1934年10月10日，紅一方面軍主力開始突圍，進行戰略大轉移（即長征）。參加此次突圍的紅軍主力有：紅一、三、五、八、九五個軍團，以及中共中央、中革軍委機關共8萬6千餘人。時紅五軍團的編製如下：
軍團長董振堂，政治委員李卓然，參謀長劉伯承，政治部主任曾日山，中央代表陳雲。全軍團轄第13師和第34師。第13師師長陳伯鈞，政治委員李雪山，參謀長孟煥章。下轄第37團、38團、39團。第34師師長陳樹湘，政治委員程翠林，參謀長王光道。下轄第100團、101團和102團，全軍團共12168人，擔任整個長征隊伍的總後衛。
10月18日，紅五軍團從於都出發，踏上了漫漫征途。作為全軍的總後衛，五軍團的掩護任務是極其艱巨的。在突破敵人前三道封鎖線的戰鬥中，由於敵多採取不攔頭，不斬腰，只擊尾的作戰方針。五軍團經常要面對數倍於己的追兵，打退敵人，擺脫糾纏，還得追趕主力。每戰都是與敵人拼消耗，無從繳獲。這其中尤以延壽阻擊戰最為典型。
當時中革軍委縱隊剛剛通過第二道封鎖線向西前進，尾追的湘軍和粵軍從後面猛撲過來，企圖吃掉我軍後勤的輜重部隊。五軍團只有兩個師，而敵人是從兩個方向打過來。情況緊急，董振堂與劉伯承商議，決定由劉伯承率十三師在嶺秀八里坳、鉤刀坳、百丈嶺一帶構築工事，阻擊湘軍；董振堂親率三十四師在南面的延壽阻擊粵軍。
由於地形險要複雜，紅軍後勤部隊的大批騾馬、輜重擁阻於延壽以西的山間小道上，行動十分遲緩，大批的敵人追蹤而至，五軍團兵分兩路在兩地擺開戰場，拚死阻擊敵人，以求得寶貴的時間掩護後勤部隊安全脫離危險。尾追的粵敵表現的尤為積極，向延壽江邊的紅三十四師簡家橋、壽水一線陣地發起猛烈進攻，雙方為每一處陣地、每一處制高點展開了你死我活的爭奪，戰鬥進行得異常慘烈。打到下午時，江邊的制高點青石寨被敵人佔據，如此重要的制高點被敵人控制，將會對整個防線產生動搖。董振堂了解情況後，決心不惜一切代價奪回。他親自組織突擊隊，端著衝鋒槍沖在最前頭，硬是殺開一條血路，將敵人趕了出去，重新奪回青石寨，穩定了整個防線。
第二天拂曉，敵人的炮擊就開始了。霎時間，阻擊陣地淹沒在猛烈的炮火之中，活像一具飽經摧殘的軀體，在酷刑下彎曲、抽搐。濃烈的炸藥氣味，火星飛濺的灼熱氣浪和捲起的煙塵混在一起，形成了遮天蔽日的壯觀場景。
敵人衝上來，很快被紅軍打下去，又衝上來，再被打回去。掩體、戰壕等得而復失，失而復得。無休止的拉鋸戰、喊殺震天的白刃格鬥，空前慘烈。
數攻不克，敵人猶如輸紅眼的賭徒，不惜血本組成敢死隊、軍官隊，傾全力與紅軍做生死一搏。堅守陣地的紅三十四師也打紅了眼，他們以大無畏的英雄氣概和頑強的革命鬥志，給敵以大量殺傷，打退了敵人一次又一次進攻。血戰一直持續了三天三夜，11月13日黃昏，後勤部隊終於脫離險境，五軍團阻擊任務已勝利完成，董振堂命令全軍迅速撤離戰場，於第二天在宜章追趕上了大部隊。
延壽一役，紅五軍團雖然成功阻住了敵人，但也暴露了紅軍長征的真實意圖。粵軍李漢魂部就是在延壽抓到了幾十名紅軍掉隊的俘虜，據稱其中發現了紅軍一、三、五、九等各軍團的番號。蔣介石得到消息，確信此時的中央紅軍已是「傾巢西竄，一、三軍團在前，五、九軍團在後，朱、毛確在軍中。」
緊接著，中央紅軍又成功突破敵第三道封鎖線。蔣介石再也坐不住了，按照他以前制定的計畫，是把中央紅軍圍殲於中央根據地之內。而現在，紅軍不僅跳出他精心布置的口袋，而且正一步步向著紅二、六軍團靠攏。蔣介石豈能坐視放虎歸山。在判斷出中央紅軍的西進戰略意圖後，立即任命湘軍將領何鍵為「追剿」軍總司令，指揮16個師77個團，同時，命令蔣軍5個師控制灌陽、興安、全州至黃沙河一線，陳濟棠部4個師在粵湘桂邊，黔軍一部至湘黔邊堵截。企圖利用湘江天險，構築起第四道封鎖線，將紅軍殲滅於湘江、灕水以東地區，即所謂的「湘江戰役」計畫。
