蔣介石親自巡視上海市區，並發表文告，表示決心說：「余誓以在野之身，追隨我愛國軍民同胞之後，擁護李代總統暨何院長領導作戰，奮鬥到底！ 」
毛澤東得到人民解放軍佔領南京的消息，浮想聯翩，心潮澎湃，他揮筆寫下了一首氣勢恢宏的七律——《人民解放軍佔領南京》。毛澤東說：「想不到形勢發展這樣快，下一步要考慮解放上海了。」
陳毅等人來到上海市政府大廈，國民黨代理市長趙祖康率人熱烈歡迎。
1949年4月26日，蔣介石抵達上海。
到達上海的第二天，蔣介石親自巡視上海市區，並發表文告，表示決心說：「余誓以在野之身，追隨我愛國軍民同胞之後，擁護李代總統暨何院長領導作戰，奮鬥到底！ 」
蔣介石又把他的次子蔣緯國的裝甲兵團開到上海，名義上是為加強守軍的力量，但更重要的是做給別人看，好給他的部下們打氣，讓他們替蔣家守住上海。
蔣介石守長江不積極，但守上海是不遺餘力的。他錯誤地估計了國際形勢，以為只要上海能堅持6個月，國際形勢必然發生變化，第三次世界大戰將會爆發。到那時，只要美國派出一個軍，就能幫助他蔣介石反敗為勝。
蔣介石到上海時，最初住在黃浦江中的復興島上，在這裡他連續三批召集團長以上軍官講話，給他們打氣。
蔣介石說：「共產黨問題是國際問題，不是我們一國所能解決的，要解決必須依靠整個國際力量。但目前同盟國美國要求我們給他一個準備時間，這個時間也不會太長，只希望我們在遠東戰場打一年。因此我要求你們在上海打6個月，就算你們完成了任務，那時我們二線兵團建成了，就可以把你們換下去休息。」
為了徹底消除部下的恐慌情緒，蔣介石說：「上海是一個易守難攻的地方，對我們很有利，在這裡作戰，我們能守也能走。以我們現有的兵力，加上最好的現代化工事，我們願意守就一定能守住，不願意守，我們具有海空運輸便利，可以迅速把部隊撤走。上海絕不像濟南、瀋陽、徐州、平律等地，共軍可以把我們的部隊卡斷、包圍和整個吃掉。」
蔣介石坐鎮復興島，親自部署上海防禦。
5月7日，蔣介石離開上海，把防守上海的任務交給了湯恩伯。
5月11日，上海四川路，「京滬杭警備總司令部」。
湯恩伯正在主持軍事會議，參加會議的有防守上海的司令、軍長等幾十人。
湯恩伯說：「大家都準備好了吧？總裁讓我轉達各位，我們在上海一定要好好打一打。只要我們堅持半年下來，那麼國際局勢一定會發生變化。」
湯恩伯轉過臉來問工兵司令傅克軍：「傅司令，上海的城防工事修得如何？ 」
傅克軍回答：「按你的指示，我們在上海修建了許多『鋼鐵陣地』，共軍是攻不破的。」
為了守住上海，國民黨早在1949年1月就著手修建工事。他們在上海的四周構築大量的鋼筋混凝土地堡，地堡與地堡之間用交通壕相連接，大地堡四周還設有許多小地堡，形成暴露與隱蔽相結合的子母堡式的交叉火力網。
1949年4月24日晚，香山雙清別墅。
毛澤東得到人民解放軍佔領南京的消息，浮想聯翩，心潮澎湃，他揮筆寫下了一首氣勢恢宏的七律——《人民解放軍佔領南京》
鐘山風雨起蒼黃，百萬雄師過大江。
虎踞龍盤今勝昔，天翻地覆慨而慷。
宜將剩勇追窮寇，不可沽名學霸王。
天若有情天亦老，人間正道是滄喿。
又過了一周的時間，毛澤東同軍委其他領導聚在一起，毛澤東說：「想不到形勢發展這樣快，下一步要考慮解放上海了。」
周思來說：「上海是我黨的誕生地，是中國革命的揺籃，這下可以回到人民的懷抱。」
劉少奇說：「上海也是蔣介石起家的地方，是帝國主義侵略中國的主要基地，是冒險家的樂園。那裡情況很複雜，現在還有好幾萬外僑。」
「上海可是我國工業精華的所在，千萬不能打爛了。」任弼時擔心地說，「現在看來，打下上海不算問題，難就難在要使這個大上海完整地回到人民的懷抱，並且管好它。」
朱德說：「總前委已經來電詢問，何時可以對上海發起進攻。」
毛澤東說：「解放上海，主要不是軍事問題。上海已成孤島，解放軍佔有絕對優勢。何時向上海發起進攻，主要是政治上、經濟上，甚至是國際上的問題，要作充分準備！ 」
