在中央紅軍於1934年12月初渡過湘江後，蔣介石判斷紅軍仍然將北出湘西與紅二、六軍團會合，急忙調整部署，以原「追剿」軍第一、第四、第五路軍等部編為第一兵團，劉建緒任總指揮；以第二、第三路軍編為第二兵團，薛岳任總指揮。兩兵團分別由黃沙河、全州一帶向新寧、城步、綏寧、靖縣、會同、芷江地區前進。同時，令黔軍王家烈部在錦屏、黎平一線堵擊紅軍；令桂軍以一部兵力對紅軍實行尾追，企圖圍殲紅軍於北進湘西的途中。
1934年12月3日，何鍵按照蔣介石的旨意，給劉建緒、薛岳下達命令：「著第一兵團劉總指揮即以一部尾匪追剿，主力經新寧、城步間覓匪，節節予以截擊；著第二兵團薛總指揮先以大部由武岡經長鋪子、竹江舟，徑開會同，並與洪江王東原師聯絡，截擊西竄之匪，並堵匪北竄，以一部策應第一兵團，據要堵匪。」
這時，博古、李德等不察敵情的變化，於12月4日作出決定：紅軍西進至通道以南及播揚所、長安堡地域，準備北出湘西與紅二、六軍團會合。此時，紅軍前進的隊列是以紅一、九軍團為右翼，以紅三軍團為左翼。5日，林彪、聶榮臻率紅一、九軍團，翻過湘桂邊界的越城嶺，也就是老山界，經過瑤族地區之要隘——白茅隘。
老山界是紅軍從江西出發以來所經過的第一座難行的高山，這裡山勢很陡，群峰林立，人煙稀少。老山界又叫越城嶺，山體很大，東西長600多里，南北寬200多里，上山30里，下山15里，主峰貓兒嶺海拔2100多米，是華南第一高峰。紅軍歷盡艱辛，用了兩天多時間翻越國民黨軍隊不敢上去的老山界。陳雲假託軍醫的身份，對此曾有記載：
「西延山脈之高峰老山界，確為我十幾年來第一次上過的高山。千家寺是在老山界的山腳下。我記得是一天的下午，總衛生部才抵千家寺，當時休息吃飯後，即上山。上了20里到一個小村子，只七八戶人家。此時太陽西下，夫子、馬夫均忙於找火把。過一下天黑了，隊伍還是前進。可是因為隊伍中有些人沒有找到火把（因為人家少，找不到火把的材料），在黑夜裡黑摸，走得慢得很。我在第六連的先頭走，簡直是走一步停一下，走一步停一下。天氣又冷，風又大，山下流水聲如萬馬奔騰。人又疲倦，可是又不敢合眼，因為路太狹了，只有一英尺闊的路。有一個看護生在行軍時，因為天黑未找到火把，再加上睡眼矇矓地走著，忽然一失足滾入水溝里去了。當時就命傳令兵執了火把，慢慢地拉住樹根攀到水溝里，可是那個看護生已經跌得不只是滿身泥水，而且不能言語了。這就警惕了各人小心翼翼地慢慢地走著。因為走得慢，即使下午預備了火把的人，也已經把兩把火把燒光了，以後簡直前後不見火把了，只有稀稀地看見幾個馬燈的燈光在走動。隊伍越走越慢了。走幾步停5到10分鐘，既不像走路，也不像休息。時間已經是次晨兩點鐘了，前面順序地傳下了司令員的口頭命令：『各部隊隨地靠路旁露營。各連火夫到前面煮飯。』同時大家又順序喊『向後傳』——實在太疲憊了，不管地下是干是濕，大家就橫七豎八地倒在地下把被單往身上一蓋就睡。人生再沒有比這個時候、這個地方睡得更好，不要兩分鐘已經鼻息呼呼地入夢鄉了……
「老山界這座山高得非常使人發急，到了一個山頂，見前面只有一個高峰了，不料到了那個高峰，前面還有一個高峰。這樣一個又一個地爬著高山，大家不停喘氣和汗流浹背……
「八十里的老山界，比紅軍後來所過的高山看來當然不算高。但是紅軍在高山上兩天兩夜的不斷行軍，而沒有多少掉隊落伍的士兵，這不是件容易的事情。這實在是由於紅軍中士兵的團結，同時在山上行軍時，紅軍政治部能設法以減少行軍疲勞及提起行軍精神，如用宣傳棚等等，這確是他們想得周到。」
紅軍在翻越老山界時，雖然已經擺脫了國民黨重兵的追堵，但時常還會遇到地方反動民團、地主武裝的襲擾。12月4日在白茅隘，紅一軍團第二師就擊潰了當地反動民團的固守，使這天紅一軍團主力順利通過此地。而三軍團根據紅軍司令部的命令，12月5日晨從千家寺到達河口、八灘地區，堅守河口兩岸以掩護軍委一、二縱隊由此通過。此區域是廣西轄區，部隊仍舊受到廣西地方軍的威脅，所以只能一邊行軍，一邊打仗。
