六月下旬，赤軍四百步卒繞過本棲湖，出現在駿河國的朝霧高原附近。
領兵的侍大將，乃是日野向的與力大谷左近，自稱為大谷吉繼的後人。左近畢生未能與羽州的天水勘兵衛高繼相遇，因此他的出身雖然從來沒有人相信，卻也從來沒有被人揭穿過。在赤軍家中，似此攀依高門的無根浪人還有許多，就差沒有自稱豐臣秀賴的遺孤了。
八王子村的近藤長康也在陣中，擔任左近的貼身護衛。
左近一路南下，向富士離宮推進，沿途搗毀十多個哨卡，殺死幕兵近百人。消息很快傳到駿府的家光將軍耳中，將軍大驚失色，立召平山大學前來商議。
「主上放心，駿府城固若金湯，憑區區四百人，根本無法撼動。」平山藤廣安慰將軍。
「可是……這是探路的前哨……後面一定還有赤軍和真田的大軍。他們想要我的命，說不定會親自領兵前來的。」
藤廣反覆解釋，赤軍如果真的南下，以其一貫的行軍速度，不會讓四百人打前哨，悠哉游哉地進兵。可是將軍絕不相信，催促藤廣立刻出兵抵禦。藤廣無奈，只好命令勘定組頭鷹野伊三次領步騎八百人前往攔截。
「敵人如果後退，千萬不要追趕！」藤廣反覆叮嚀鷹野。
雙方在千頭砦附近的大井川東岸遭遇。赤軍稍一接觸，向後便退。鷹野揮軍欲追，部下吉川右兵衛拚命諫阻，結果被鷹野剝奪了職務，派去千頭砦聯絡友軍。六月廿八日，幕軍追趕到井川湖附近，遭到早就埋伏在此的赤軍侍大將白羽征一所部三百人的夾擊，損失慘重，鷹野伊三次重傷被俘。
赤軍再度前進，三十日包圍了千頭砦。砦中只有老弱殘兵二百餘名，吉川右兵衛苦苦支撐，境況極慘。
七月二日，真田軍三百足輕，虛打旌旗無數，出現在本棲湖附近。
將軍聞報，驚得面色發青，立刻就要整理行裝，往東遁逃。恰在此時，會津的使者到了。
會津松平氏派來的使者，乃是原小室家臣真田幸羽。去年四月，將軍逃離江戶，幸羽受藩主之命，帶六十名藩士前往護送，結果在甲州小佛垰遭遇赤軍的埋伏，他拚死力戰，僅以身免，不敢回藩，北投會津。小一郎看他武藝超群，非常賞識，很快提拔為侍大將。此次所以派他前來駿府，一則他對東海的道路比較熟悉，可以保證安全抵達，二則也是因其曾與將軍有過一面之緣——
「……你這麼一說，我想起來了。去年在八王子的時候，你射過一隻野雉給我做午餐……」
幸羽激動得熱淚盈眶：「如此小事，將軍大人竟然還記在心上，在下實在……那次未能保護好將軍大人，在下實在慚愧無地……」
「松平大人要你帶什麼口訊呢？他幾時可以進入關東，消滅村上義隆？」將軍打斷了幸羽的話，急急忙忙問道。
「敝上要在下稟報將軍大人，他不日即將南下關東，消滅逆賊，恭迎將軍大人回到江戶。因此，請將軍千萬不要離開駿府。大人您一旦西去，赤軍必將南下攻擊駿府，則東海道道路遮斷，再想回去關東，千難萬難……」
平山藤廣在一邊連連點頭：「松平大人說得對啊。」當然在此時，就連小一郎和前田四郎兵衛也沒有料到，短短兩個月後，薄田兼教就會攻克江戶城……
上杉信弘在得到會津軍準備南下的消息後，一方面在板谷垰附近搭建城砦，派侍大將坪內左馬把守，警惕松平正信的動向，一方面親自統率大軍七千三百，離開米澤城，東走笹谷垰，準備攻擊仙台藩。
出兵前，幼子龍王丸碰翻了祭神、祈禱勝利的酒杯。
時年四十四歲的信弘曾有三子，長子松壽四歲夭折，次子新太郎剛剛元服就墜馬重傷不治，龍王丸是他中年以後得到的第三個兒子，年僅四歲，非常受寵愛。龍王丸的母親大山夫人，在生下他的時候難產而亡，因此，龍王丸一直是交給乳母和信弘的唯一女兒里美公主撫養的。
龍王丸碰翻了酒杯，乳母嚇得面無人色。里美則一邊責怪弟弟，一邊趕緊念經禳災。信弘見兒子癟嘴要哭，趕緊好生撫慰，並對女兒說：「酒杯是被碰翻的，這是很偶然的事情。如果是自己無緣無故地翻倒，才是上天垂警，不吉利呢。」
但是不久以後，信弘的鞋帶自己斷掉了，愛馬「黑雲」突然發狂亂奔，在圍牆上碰斷了前蹄。文珠堂的智空和尚一力勸阻出兵，可是信弘卻並不在意：「鞋帶出門斷掉才是不吉，在屋裡斷掉，很吉利。黑雲在我還沒有打算騎它的時候發狂，是上天暗示我此次出征不要帶它去——我的馬還很多，有什麼關係？」
