蔣介石於1887年出生在浙江奉化溪口鎮，乳名瑞元，學名蔣志清，「介石」一名是他1912年在日本辦雜誌《軍聲》的筆名，在1918年投奔孫中山後改名「蔣中正」，後來正式場合即用此名，「蔣介石」一名使用反而不多。
蔣介石出生於一個中落的商人家庭，其祖父及父親分別於1894年和1895年去世。在與異母長兄蔣錫侯分家後，其母王采玉僅依靠鎮上的一個小商鋪及微薄田租維持生計，但蔣介石的早年教育還算正常。14歲的時候，蔣介石奉母命與同縣毛福梅結婚，新娘比新郎要大5歲之多。清末新政後，蔣介石於1906年東渡日本學習軍事，但因為入讀日本士官學校須清廷保送，所以學習了半年日語後即回國。
回國後，蔣介石投考保定陸軍速成學堂（浙江有40個名額，但多數為浙江武備學堂的保送生所佔去），當時社會報考者超過千人，蔣介石雖帶病投考，卻獲得了這份幸運。經過一年的學習訓練後，蔣介石因曾在日本學過半年日語而被選中為留日士官生。1908年春，蔣介石與張群等同學抵達日本，隨後進入振武學校學習了兩年，專業是炮科。1910年冬，他以士官候補生的資格進入日本野炮兵第十三聯隊實習，準備在一年後正式進入日本士官學校。
日本野炮兵第十三聯隊的駐地為新瀉縣高田鎮，這裡是日本最多雪的地方，天氣寒冷，伙食又差，新兵們往往被軍官和上等兵呼來喝去，蔣介石也不能例外，他每天早上五點鐘就起床，然後到馬廄去給拖炮的戰馬擦身，以保證戰馬渾身的血液流通。據十三聯隊的師團長長罔外史回憶說，當時實習的二等兵蔣志清「內蘊不露，說不出有什麼出人頭地的表現」。
還沒有等到蔣介石好好表現，武昌起義就爆發了。其實長罔外史不知道，蔣介石在振武學校的時候就已經加入同盟會，並與陳其美、黃郛等人歃血為盟，革命一爆發，陳其美就急召黃郛、蔣介石、張群等人回國鬧革命，蔣介石二話沒說，他先請了兩天的假到了東京，隨後脫下軍衣寄回聯隊，表示自己不再回聯隊，也不打算進入日本士官學校學習了。在革命的召喚下，與蔣介石一起返回國內的士官生或者候補士官生有23人，後來日方將這些人全部開除。除張群在1913年「二次革命」失敗後重返日本繼續學習外，其他人都沒有拿到日本士官學校的文憑。
回國後的蔣介石雖然被陳其美任命為滬軍第五團團長，但也沒有什麼好的表現機會，因為不久後南北雙方便開始議和，隨後清帝退位，辛亥革命很快宣告結束。在這段時期里，蔣介石倒是在盟兄陳其美的指使下幹了件大事，他親自帶人執行了刺殺光復會領袖陶成章的任務。事後，蔣介石跑到日本避風頭，而陶成章被刺一事，在很長時間都是一樁謎案，當時誰也沒有想到是「蔣委員長」乾的。
1916年，在陳其美被人刺死後，蔣介石轉而跟隨孫中山。最初，蔣介石並沒有引起孫中山的重視，直到後來那些革命元老如朱執信等人相繼被人刺死之後，曾學習過軍事的蔣介石才進入孫中山的視線，因為在當時的革命陣營中，除了許崇智是正宗的日本士官生外，蔣介石這種半拉子軍校生已經是稀缺人才了。
在屢遭失敗後，蘇俄向孫中山伸來了援助之手，在孫中山和蘇俄代表越飛在上海會談後，蘇方答應向國民黨援助200萬金盧布並幫助創辦軍校和提供軍事物資。1923年5月，孫中山複電越飛，表示將派代表去莫斯科磋商一切，而這個代表人選便是蔣介石。
在1917年到1922年這五年間，蔣介石混得並不如意，因為他手裡無一兵一卒，每次應召到許崇智或陳炯明的軍中任職，都是為他人做嫁衣裳，而且經常被軍中的粵派或者福建派排來擠去，因而他在這段時間也極想出國考察一次，以增加自己的政治資本。1917年「十月革命」後，蔣介石也極有興趣，他為此還學習過一段時間的俄文並多次向孫中山及黨內個別重要同志提起他想去蘇俄遊歷一次的想法。因而，孫中山在考慮代表人選的時候，自然而然地想到了蔣介石。
1923年8月，在與蘇方代表馬林商議後，孫逸仙代表團赴俄一事最終確定，蔣介石出任團長，團員包括沈定一、張太雷、王登雲及當時已在歐洲的邵元沖。沈定一早年參加過中國同盟會，後來又參與組織過中國共產黨，但不久即脫黨；張太雷是中共黨員，時任青年共產國際執委會委員；邵元沖系孫中山的機要秘書，當時在歐洲考察國民黨海外組織；王登雲是美國留學生，時任代表團的英文秘書。
