民國元老於右任，光緒五年（1879年）生人，其自幼便有異相，長大後更是身材魁梧，目光銳利，加之長須飄飄，世人雅稱「於髯公」。最奇特的是，于右任的腳趾齊平如修行高僧（所謂「圓顱方趾」），其一生也充滿了傳奇色彩。
于右任三歲喪母，後由伯母代為撫養，小時候曾做過一段時間的放羊娃。七歲那年，所放羊群遭到野狼的襲擊，于右任因一時走開而幸免於難。此事發生後，其舅擔心外甥的安全而將之送入私塾學習，未曾料到的是，于右任天性聰穎，好學上進，居然成了科考場上的一棵好苗子。在一次全省年考中，年僅二十歲的于右任拔得頭籌並獲得了陝西學使葉爾愷的親自召見，葉爾愷還稱讚他為「西北奇才」。1903年，于右任得中舉人，但正當他春風得意、準備參加全國會試時，他的一本詩集卻給他帶來了大麻煩，幾至於招來殺身之禍。
原來，于右任曾應興平知縣的邀請前往興平縣坐館授徒，在教讀閑暇，他遍訪各處名勝，了解黎民現狀，由此寫下了一些反映社會不平甚至「反動」的詩歌，在友人的支持下，這些詩歌便以《半哭半笑樓詩草》的題名出版。在詩集中，于右任自稱「半哭半笑樓主」，並在扉頁上刊出了一幅披髮握刀的照片，兩旁還自題一聯：「換太平以頸血，愛自由如髮妻」。詩集面世後，流傳頗廣，其中《詠楊貴妃墓》，裡面有這樣一句：「女權濫用千秋戒，香粉不應再誤人」，明眼人一看就知道，這是在罵當朝女主慈禧太后。
三原知縣德銳看到詩集後，大為震驚，隨即密報陝西巡撫升允，升允即以「昌言革命，大逆不道」的罪名下令捉拿，好在於右任提前得到了消息，這才得以脫身並潛往上海。事後，清廷下令革去于右任的功名，于右任也最終走上了革命之路。
到上海後，于右任化名「劉學裕」，進入馬相伯主持的震旦學院讀書，後又跟隨馬相伯創辦復旦公學並任校長書記兼授國文。1905年後，于右任在新聞界中嶄露頭角，「右任」一名便是在向《新民叢報》投稿時所常用，後來真名反而不為人知了。1906年，于右任為籌辦《神州日報》而赴日本考察，在同鄉康寶忠的介紹下，于右任見到了孫中山並加入了同盟會。回國後，于右任在新創辦的《神州日報》中大膽廢棄了清帝年號而以干支紀年，由於其言論激烈，報紙銷量幾度激增，勢頭直追創辦多年的《申報》。可惜的是，由於內部意見分歧，于右任後來退出《神州日報》並於1909年創辦了《民呼日報》。
《民呼日報》是一份鼓吹革命的報紙，其宗旨是「大聲疾呼，為民請命」，由此也招致清廷的忌恨。不久，租界當局便在清廷的壓力下迫使報紙停刊。當時官府有人放出話來說，如果于右任膽敢再犯事，就要將他的雙眼挖掉。兩個月後，于右任再度創辦《民吁日報》，「吁」與「呼」的意思接近，但少了兩個點，對此，于右任戲言道：「不是有人要挖我的眼嗎，我看還是我自己來挖吧！」
《民吁日報》也沒有維持多長時間，不過這次停刊卻是來自日本的壓力。原來，在朝鮮志士安重根刺殺日本前首相、駐朝總監伊藤博文後，《民吁日報》予以大力報道並在社論中指斥伊藤博文是「土匪流氓頭子」，由此引起了日本駐滬領事館的「強烈抗議」。這一次，不但《民吁日報》被停止出版，于右任本人也被租界當局趕出了租界。1911年9月，于右任再次創辦《民立報》，在山雨欲來中危身奮筆，一時間風動四方。武昌起義後，這份報紙更是成為革命黨人的主要言論場所，其影響力大大超過了之前的幾份報紙。
南京臨時政府成立後，于右任出任交通部次長，但在袁世凱主政後，于右任未曾謀得一官半職。1913年「二次革命」失敗後，《民立報》停刊，于右任流亡海外，其新聞生涯暫告一段落。袁世凱死後，于右任回陝西組織靖國軍響應「護法戰爭」，堅持經年，極為不易。在孫中山提出「聯俄」政策後，于右任曾前往蘇俄參觀學習。在1926年的五原誓師中，于右任代表國民黨向馮玉祥的國民革命軍授旗並出任副總司令。北伐勝利後，于右任歷任國府委員、審計院院長等職。1931年2月2日，于右任出任南京國民政府監察院院長，這一職務是其後半生最主要的官職，一直到他去世。