通常日記記得很簡短的軍委二局政委伍雲甫，這天用了120字描述當天的經歷。他在日記中寫道：「五時自廖姓房出發，經龍塘江、大坳，下午八時左右到達唐洞宿營，行程六十里，是日越四十五里的高山，且險峻異常，其最陡的一段，土人叫做三千七百坎，三千七百個梯坎而得名。龍塘江居民均瑤族人，能操漢語，甚流利。他們自相講話，簡直一句也聽不懂。」他還在日記中提到工作上的問題時說：「是日六分隊不帶洋油充電；一分隊電瓶掉隊，均影響了工作。」根據伍雲甫的日記，這天他所在的軍委第一縱隊開始翻越著名的老山界，一座號稱上坡30里，下坡15里的大山。
對於翻越老山界，跟隨軍委第二縱隊行軍的陸定一描述得更加詳盡，他說：「聽說要爬一個三十里的高山，地圖上叫越城嶺，土名叫老山界。下午才開始走，沿著山溝向上，前面不知為什麼走不動，等了好久才走了幾步，又要停下來等。隊伍擠得緊緊的，站得倦了，就在路旁坐下來，等前面發起喊來了『走、走、走！』於是再站起來走。滿指望可以多走一段，但不大幾步，又要停下來。天色晚了，許多人煩得罵起來、叫起來。」夜間當走到一個只有二尺寬的峭壁上時，上面傳下令，就地休息，明天一早登山。陸定一得知此消息吃了一驚，在這種地方睡覺，一個翻身就跌到深淵裡去了，但沒辦法。陸定一橫下一條心，裹著一條毯子就睡了。他說：「半夜裡，忽然醒來，才覺得寒氣逼人，渾身打著戰，把毯子裹得更緊些，把身子蜷曲起來，還是睡不著。」
這天彭德懷、楊尚昆率領的紅三軍團從千家寺出發，抵達中洞，而由董振堂、李卓然率領的紅五軍團當日由楓木山出發，到達千家寺宿營，兩軍在大榕江一帶交防。陳伯鈞說此時敵人離千家寺只有10里，三十八團到後，即有交鋒。這是桂系李宗仁的尾追部隊在騷擾。
12月6日，由彭德懷、楊尚昆率領的紅三軍團在向河口的前進途中，終日與桂軍激戰。而被蔣介石封為「追剿」軍第二兵團總指揮的薛岳於當日下達的一個訓令中說：「據報，敵一、三、五、八、九軍團殘部，現正向綏寧通道以西地區逃竄，本路軍決定自明日起向洪江進擊。」而由林彪、聶榮臻率領的紅軍右翼第一、第九軍團當日由橫路口出發向茶元一帶挺進。
根據伍雲甫的日記，軍委一縱隊當日已翻越老山界最高的山峰雷公岩，從唐洞進抵江底，走了70里。伍雲甫在當天的日記中說：「是夜點火把時不小心，山中草木數處著火，蔓延十數里。」
陸定一在他的「老山界」回憶錄中也提到火把。陸定一說知道部隊要夜行軍，恐怕有人折老鄉的竹籬笆當火把用，他們政治部就寫了幾條標語，用米湯貼在外面醒目處，告誡部隊保留並指出哪裡有竹林可用作火把。這些細微的工作，對少數民族同胞理解紅軍起了很大作用。陸定一記得，這天黎明他被人推醒，說是準備出發。此時山下有人送飯上來。陸定一說：「不管三七二十一，『搶』了一碗來吃。」上面傳下指示，部隊今天無論如何要越過這座山。為了給戰士們鼓勁，陸定一說：「於是我們幾個人又停下來，立即寫標語，分配人到山上山下各段去喊口號、演說，幫助傷病員和運輸員，以便今天把這笨重的紅星縱隊（也就是軍委第二縱隊）運過山去。」陸定一說，「到了山頂已是下午兩點多鐘，我忽然想起，將來要在這裡立個紀念碑，寫著某年某月某日，紅軍北上抗日，路過此處」。陸定一看到自己昨晚宿營的雷公岩也是倒吸了一口涼氣。他說這個雷公岩，真是陡極了，幾乎是90度的石梯，只有幾尺寬，旁邊就是懸崖。當時崖下已經聚集了許多馬匹，都是等明天才上山，有幾匹馬從崖上跌下來，腿骨都斷了。而遠處，槍聲密集。陸定一判斷是從昨天出發的地方傳來的，他估計是紅五、八軍團正與敵軍交火。
根據紅五軍團十三師師長陳伯鈞的日記，這兩天從楓木山到千家寺，又從千家寺翻越老山界，十三師仍舊走在全軍的最後擔任後衛角色，因此經常與追擊的敵軍交鋒，軍情時緊時松。陳伯鈞在這天的日記中還提到：「沿途給養更成問題，以致落伍人員劇增，部隊較亂。」
紅軍不畏艱難，冒著敵機的轟炸，奮力攀登，終於在12月7日下午勝利地越過了老山界，進入龍勝縣境。龍勝屬廣西，境內居住著苗族、瑤族和侗族人民。該地區經濟、文化較落後，當地人多居住在山區，房屋以茅草構成，其生產大多不能自給，生活相當貧困。據陸定一回憶，他們在過老山界時曾到一家瑤族農戶家休息。陸定一說這家瑤民三口人，男人聽說過部隊嚇跑了，家裡只剩母子倆，生人的到來