【●名胡桃城奪取事件】
天正十五年（1587年），眼看即將統一九州的島津氏在豐臣秀吉的征伐大軍面前一再敗北，最終於五月八日，家督島津義久以剃髮出家作出姿態，派重臣伊集院忠棟前赴豐臣秀吉處遞交了降表。當時島津家中分為兩派，義久、義弘、家久主張暫時後退一步，以待時機，島津歲久則主張繼續抵抗。在義久降伏後，歲久仍然固守宮之城不肯認輸，雖然最終在兄長義久的反覆勸說下，這個三弟被迫含淚承認了敗局，但從此就埋下了島津氏兄弟相殘的悲劇的種子。
豐臣秀吉接受了降表，隨即命令島津氏退出九州中北部，只留下薩摩、大隅和日向南部地區作為封地。島津義久為此灰心喪氣，不久後就將一門總領之位讓給了弟弟義弘，而他另一個弟弟、優秀的戰術指揮官島津家久，則突發暴病去世了——傳說是被豐臣秀長下毒害死的。
豐臣秀吉重新劃定九州中北部各大名的領地，他先把肥後封給了老同僚佐佐成政，但於次年（1588年）閏五月卻又藉口佐佐氏領內一揆而逼迫成政自殺，隨即把其領地分而為二，賜給了自己的兩名親信侍衛：加藤清正和小西行長。此二人本有矛盾，現在領地相鄰，糾紛更是層出不窮，最終各自代表了豐臣家中文治和武斷兩個派別，導致兵戎相見——此乃後話，暫且不提。順便說一句，天正十八年（1590年）三月，豐臣秀吉還剝奪了龍造寺政家的封地，轉交給龍造寺家的譜代重臣鍋島直茂。
從九州回來以後，豐臣秀吉暫時專心於內政，先是造了一座豪華的別墅，起名為聚樂第，還邀請後陽成天皇行幸，君臣賞花詠詩，做出一副和樂融融的景象。隨即他發布了海賊禁令和「刀狩令」——所謂刀狩，前面提到過，就是不允許農民持有武器，從而可以更牢固也更安穩地把農民束縛在土地上，避免發生轉職和一揆。這種種政策並不是秀吉的獨創，而是織田信長政策的延續，只不過信長的政策很多都帶有濃厚的地域性和暫時性，將其固定下來，並推廣到全國的，乃是豐臣秀吉。
西面既然已經鎮定，豐臣秀吉就把目光轉向了東方。此時越後的上杉景勝已經歸降，東方仍不肯接受他關白兼太政大臣大人的領導，或者只是名義上尊奉卻自行其是的勢力，還有關東的小田原北條氏，以及陸奧、出羽的群雄。秀吉正想著找個什麼藉口出兵關東，最終統一整個日本呢，可巧，機會立刻就送上門來。
且說本能寺之變以後，德川家康趁機將勢力伸入甲信地區，小田原城的北條氏政也沒閑著，一方面派兵夾攻甲信，一方面將勢力伸入上野。此時上野國內最大的勢力乃是武田氏遺臣真田昌幸（真田幸隆之子），此人智謀無雙，頑強地擋住了後北條軍以及隨後殺來的德川軍。天正十三年（1585年），就在豐臣秀吉想盡辦法讓德川家康降伏，最後不得不於翌年（1586年）把妹子都嫁了過去的時候，爆發了第一次上田城之戰，真田氏兩千五百兵馬大破德川氏七千餘眾。
等到德川家康娶了豐臣秀吉的妹妹旭姬，並且跟隨天下大勢，親自上洛去覲見秀吉以後，真田昌幸眼看情勢不妙，也就立刻奉上願意服從中央領導的表章。於是豐臣秀吉出面調解德川氏、後北條氏和真田氏之爭，將上野沼田地區分為三份，兩份給後北條氏，以名胡桃城為中心的三分之一封給真田氏。
北條氏政先後與在奧州迅速躥起的戰國大名伊達政宗以及德川家康結盟，並迎取家康之女督姬為其繼承人氏直的夫人，就此，廣大的東海、關東、奧羽地區聯成一片，對正在謀奪天下的豐臣秀吉造成很大威脅。於是秀吉在用外交手段降伏了德川家康以後，就於天正十四年（1586年）以太政大臣的名義，發布了《關東·奧兩國總無事令》，即命令以關東的後北條氏、奧州的伊達氏和羽州的最上氏為首的東方各諸侯，不得隨意開戰，侵攻他人領土。
豐臣秀吉當時正準備九州出陣，所以對於東方諸侯，暫且使用威嚇策略。可笑北條氏政以為天下六分之一的領土已在手中，又有堅不可摧的小田原城，與德川氏、伊達氏的聯盟牢不可破，竟然把秀吉的警告當成耳旁風。就在這種形勢下，天正十五年（1587年）十二月三日，「名胡桃城奪取事件」發生了。
且說北條氏康的第三個兒子、北條氏政的弟弟氏邦，時為武藏國缽形城主，其家臣豬俁范直奇襲名胡桃城，真田方守將鈴木重則城破後自殺。這一事件，成為豐臣秀吉小田原出陣的直接藉口。
