1949年，對於蔣介石來說可謂流年不利：一是「三大戰役」國軍慘敗精銳盡失，二是被「內部人」趕下總統寶座，三是號稱「銅牆鐵壁」的國都一夜易主……這復興島上的「復興」夢不知還能做多久？重返大上海，蔣經國別有一番滋味在心頭。上海物資大搬運。湯恩伯耐不了性子。蔣介石認為：共軍正在犯當年日本人犯過的錯誤。
1949年，對於蔣介石來說可謂流年不利。新年鐘聲剛響，內外交困中的他就不得不違心地宣布下野，這是他個人歷史上的第三次下野。放棄權力對於權力欲極強的蔣介石不啻是要他的命。不久，人民解放軍第三、第二、第四野戰軍以百萬大軍分三路強渡長江。共軍要過長江，是蔣介石意料之中的事，因為他自始至終從未想過要去與自己的死對頭共產黨搞什麼「和談」。
但是共軍一夜突破被他視為天險又嚴密把守的千里長江，則是蔣介石始料不及的。尤其當他聽到江陰要塞頃刻瓦解的消息時，簡直不相信自己的耳朵！
提起江陰要塞，蔣介石曾經寄寓了多大的希望！他在這裡布置了一個自詡為「固若金湯」的防禦體系，他也曾一再叮囑部下：「江陰要塞，是長江的門戶，是拱衛首都的重要屏障，萬萬不能丟失，發現情況，及時報告。」
可就是這個江陰要塞臨到戰事發生時，不但未起到抵抗共軍進攻的堡壘作用，反而將槍口轉向了自己這邊，這不能不讓蔣介石感到氣憤和痛苦。
4月23日南京解放，「國都」的失陷對蔣介石來說又是一沉重的打擊！
4月24日中午，「閑居」溪口的蔣介石再也呆不下去了。他對兒子蔣經國說：「把船隻準備好，明天我們要走了。」他的確該走了，百萬解放軍過江以後，正在江南大地上摧枯拉朽般地追擊他那已潰不成軍的軍隊，他如果再不走，極有可能在亂軍之中喪失掉他的那條老命。
4月24日中午，蔣經國將妻子蔣方良及兒女送到台灣，以免後顧之慮。
4月25日清晨，蔣氏父子就到慈庵墓廬與蔣母告別。然後雙雙走上鳳凰山頂，對故鄉作了最後一次眺望。蔣介石此時只覺「往事不堪回首」，深感「大好河山，幾無立錐之地」，「沉痛心情，更非筆墨所能形容於萬一」。
但此時的蔣氏父子仍立志「誓必重回故土」。當然他父子兩代均未能實現誓言。
下午3時，蔣介石最後一次拜別祖堂以後，便背著鄉親們，悄然乘車離開了家鄉。這個家鄉觀念極重，年年都要回溪口老家住幾天，看望家鄉或祭祖上墳的蔣介石從此再也未能回到故鄉看它一眼。
車到象山港時，「太康」號兵船早已停泊在那裡。蔣介石登上軍艦後，下令坐艦駛往上海。同行的人這才明白蔣介石此行的目的——他要親自指揮淞滬戰役，保衛大上海。
在途中，蔣經國給其父讀了關於張治中、邵力子、章士釗等人致李宗仁的通電（1949年5月21日）。當念到他們因中共堅留，決暫停北平，以待再行和談時，蔣又哼了一聲：「是他們自己願意留下來的吧？什麼中共堅決挽留」。蔣經國又繼續念下去，其中有「上海孤懸，豈可久守」之句，蔣又自言自語說：「上海只要再守半個月，能把所有物資搶運出來就行了。」其中有對中共的贊語：「同人等默察年來國共戰敗得失之原因，其主因在政治上而非在軍事。蓋中共積其二十餘年之豐富經驗，深得為民服務之道，而其嚴格之批評與自我批評作風，又保證其上下一致，貫徹其政策與主張，因而獲得人民之合作與擁護。同人等與各方面接觸，目擊耳聞，知中共對於維護國家獨立，尊重人民生活自由，貫徹其城市政策，扶植民族工商業，確為有目共睹之事實，且亦符合國父革命之理想，決非吾黨過去政策與作風所可企及。」
聽到這兒，蔣介石怒不可遏：「宣傳！宣傳！純是替中共宣傳。」蔣經國嚇得不知如何是好，過了一會，低聲問：「是否還讀下去？」蔣介石點了點頭，於是蔣經國又繼續念道：「自和平協定公布，黨內多詆為條件太苛，類似迫降，致有『寧可戰死，不可敗降』之憤語。然平心而論，則八條固為德公所承諾之商談基礎，二十四款只系實施八條之詳細規定。如第一條戰犯名單，完全不提，即為重大讓步之例。並經口頭約定，正式簽署協定時，尚可酌加文字上之修正。同仁之愚，以為革命大業，天下為公，己既不能，當讓能者！今日之事，倘政府昧於人心與大勢，仍繼續作絕無前途之戰爭，則惟有僅存之殘局至於毀滅，增益其對民族歷史所犯之罪愆，倘能平心靜氣，發揮高度理智，不以少數人意氣權位之私，置大多數人民生死禍福於不顧，則一轉念間，祥和立現。例如：近日上海之戰，外圍據點盡失，尚期憑四困之地，死守到底，則將毀滅六百萬人之城市，此豈仁者之所為，亦豈大勢所許可。」
