在蔣介石第三任夫人陳潔如的回憶錄中，有這樣一段：「經由張靜江老先生的介紹，介石以『蔣緯』的名字買了『盛泰號』的4個股，他細讀有關金融的書籍，學習如何買賣股票和投資，這對他來說十分新鮮，不久各種股票漲跌的興奮，尤其是他可能得到的利潤，就佔住了他整個的心思。他整日研究哪個股票好、哪個股票壞，逐漸忘記了心中原有的仇恨。在上海股票大樓中佔一個席位相當難得，因而介石工作得既積極又努力。股票交易是上海金融不可或缺的一環，數以千計賴以為生的投機者，每天都把大樓擠得水泄不通，介石像一頭老鷹似的盯住市場的走勢，買高賣低，如同老手。」
讀者讀到這段的最後一句時，恐怕都會捧腹大笑，噴飯滿案，因為稍有炒股經驗的朋友都知道，炒股得「賣高買低」才能賺錢，哪裡會有「買高賣低」的老手呢？
多年前，《陳潔如回憶錄》出版的時候頗引起過轟動，這不僅是因為這本書透露了當年蔣介石的一些私密往事，同時也由於台灣蔣家為了阻止這部書出版而費盡心機，但最後的結果，卻是反使得這部書更加神秘。不過，這本所謂的回憶錄出版後，獵奇者或許得到了滿足，然史學家則對此評價大抵不高，因為這本書雖說是在陳潔如的日記、回憶和口述基礎上完成的，但實際作者並非陳潔如而是她的合作者李蔭生兄弟。可惜的是，寫作者對這段歷史並無深入的研究卻喜歡添油加醋、肆意發揮，因而其中出現了大量的紕漏，除了陳潔如與蔣介石之間的交往頗為可信外，其他方面的史料價值頗低，譬如關於蔣介石炒股這段。
真正的事實是，直到1920年8月下旬，也就是上海證券物品交易所開張一個半月後，蔣介石才親自到交易所去參觀了一次。回去的當晚，他在日記中寫道，交易所內污濁的空氣和嘈雜的人聲，令他感到頭暈腦漲，不禁產生了經紀人難當的感嘆。從各種記載上來看，蔣介石從來沒有親自操作過股票交易這等小事，不過他是股東倒是不假。
股票是西方的舶來品，早在清末就已出現，但股票交易所則是民國後的事。大概在1916年底，從日本回國的孫中山決定在上海辦理交易所，同時也為革命籌集經費。孫中山最初選擇的合作對象為日本神戶航運業巨子也是他的老朋友三上豐夷，在經過一段時間的磋商和籌備後，中方由戴季陶出面與日方簽訂了一個草約，其中規定交易所的總資本為500萬銀元，日方提供250萬元作為無息貸款，其所得的紅利，日方得八成，中方創立人得兩成。作為附加條件，交易所須聘用日方精通業務的人員作為顧問，以協商處理交易所事務。草案議定後，當時在上面簽字的有孫文、虞洽卿、張靜江、戴季陶等人。
1917年1月，由孫中山領銜，虞洽卿、張靜江、戴季陶等8人附議，上海交易所的申請正式提交北京政府（黎元洪任總統、段祺瑞任總理時期），一個月後，北京政府先批准了證券交易業務，但花紗、金銀、布匹等其他六項物品交易則因實業家張謇反對而要等江蘇省長查復後再行核准。正當交易所籌辦工作有條不紊地進行之時，北京突發「張勳復辟」，引發市面混亂，而孫中山隨後南下「護法」，交易所籌辦工作只得暫時停頓了下來。
政局變幻，日方見合作無望，隨後於次年3月在上海租界的三馬路（今漢口路）自行設立了取引所（即交易所），並企圖壟斷上海的證券、棉紗等市場。因日本人的經濟逼迫，上海工商業界在虞洽卿的積極活動下，再次向北洋政府提出開辦交易所的申請。這一次，不少上海工商業巨子如溫宗堯、聞漢章、李雲書等人也紛紛加入，而張靜江、戴季陶、蔣介石等人則秘密組織了協進社，從中推動。
在經過一番爭吵與磨難之後，上海證券物品交易所最終於1920年2月1日在上海總商會舉行創立大會。交易所本身就是股份公司的形式，其中共有股東572戶、股票10萬股。在創立大會上，股東代表選舉了理事17人、監察3人，其中虞洽卿被選舉為理事長，張靜江則被選為候補理事，蔣介石的同鄉兼同志周駿彥被選為監察人。