在多年的夙願即將達成後，蔣介石極為興奮，他一會趕製軍服、一會回鄉探親；一會量衣照相，一會看病補牙，還要利用各種時間去拜訪同志及朋友，交代各種事宜，一時間忙得不亦樂乎。在即將啟程之際，蔣介石自稱心情悲喜參半，喜的是可以擺脫國內的「污垢社會」，「前程發軔有望」；悲的是「國內缺乏人才，苦我黨魁」，另外就是兒女情長，不忍離開陳潔如和蔣經國及蔣緯國兩個兒子。
1923年8月16日，蔣介石一大早便起來了，他先給在廣東的許崇智、廖仲愷、胡漢民及妾侍姚冶誠寫信，隨後外出拜訪在滬的張靜江、邵力子、汪精衛等人；忙到正午時分，蔣介石返回大東旅社，陳潔如帶著蔣經國和蔣緯國，還有陳果夫都已經在那裡等著給他送行了。下午一點一刻，蔣介石在眾人的送行下，與沈定一、王登雲和張太雷三人登上日輪「木神丸」前往大連，然後換乘火車，直達莫斯科。
令蔣介石頗為感慨的是，從大連到長春再到哈爾濱，所謂的「滿鐵事業」，一路上都是日本的勢力，所見所聞，如入日本之境。到哈爾濱後，代表團換乘俄方經營的火車繼續前行，25日到滿洲里後，便是中蘇的邊界。蔣介石在寫給陳潔如的信中說，滿洲里只有千戶人家，半數為華人，半數為俄人，而所謂「真正的邊界，不過是一條無人防守、狹長的小道，人們完全可以自由地出入」。
進入蘇聯境內後，蔣介石對窗外的風景頗為關注，在通過赤塔的途中，他稱這一路上山明水秀，森林濃郁；在路過貝加爾湖時，則稱其「一望無際，風濤如海，誠佳景也」；等到了29日之後，道路住宅便開始成了歐洲景色。
經過半個多月的長途旅行，蔣介石率領的代表團於9月2日抵達莫斯科。在稍事休息後，代表團得到了蘇聯方面的熱情接待，對此，蔣介石也很激動，他甚至提出國民黨就是蘇聯共產黨的「姐妹黨」，並希望聽取蘇俄革命的成功經驗。隨後，雙方談及具體的軍事合作計畫，首先是蘇方承諾為中國國民黨建立兩所軍事學校，一所為高級軍校，設在莫斯科或者列寧格勒；一所為中級軍校，設在靠近邊境的地方，如海參崴。
與蘇聯合作的軍事作戰計畫是蔣介石這次訪蘇的主要任務，也屬於高度機密。但在蔣介石表述完他的初步計畫後，蘇方提議他將整個計畫用書面的形式加以闡述，以便進一步討論。在之後的幾天里，蔣介石便帶著代表團集中精力撰寫這份計畫書，名字就叫《中國革命的新前景》。
在這份計畫書中，蔣介石大膽提出在蒙古庫倫和新疆的烏魯木齊建立兩個軍事根據地，他認為，庫倫在地理位置、作戰距離、戰略位置等方面要優於烏魯木齊，庫倫根據地可以從平漢鐵路招募工人、從災區招募農民為兵員，在蘇聯的幫助下進行訓練，兩年後開始進攻；同時，蔣介石又建議以烏魯木齊為永久根據地，並主張在兩地同時建立軍隊，庫倫方面為主力部隊，烏魯木齊方面為增援團隊。
文件擬好後，蔣介石並沒有立刻向蘇方提交，而且先在內部討論修改，因為在這段時間裡，蘇方為代表團安排了很多活動，其中最令蔣介石感興趣的是參觀蘇聯紅軍和軍校。在一次演說中，蔣介石盛讚紅軍是「世界上最勇敢、最強大的軍隊」，他情緒激動地表示：「我們是革命者，是革命的國民黨黨員，我們是軍人，我們是戰士，我們也準備在同帝國主義和資本主義的鬥爭中犧牲。……我們來這裡學習並與你們聯合起來。當我們回到中國人民那裡時，要激發他們的戰鬥力，戰勝中國北方的軍事勢力！」
事後，蘇方陪同的官員在上報的絕密報告中也稱蔣介石當時「情緒很高，也很激動，講話時充滿著熱烈而真摯的感情。他在結束講話時幾乎是在吼，雙手在顫抖」。不錯，蔣介石的確很激動，他的講話不時被紅軍戰士經久不息的掌聲所打斷，在講話結束後，全場滿是「烏拉」聲；離開軍營的時候，蔣介石甚至是被紅軍戰士抬起來送到汽車邊的。
實事求是地說，蔣介石這次確是真情流露而非矯揉造作，他在當天的日記中就著重寫道，紅軍的軍紀及內務整理雖然不如他當年接觸的日軍，但其隊伍「上下親愛、出於自然，毫無專制氣象」；即便是紅軍中實行的政治委員制，蔣介石也認為分工恰當，感覺很好。
但是，莫斯科的物價讓蔣介石感到十分驚詫。有一次他出去買皮鞋，發現定價居然要90金盧布，一向揮霍無度的蔣介石