這利益，不義才能夠變成大義。」
政文搖頭不答話，過了一會兒，才說：「沒有辦法，現在我們的黃金和銅錢都不夠用，富餘的只有大米。說到商人的腦筋，這樣吧，你下次販食鹽到海津館去，我可以給你寫封介紹信……」
「我送到上田，你們再往海津送不是一樣嘛。」
「總之……你還是直接送到海津去的好。你等等，我去寫介紹信……」
「我明白了，」昌利大笑，「原來真田大人也想趁機削弱赤軍的力量呀……嗯，也對，本來所謂的盟約，只有在撕毀前才有效，而且遲早要把它撕毀的，為了長久考慮，還是留一手好。」
「喂，昌利！……即使為了長久考慮，真田氏也不能在這個時候就拆赤軍的牆角。」
「知道，知道，我知道的。好吧，不用你寫介紹信，拿著你的介紹信去見赤軍大人，我本身就沒有價值了。明白了，我會往海津送鹽的。」土屋昌利在心中撥開了算盤，「嘻嘻」笑著，拒絕了楠木政文的好意。
八月底，赤軍和真田的聯軍六千人，從本棲湖附近進入駿河，不再西向騷擾駿府，反而東去富士高原，並且要求小田原藩稻葉光通借路。
消息傳到江戶，大老西鄉修理大夫寬佑大吃一驚：「莫非賊子想來奪取江戶？！」他立刻命令老中大久保正鄰等加固座間、綾瀨、藤澤三座城砦，構築防線，作為江戶城的外圍陣地。
因為當時，幾乎沒有人料到赤軍會和薄田暗通款曲。江戶城自麻生次郎長國府台大敗，和將軍逃離以後，城守兵不足六千人，這一來又分出了三分之一去。九月四日，薄田兼教盡搜領內兵員，包括生實砦村上太郎虎吉義弘的部屬，奇襲江戶城。包括上杉本部六百名武士，所征服的關東各諸侯軍一千七百，還有農民軍四千餘，總兵力達到六千四百。
前鋒是原千葉藩士鳥尾熊太。熊太非常熟悉江戶附近的地理狀況，兼教在得到城防地圖以後，就是派他混進城去探查核對的。
臨行前仔細檢討了進攻方略。
「直接本丸和天守的北桔梗門已經堵死，現今攻擊路線只剩下三條，東北的桔梗門，東南的竹橋御門，和西邊的大手門。進攻大手門的話，要先從北路繞過半個江戶，如此失去了奇襲的意義，因此不予考慮。東南的竹橋御門乃是江戶正門，進入後，易受到來自二丸和三丸的前後夾擊，因此也不考慮。剩下的只有桔梗門了……」
兼教對諸將說：「就地利來說，此路最佳，尤其可以直插二丸，並隔斷北丸與全城的聯繫。但是幕府番士的駐地多在桔梗門、二丸和本丸中間，這點比較麻煩……」
最後商定的方略是，鳥尾熊太率主力進攻竹橋御門，吸引敵人前來應戰，而村上義弘則以一千精銳，趁夜偷襲桔梗門，爭取在天亮前隔斷本丸與全城的聯繫。
老中大久保正鄰，在事先已經得到了有關薄田進兵的消息。
「敵軍總兵力有多少？」
「大概在六七千人吧。」
「唔，」西鄉大老點頭，「城守旗本四千，只要用心防守，憑籍江戶堅城，應該沒有問題。」
「我擔心的是……」大久保皺著眉頭，「竹橋御門附近的物資……如果敵人火攻的話，有點麻煩。」
江戶城的首建者，是太田道灌，可是在神君家康移鎮關八州的時候，它已經衰敗成一個小漁村了。神君耗盡後半生的精力，也不過打下新幕府居城的基礎而已。雖然這是天下少有的堅城，但部分工程，一直到家光將軍即位以後，仍在繼續，尚未完工。等家光將軍逃出江戶，這些工程也大多停頓了下來。
因此，在竹橋御門附近，堆有大量竹木物資。按照神君傳下來的規矩，現場布置了很多防火設施——但這隻能阻止意外失火和亂波縱火而已，如果敵人根本就用火攻，可是相當危險了。
聽了大久保的憂慮，西鄉大老繼續點頭：「你說的有道理，我這就派人速速把物資搬到別處去。」
可是薄田軍來勢太快，就在當天，九月七日的黃昏，突然在隅田川沿岸出現了無數人馬，直向竹橋御門而來。西鄉大老立刻命令大久保正鄰前往指揮防禦。
這時候，天色逐漸黑了下來，敵人點燃了火把，擺出夜戰的架勢。從江戶城天守閣向東南望去，只見無數亮點匯聚成了海洋，鋪天蓋地地壓了過來。西鄉大老和身邊的幕臣們全都大驚失色：「少說也有兩萬大兵！薄田兼教何來如此驚人的軍勢？」
「大人，」有人提醒，「薄田本部五六千，明智也有五六千，如果上杉再增援兵，或者赤軍已經繞過防線前來支援薄田的話……」
「那麼說來，所謂明智不同意攻打江戶，正南下上總的消息，全是敵人故意散步的謊言嘍？！」
「恐怕……正是如此。」
其實，出現在竹橋御門附近的，不過是鳥尾熊太的五千人。每名士兵按照預先的吩咐，雙手各持一支火把，背上捆有竹架，也插著四支火把，呼嘯而來，乍看確是聲勢駭人。士兵們跑到竹橋御門附近，都用力把六支火把向城擲出，然後退回再重新領取，反覆數遍。
霎那間，竹橋御門下已經是火海一片，火勢越來越大，逐漸向內延燒，點著了還沒來得及全部運走的竹木物資。雖然後面就是帶曲輪，曲輪兩邊是平川濠和大手壕，水源充足，可惜人手有限，抵抗得非常吃力。
戰鬥持續到午夜，西鄉大老已經將各處守把的兵馬陸續調往竹橋御