【●小田原評定】
天正十七年（1589年）十二月十日，豐臣秀吉在聚樂第大會德川家康、前田利家、上杉景勝等有力大名，隨即召開東征軍事會議。最終的布置如下：
首先，伊賀以東的東海道諸將，以近江、美濃之兵為主力，沿東海而上直取小田原城，先陣為德川家康；其次，中國、四國地區的諸侯，包括紀伊、伊勢的水軍，沿東海道海岸指向伊豆和相模；第三路，越後、信濃之兵，從東山道經上野、武藏南下，稱為「北陸支隊」，總大將為前田利家和上杉景勝。以當年二月一日到三月一日為出陣日期，以長束正家為兵糧奉行，準備軍糧二十萬石，並用黃金兩萬枚從伊勢、尾張、三河、遠江、駿河諸國收購糧草隨時補充。
此次小田原征伐，聯軍兵力統計為：德川氏先陣三萬人，沿東海道而上的豐臣秀吉本隊十四萬，水軍一萬，北陸支隊三萬五千，另外東海道諸城守軍一萬餘——總兵力竟高達二十二萬之眾，對外號稱三十萬！這是戰國百餘年間從來沒有出現過的強大軍勢。其實以豐臣秀吉當時的實力，三分日本有其二，根本不用動員半數兵力就可以平定關東。但是一來秀吉習慣以強大軍勢或者驚人謀略不戰而屈人之兵，二來也要向天下人顯示自己有如天神一般的強大威勢。可惜，俏眉眼做給瞎子看，北條氏政根本不是那種有頭腦、有眼光的人，仍然頑固地梗著脖子，不肯降服。
當然，終歸也有知情識趣的人存在。豐臣秀吉所以叫與北條氏有姻親關係的德川家康為先陣，正是想試探家康之心。且說出陣前的正月三日，家康主動把第三子長丸送到了大坂城做人質，秀吉心花怒放，立刻親自給長丸舉行了元服儀式，並賜一個「秀」字——這就是後來的德川幕府二代將軍德川秀忠。
大軍進處，原本還在觀望風色的各路諸侯紛紛前來會合，到了天正十八年（1590年）四月，豐臣氏大軍團團包圍了小田原城，等到六月，一直以來桀驁不馴的奧州大名，同時也是後北條方另一位重要盟友的伊達政宗也終於南下參陣，身穿死服，親自覲見豐臣秀吉。
那麼，防守方的後北條氏又究竟是怎麼打算的呢？當時北條氏政已經退位隱居，躲至幕後，後北條氏名義上的家督乃是其子氏直，氏直下達總動員令，得兵三萬五千，再加上友軍兩萬餘，總兵力也達到了五萬六千。如果純從數字方面考慮的話，用五萬重兵防護堅城，沒有三五十萬兵馬確實難以攻克。然而，天下大勢已經完全變更，軍隊的編組也與戰國時代有了很大的不同：後北條氏採取兵農不分政策，所謂的五萬六千兵馬，是盡數搜集領內十五歲到七十歲之男子，免除部分勞役和年貢的結果，也就是說，相當多是少經戰陣的農民；而豐臣秀吉的直屬部隊，因為兵農分離和刀狩等政策，正從臨時義務兵向職業兵轉化中。用五萬民兵對抗二十萬職業軍人，其結果也就可想而知了。
這裡要提到「小田原評定」，本來這種每月兩回的重臣評定，乃是後北條氏獨創的先進會議制度，然而這一名詞，後世卻成為「久拖不決的會議」的代名詞。因應豐臣秀吉來攻的重要評定主要有三次：第一次，天正十六年（1588年）五月，商討臣從還是敵對的問題；第二次，天正十八年（1590年）正月，商討籠城還是出陣的問題；第三次，同年六月，商討降伏還是決戰的問題。
第二次評定的時候，主張籠城的乃是重臣松田憲秀，主張全軍出擊，在箱根天險迎擊豐臣大軍的，乃是缽形城主、一門眾北條氏邦。雙方各執己間，相對侃侃而談，長久不能達成決議。最後還是北條氏政親自出面，以乃父氏康當初兩度籠城，上杉謙信、武田信玄先後來攻卻全都鎩羽而去為理由，敲定了籠城的方略。
把擁有二十二萬軍勢的豐臣秀吉，和頂多可以動員兩三萬人的上杉謙信、武田信玄相比，北條氏政的頭腦真是僵化到了極點！
且說天正十八年（1590年）三月一日，豐臣秀吉親率三萬兩千直屬部隊出陣，十九日到達駿府。當時，德川家康已經在伊豆、駿河國境上的長久保城紮下本陣，翌日即趕到駿府，與秀吉共商進攻方略。二十七日，秀吉進入沼津的三枚橋城，翌二十八日，與家康一起來到後北條氏的前線陣地山中城附近視察。視察後交換意見的結果，是從二十九日開始，向山中城和附近的韮山城發起第一輪攻擊。
北條氏政、氏直父子，一直致力於把整個關東地區整合成獨立於中央政權的「關八州國家」，因此因應新的強力中央政權