毛澤東接著說：「解放上海需考慮幾點：第一，會不會引起美帝國主義的介入，直接武裝干涉。這個可能性是存在的。上海是我國的第一大城市，被稱為『冒險家的樂園』，更是帝國主義列強侵略中國的據點。蔣介石準備在上海進行最後賭博，拉美國下水。第二，解放上海，必須完整保存這個城市，不使上海受到破壞。打上海，不僅要軍事進城，而且要做到政治進城。第三，解放上海，必須把這個全國的第一大城市接收好、管理好。」
這次會後，中央軍委給總前委、華東局和栗裕、張震發出一封電報，要求他們：
「上海在5月10日以前確定不要去占，以便有10天時間作準備工作。在5月10日以後，則應作兩方面的計畫。（甲）即去佔領上海，這是假定湯恩伯在10天內由海上退走，上海成了無政府狀態，迫使你們不得不去佔領。你們的準備工作主要應放在這一點上，否則你們將陷入被動。過去你們在三個月準備渡江期間，沒有抽出一個月時間令部隊學習政策和接管城市事項，沒有作很快佔領諸城的精神準備和組織準備，吃了虧。現在只好在10天內補足此種缺點。（乙）拖長時間至半個月或20天或一個月再去佔領。只要湯思伯不走，就應如此。佔領瀏河的時間，亦可推遲。我們前己電告你們，何時佔領上海，要等候我們的命令。此點請粟、張注意。」
5月6日毛澤東親自起草電報給粟張，並告陳饒、劉鄧：「請粟張即行部署於辰灰（5月10日）以後、辰刪（5月15日）以前數日內先行佔領吳淞嘉興兩點，封鎖吳淞口及乍浦海口，斷絕上海敵人退路，使上海物資不致大批從海上運走。」 「在佔領嘉興以後，應繼續佔領嘉善、金山、平湖、乍浦、金山衛諸點，但青浦、松江、奉賢等地暫時不要去占。」 「佔領吳淞、嘉興並不放棄推遲佔領上海的計畫。何時佔領上海，仍須依照我方準備工作完成的程度來作決定，最好有一個月左右的時間，充分完成準備工作，但是你們仍須準備在不可避免的情況下，早日去佔領上海。你們的準備工作愈快愈好。」
5月初，粟裕和張震率領第三野戰軍機關自常州東移蘇州。各軍軍長們紛紛來電話，詢問何時進攻上海。 粟裕對他們說：「軍委和總前委考慮，接管上海的準備工作還沒有完成，我們暫不能進攻上海，也不要靠近上海，不要驚動敵人。不然，會把他們嚇跑，上海就會陷入混亂。所以，進攻上海，猶如瓷店裡打老鼠，搞不好會造成不應有的損失。」
粟裕和張震知道，防守上海的敵人戰鬥力不強，8個軍中有4個是從長江防線上潰退下來的，遭到過不同程度的殲擊，士氣低落。上海的經濟狀況瀕臨絕境，財源枯竭，物價飛漲。從1948年8月到1949年3月，上海市的物價上漲了8.3倍，大米每石金元券40萬元。上海的500多萬民眾處在水深火熱之中，翹首盼望解放。
粟裕和張震積極從軍事上進行準備，他們分析了打上海的三種戰法：
第一，圍困戰法。上海有500多萬居民，生活資料依靠外地運入，尤其是糧食和煤，所需量很大，長期圍困，人民生活將陷入絕境。而敵軍固有海上通道，我們圍不死，而且我軍渡江以後，應力爭迅速解放全中國。所以，長期圍困的戰法不可取。
第二，選擇敵人防禦薄弱的蘇州河以南實施突擊。這一戰法，雖避開了敵人設防的重點吳淞，傷亡也可能減小，但主戰場將在市區，城市會被打爛。所以，這一戰法也不可取。
第三，把攻擊的重點放在吳淞，鉗擊吳淞口，暫不攻擊市區。這樣可以封鎖敵人海上退路，並迅速切斷敵人搶運上海物資的通道。如果敵人要堅守下去，必將為保護其唯一的海上退路而集中兵力在吳淞口周圍與我軍決戰，如出現這一情況，就可避免在市區進行大規模的戰鬥，使城市少受破壞，達到完整接管的目的。 吳淞周圍是敵防禦的強點，因此這種戰法，將是硬碰硬的一場艱巨的攻堅戰，一場激烈的反覆爭奪戰，我軍要付出較大的代價。但我們是人民軍隊，為了保存城市的完整，保護上海人民的生命財產，付出一定的代價是必要的，值得的。
粟裕、唐亮將以上想法向總前委作了彙報。總前委和第三野戰軍前委權衡利弊，一致認為，為了保全城市，保護人民生命財產，即使多付出代價也是必要的，值得的