按孫中山「五權憲法」的設計，行政、立法、司法、考試、監察五院同級並列，監察院主要負有監察、彈劾、糾舉等職責，作為革命元老的于右任也確有「打老虎」的宏願，但在蔣介石的強勢統治下，于右任的監察院連像樣點的辦公場所都沒有，想打真老虎，又談何容易。當時某報便刊有這樣一幅漫畫：「於公手持蠅拍打蒼蠅」，這當然是意在諷刺（「只拍蒼蠅，不打老虎」）。
抗戰期間，中央銀行的某秘書找到時任監察院院長的于右任，向他反映銀行內部的貪贓弊案，于右任隨即下令追查。在審核後發現，銀行內的數筆錢款被孔祥熙挪用私吞，經手人員也由此中飽私囊。但在彈劾案的消息發出後，蔣介石便下令收回所有新聞稿，唯有《益世報》仍在次日將消息刊出，結果受到扣發當天報紙並停刊一月的處分。于右任得知後，氣得大罵：「敵凌於外，自毀於內，豎子安可共事耶！」此話傳到權貴們的耳中後，這些人恨得牙直痒痒，但懾于于右任的威望而不敢對他公開下手，但在背地裡，這些人卻搞起了下流的手段。事後，有人突然稱奉命送汽油兩桶到監察院，並稱於院長將要遠行云云。于右任聞報後拍桌怒斥：「豎子欺我，豎子欺我！」為此，于右任還一度憤而辭去監察院長一職，在成都賦閑了一段時期。
于右任早年生活動蕩，後來雖然做上了監察院院長，但其一生卻是兩袖清風，甚至可以用「清貧」二字來形容。20世紀30年代的上海名中醫陳存仁在《銀元時代生活史》一書中說，于右任有一次患傷寒，無錢付診費，只好親書一帖懷素體的《千字文》相贈。他曾對陳存仁說：「（我）僅拿公務員的薪水，所有的辦公費、機密費一概不收。所得的薪水，只夠很清苦的家用，到東到西，袋裡從不帶錢，身上只帶一隻『褡褳袋』，別人是放銀子的，我的褡褳袋只放兩顆圖章，參加任何文酒之會，或者有人饋贈文物，我別無長物為報，只好當場揮毫，蓋上兩個印就算了。」
「三間老屋一古槐，落落乾坤大布衣。」在民國政要中，于右任的作風可謂是特行獨立、異於眾人，他一生布衣粗食，不愛錢，不貪財，身上穿的是土布袍子，腳下踏的是一雙老布鞋，連襪子都是土製的。這些布衣布鞋，還都是他夫人親手縫製的。毫不誇張地說，于右任的官雖然做得大，書法堪稱一流，但幾乎是一輩子都在鬧窮。
于右任寫得一筆好書法，早在20世紀20年代便有「北於南鄭」之稱（「南鄭」指鄭孝胥）。早年的時候，于右任擅行楷並將篆、隸、草法融為一體，獨闢蹊徑；中年後，專攻草書，參以魏碑筆意，最終自成一家。1932年，于右任以「易識、易寫、準確、美麗」為原則，集字編成《標準草書千字文》，以推廣普及草體書法。在國民黨元老中，于右任與胡漢民、吳稚暉、譚延闓並稱為「書法四珍」：即于右任的草書、胡漢民的隸書、吳稚暉的篆書和譚延闓的楷書。後來的整編七十四師師長張靈甫，據說也是于右任的親傳弟子。
于右任被書界譽為「曠代草聖」，但他寫書法不圖名利，而是作為一種運動、一種樂趣，其每日臨帖不輟，視為終身嗜好。「二次革命」後的數年間，是于右任最困難的時期，他曾定過一張鬻字的潤例，但由於當時名氣還不夠大，所以來求書的人並不多，一個月不過賣個三五張，後來就乾脆取消潤格，只要有人喜歡，即索即寫，分文不取。于右任寫字一般在清晨，一天寫一個小時到三個小時，求字的人找到他，不論是政壇顯要還是後學僚屬，甚至販夫走卒，于右任當即展開白紙，一揮而就，不取一文，十年如一日。
于右任為人作書，態度認真，用語頗為講究貼切。如為張大千所題：「富可敵國，貧無立錐」；為蔣經國所題：「計利當計天下利，求名應求萬世名」。他一生寫得最多的，是「為天地立心，為生民立命，為往聖繼絕學，為萬世開太平」這一屏條，數量大概在一二千之數。儘管為人作書無數，但于右任偶爾也會拒絕他人索字，如宋子文有一次買了一把精貴的扇面託人請于右任題墨時，便遭到回絕。
成名後的于右任，又身居國民黨高官，書法也變得值錢，有一些落魄文人便開始假借他的大名賣字。于右任知道了並不追究，還特別關照下屬「不要為難他們」。去台後，台北和平東路街頭有一商店招牌假冒他的字，于右任見了，也不惱，只讓店家摘下並為他重題了一副。店家過意不去，特送上一大筆潤金，于右任卻飄然而去。
有意思的是，這位沒錢的監察院院長，在1948年的時候竟然也參加了「副總統」的競選。當時的選舉燒錢得厲害，其他的候選人如孫科、李宗仁、程潛等，又是請客又是送禮，有的還提供汽車或者賓館給