七月十一日，大軍從米澤開拔。
仙台藩也早在笹谷垰附近要地，築有笹谷砦，以大將鬼庭民部守衛。此砦築在雁戶山上，居高臨下，異常堅固，民部所統領的八百多兵，又都是米澤的精銳。上杉信弘四面圍攻近十日，竟然收效甚微。
七月廿三日晨，傳來了伊達援軍到來的消息——「主將是伊達肥後，共有鐵砲六百梃，騎兵一千人，步卒六千左右。」
「笹谷久攻不下，我軍已經疲憊，請求立刻撤退，暫避敵軍鋒芒。」家老直江景介入帳進諫。
信弘咬著指甲不語。就這樣撤退，實在不符合他的脾性。「不如暫退，」天水勘兵衛高繼獻計道，「將敵人引誘到笹谷垰以西，再尋找戰機如何？」
「伊達肥後用兵謹慎，他不會輕易追擊的，」直江持反對意見，「咱們能夠做的，只有布設疑兵，使本軍可以安然撤退。」
「用兵謹慎嗎？」信弘突然想到了什麼，笑起來了，「直江，你也挺謹慎的，假如你是伊達肥後……」
果然，上杉軍才一後退，伊達肥後守政實立刻勒住了戰馬：「提防有詐，不要急於追趕——曲淵，你領一軍在左；朝比奈，你領一軍在右，三軍呈欹角之勢，緩緩在後尾隨，等到了笹谷，和鬼庭民部會師即止。」
伊達軍放慢了行軍速度，上杉軍卻又不後退了。雙方在雁戶山下小戰了一場，上杉軍丟盔棄甲，再度後退，肥後依舊不慌不忙地在後尾隨：「笹谷砦中糧草尚豐，著什麼急。」
堪堪走到離笹谷砦只有兩里多地，上杉軍翻身殺回。肥後立刻紮下本陣，仔細抵禦。上杉軍在連續兩輪衝鋒，頗有損失後，也紮下陣來，雙方開始了對峙。
對峙局面形成後的第三天午飯時候，伊達肥後登高而望，突然發現上杉陣中旌旗雖多，炊煙卻少。「這是斷後的疑兵，咱們進攻吧！」大將曲淵賴三摧促主將，可是肥後只是搖頭：「一定有詭計，小心為好。」
正在此時，探馬來報：「在名取川上游發現上杉兵馬無數，正往今宿方向移動！」「原來是這樣！」曲淵瀨三恍然大悟，「敵人在這裡布設疑兵，主力卻繞到了我們後面。今宿是咱們回仙台的必經之路，這太危險了，必須立刻回頭！」
「消息確實嗎？」肥後還在懷疑。探馬稟報：「是上杉信弘的本陣！」「何以為證？」「毗字旗、亂龍旗……小的親眼見到了上杉信弘！」
不多時，第二撥探馬也到了，據說也在名取川上游的敵陣中看到了上杉信弘本人。肥後這才點頭相信，但是並不立刻下達後退的命令。他凝視地圖半晌，一拍桌子：「進攻！擊退正面之敵，然後全軍也向名取川上游前進——咱們也去卡斷上杉的後路！」
正面的上杉軍，憑藉優良地勢，抵抗得非常頑強。本來肥後預計到申時就可以結束戰鬥的，然而一直拖到天黑，對面打起無數火把，依舊頑抗不休，伊達軍損失慘重。
「不對！」肥後猛然醒悟，「如果正面不是上杉的主力，在我如此猛烈進攻下，為什麼有空閑多打火把，繼續扮演疑兵角色？！」
「背面敵軍已經接近今宿！」探馬一趟趟地前來稟報，肥後只覺得腦子昏沉沉的。「朝比奈，你立刻率領八百騎兵，擊退今宿方向的敵人。曲瀨，速速傳令全軍，不要再進攻了，穩住陣角，回歸本陣！」
可是這時候，上杉軍及時地發動了反突擊，攻擊了整整一個下午，已經非常疲憊的伊達軍，根本無力從戰陣中抽身出來。「報，平岡軍已經支持不住了，敵軍突擊猛烈，根本無法後撤！」「快讓八橋部前往增援！」「報，竹田軍在後退過程中損失慘重，北面陣地已被敵人打開一個缺口！」「沒有辦法，讓石黑把本陣侍衛的半數投入填補！」「報，安田大人請求增援！」「請他戰死！本陣沒有剩餘兵力啦！」「報，背後敵軍已到今宿砦下，正與朝比奈大人激戰……」「民部在幹什麼？為什麼不殺出笹谷砦夾擊敵軍？！」
上杉信弘端坐本陣，目光炯炯。他在這裡坐了整整一個下午，伊達肥後差一點突破了他的兩道防線，他沒有動，鬼庭民部殺出笹谷砦，斬了他的愛將越智高周，他也沒有動。一直到夜間戌時，他得到了來自今宿的消息——
「激戰才罷，各自安營休息，約定明晨再戰。」
「是嗎？平造幹得不壞……也就是說，敵人沒有暢通的退路了。命令各