蔣介石再也聽不下去了，霍地站起來，大叫：「戰報！戰報！」
途經寧波時，蔣介石命令稍作停留，他惦念著寧波城裡一座自己的住宅。
提起寧波城裡的這所住宅，有太多的東西值得蔣介石回憶。這是一座帶有花園的住宅，位於甬江北岸新馬路與草馬路銜接的拐角處。早在1905年，蔣介石在寧波箭全學堂讀書時，蔣母王氏曾命他帶著原配妻子毛福梅到寧波伴讀，當時的蔣母既盼孫心切，又希望年長的兒媳能拴住倔強年幼的兒子的心，蔣介石與毛氏租賃這所房間住了約半年時間。後來蔣介石發跡了，便買了這所住宅，並將住宅修葺一新，還擴建了花園。 1921年至1923年，蔣介石又經常與陳潔如在此居住。隨著蔣介石地位的不斷上升，花園修建也日益完美。蔣每到寧波，必到這花園住住或玩賞。
但這次蔣介石卻沒有上岸光顧自己的住宅，這時人民解放軍的前鋒已抵達寧波。不得已蔣介石特意派人去把為他看管花園的表妹夫錢玉麟夫婦請到「太康」號軍艦見面，詳細詢問了花園情況後，他說：「你們沒有替公家做過事，想來沒有什麼關係，好好看管花園，將來我還要來看看的，你們替我看管花園多年，也沒有特別好處，現在給你們100塊銀元，以防萬一。」
4月26日上午，蔣介石的座艦駛進了上海吳淞口，寬闊的水面逐漸變窄，遠處隱約可見上海一幢幢林立的高樓大廈。
下午1時，船泊上海復興島。
復興島位於上海東南角，是個三面環水、一面聯結上海市區的半島。蔣介石的「行宮」是島上唯一的一幢西式洋樓，原先是海關為外籍海員度假休閑所修建。蔣介石到達前一天，島上宣布戒嚴，原先設在島上的漁業管理局和浚浦局的全體職工都在蔣介石到來之前被清除出島。
如果說蔣介石重返上海，有太多的打算、太多的野心，那麼對於同行的蔣經國來說，重返上海則是別有一番滋味在心頭。
就在幾個月以前，蔣經國在這裡進行了一場轟轟烈烈的幣制改革。那時的蔣經國頗有熱血，頗有豪情，很想有一番作為，不料想國民黨政府黑暗，腐敗已病入膏盲，財政危機已積重難返，最終蔣經國以失敗告終，往事真不堪回首。
1948年8月19日，南京政府為了挽救瀕於崩潰的財政經濟，發布了《財政經濟緊急處分令》、《金圓券發行辦法》、《人民所有金銀外幣處理辦法》、《中華民國人民存放國外外匯資產登記管理辦法》和《整理財政及加強管制經濟辦法》5個法令。規定：以金圓券為本位，在10月20日前收兌正在通用的法幣和東北流通券，匯率是法幣300萬元，流通券30萬摺合金圓券1元；10月31日前個人持有的黃金、白銀及外幣必須前往銀行兌換成新幣，法令還宣布南京政府將準備整理財政，加強經濟管制，把工資和物價穩定在8月19日的水平。
財政緊急處分令下達的第二天，總統蔣介石、行政院長翁文灝聯合會見民意代表和京滬地區的財經界人士，宣布為保證幣制改革的順利進行，決定設立由王雲五、俞鴻鈞、張厲生、嚴家淦及蔣經國等人組成經濟管制委員會。
21日南京當局又宣布，在全國重要的經濟中心上海、廣州、天津設立經濟督導區，分別由俞鴻鈞、宋子文、張厲生擔住督導員，蔣經國、霍樹寶、王撫州分為三地協助督導。督導員除全權控制、監督各項經濟措施的實施外，並具有行政及指揮警察之權力。
於是蔣大公子以「經濟管制委員和助理督導」雙重身份前往金融、工業、商業中心上海市。上任之初的蔣經國幹勁十足，他慷慨激昂地說，「在過去真正守法的，多是那些窮苦的老百姓，而一般有錢有勢的人，則往往逍遙法外，為所欲為。」因此他明確宣布，此行到上海「只打老虎，不拍蒼蠅」，「一路哭不如一家哭」。
為了「打老虎」，蔣經國設總指揮部於中央銀行，組建了「欺建大隊」，同時還組織了「上海青年服務總隊」。
為了造聲勢，在上海復興公園，蔣經國召集了萬人大會，喊出要進行第三次革命，建設新上海的口號。