面對如此嚴峻的形勢，毛澤東及時地向博古、李德等人建議，應乘各路敵軍正在調動之際，尚未形成包圍時，組織力量進行反擊，殺一個回馬槍，尋殲國民黨軍一部，以扭轉戰局，變被動為主動。時任紅三軍團軍團長的彭德懷也致信中革軍委：以紅三軍團迅速向湘潭、寧鄉、益陽挺進，威脅長沙，在機動中抓住戰機消滅國民黨軍一部，迫使敵軍改變部署。同時中央率領其它兵團，進佔淑鋪、辰溪、沅陵一帶，迅速發動群眾，創建根據地，粉碎國民黨的進攻。
對於這些正確的建議，博古、李德的態度是一口拒絕。仍頑固堅持他們既定的錯誤方針，硬往蔣介石布置了40萬兵力的陷阱里鑽。
11月27日，擔負先頭部隊的紅一軍團二師、四師在廣西的興安、全州間突破了敵第四道封鎖線，並渡過湘江，控制了界首至腳山鋪之間的渡河點。此時，若全軍輕裝上陣，把行軍速度提升至20～30公里，就能搶在敵人之前順利渡過湘江。但是在「左」傾領導者的大搬家式的行動中，紅軍的行軍長徑達到近一百公里，而且由於攜有大量的笨重營具和機器。部隊行動十分緩慢，一天只能走10～15公里。一向機動靈活的紅軍各主力部隊此時只能成為中央機關的掩護隊，而各路敵軍蜂擁而來，湘江邊一場血戰已不可避免了。時任紅五軍團第十三師師長的陳伯鈞將軍對此曾有深刻的回憶：
「當時整個部隊連新兵、老兵、民夫、擔架加在一起，有七、八萬人，其中戰鬥部隊加上直屬隊還不到一半。這樣沒有辦法打仗，結果所有的戰鬥部隊都成了掩護部隊。一碰到敵人，也不是想辦法積極進攻，只是打掩護，只是跑。跑也應該跑得快，在戰術上必須脫離敵人，跑到有利的地方，佔領陣地，抵禦敵人，但沒有做到。戰略上也要走得痛快，也沒有做到。那時候，如果平均一天走五十里路，就可以跑到敵人前面了。」
根據中革軍委和中共中央、紅軍總政治部的命令，紅五軍團第十三師掩護軍委一縱隊經雷口關、文市以南前進；第三十四師掩護軍委二縱隊經小坪、鄧家源向灌陽山道前進，相機佔領該地，爾後向興安前進。
五軍團做為全軍的總後衛，在連續突破敵三道封鎖線的戰鬥中，不僅很好的完成了全軍的掩護任務，而且基本沒有受到大的損失，但這次過湘江不同，軍團長董振堂感受到一種前所未有的壓力。面對國民黨十幾萬的追兵，他清楚的知道，他必須帶領他的部隊支撐住這個危局，因為他的身後就是中央首腦機關，如果他頂不住了，那麼整個紅軍將會陷入絕境，黨的革命事業也將受到不可估量的重大損失。
想到這裡，董振堂緊皺著眉頭，焦慮地徘徊在地圖前。參謀長劉伯承這時也來到軍團部。夜，出奇的靜。劉伯承輕聲說道：「老董，幾夜沒合眼，該歇歇了。」董振堂搖搖頭：「你不也和我一樣嗎？」
他們之間有著太多的類似經歷，以及相同之處，比如都不吸煙，都不喝酒，性格也是一樣，都喜歡實事求是的看問題，二人也都曾在舊軍隊里干過多年，又都是紅軍中的一代名將。劉伯承倒了杯開水，若有所思地講道：「也許，我們都在考慮同一個問題喲。」
「哦！」董振堂回過頭來。劉伯承望著地圖，長嘆一聲講道：「如果用速度換取一些時間，我們的壓力也許會小一些。」董振堂眉頭一展：「真不愧響譽全軍的劉總啊！你看，中央兩個縱隊的速度如此之慢，而敵人不斷從四面八方壓過來，我們迴旋的餘地會越來越小，一場硬仗不可避免。我軍長途奔波，已成疲憊之師，而敵人是幾十萬精銳，仗到底會打成怎樣，我心裡擔憂呀！」
劉伯承坐下來，嚴峻地講到：「眼下部隊連續作戰多日，已極度疲勞，戰士們再能打，也總有個極限，真要到那個時候，是很危險的。我看，有必要建議中央丟掉罈罈罐罐，輕裝上陣，才能徹底擺脫這個困局！」
董振堂堅定地點了點頭……
11月28日，湘江戰役全面打響。五軍團十三師三十七團在文市東南的鉤腦坳與湘軍李雲傑的第二十三師展開了激戰。戰鬥從打響起就異常激烈，敵人一批又一批發起集團衝鋒，三十七團則依託大路兩旁的小山坡頑強抗擊，多次粉碎了敵人的進攻。
第二天清晨，霧氣還未散盡，團政委謝良舉著望遠鏡趴在戰壕里觀察敵情。敵人後續部隊正源源不斷地開過來，黑壓壓一大片，聚集在不遠的叢林後面，準備第一輪的進攻。這時，團長王彥秉靠了過來：「老謝，敵人不少哇，看樣子想一口吃了咱們。」謝良放下望遠鏡，輕蔑一笑道：「做他的白日夢！」
兩人正說著，敵人己開始行動了，只見一排一排的敵人貓著腰，在後面軍官的督促下向陣地撲來。王彥秉用槍頂了頂頭上的帽子，大聲向身邊的戰士