同年7月1日，上海證券物品交易所正式開業，前來祝賀的名流不下百人，而在當天的上海《申報》上則出現了一個小廣告，內容是「上海證券物品交易所五四號經紀人陳果夫，鄙人代客買賣證券、棉花，如承委託，竭誠歡迎」，後面留的是事務所地址及電話。
這個事務所就是蔣介石參股的茂新號，當時的經紀人兼經理為陳果夫，蔣介石的老鄉朱守梅為協理。茂新號開業並不順利，因為大家都沒有經驗，譬如交易所本所的股票開盤為30元，到7月4日即漲到42元，蔣介石委託朱守梅買股票時，他在低價的時候沒有買進，等漲到42元才匆忙買進，結果數日後股價回落，一下虧了幾千塊錢。蔣介石在日記中抱怨道：「生意涯不易做，而為果夫、守梅所害。」兩天後，他又在日記中說：「接果信，知其膽小多慮，不能做生意也。」
在當時的這些人中，陳果夫其實還是挺會做生意的。陳果夫是蔣介石的把兄陳其美的侄子，只比蔣介石小五歲，陳、蔣等人在辛亥年鬧革命之時，陳果夫剛從陸軍中學畢業，隨後也加入了他們的隊伍並結識了蔣介石。陳其美因為加入了上海黑幫，其周圍的人大都行為不檢，如吸鴉片的、賭錢的、嫖妓的，大有人在。唯獨蔣介石，他除了好色之外，其他惡習一概不沾，所以陳果夫對他印象頗佳並盛讚蔣介石「威毅穩重、生活嚴肅、生活有規律」。
陳其美被人暗殺後，上海革命黨大多星散，陳果夫也失去了依靠，以至於無所事事了好長一段時間。直到1917年冬，已婚後的陳果夫在岳父的幫助下進入上海錢莊，開始學做生意。在此期間，陳果夫曾借了蔣介石一千兩銀子做本錢，「做了一筆洋鈾生意」，三個禮拜不到便賺了六百多兩銀子，說明他還是頗有商業頭腦的。
茂新號在經營一段時間後開始走上正軌，股本也由一萬元增至1.5萬元，後來又擴增到3萬元。據陳果夫自述，每天的生意開支不到30元，而生意最差的一天也可以賺到傭金30元以上，最高的時候甚至可以賺到2000元。
由於生意好做，蔣介石在年底又與張靜江、戴季陶、陳果夫、朱守梅等17人成立了恆泰號，新公司資本總額3.5萬元，每股1000元，共分35股。在成立的協議上，分別有17位股東的簽名，其中的「蔣偉記」便是蔣介石的代號，蔣介石還在下面簽了「中正」的名字。不過，蔣介石貌似沒有繳納自己的股本，而是由張靜江替他代認的，有信為證：「日來閑居無事，常以弄墨自娛，愧無進步，不能當大雅一睞。七日教言，領悉一是。代認恆泰股份，甚感，請為簽字。」後來，恆泰號擴大經營範圍，增加了代客買賣金銀業務，資本額也擴增至4.6萬元，每股則降為100元，其中蔣介石名下為44股，張靜江為55股，這一次是誰出的錢，不詳。
1921年5月底，蔣介石又與張靜江、戴季陶等人成立了利源號，資本總額3萬元，每股1000元，其中蔣介石3股，張靜江和戴季陶各1股。兩個月後，利源號又擴大經營範圍並決定每股追加股本200元，而這時上海的證券市場正是最火爆的時候，每個事務所的賬上財富都不斷飆升，其中茂新號從開業到此時已經凈賺了1.84萬元，陳果夫還向蔣介石請示，是否加股若干？
從記錄上來看，蔣介石在此期間參與的並不僅僅是茂新、恆泰和利源三號，另外還有新豐與鼎新兩號，其資本額都至少在一萬元以上。在這段時間裡，蔣介石非但要忙於上海這邊的投資業務，還因為廣東局勢的變化而在廣東待了不短的時間。1920年後，因為許崇智、陳炯明等人的粵軍經常有戰事發生，孫中山屢次急電召蔣前去軍中服務；另外，在1921年的6月，蔣介石的生母王采玉去世，他還回老家浙江奉化處理喪事並守靈一段時間，就算他蔣介石有三頭六臂，當時恐怕也是忙不過來的。
蔣介石在這些商號中的所謂「投資」，頗多弔詭之處。首先，蔣介石投資的錢從何而來？從歷史上看，蔣介石從讀書到投身革命後，期間沒有從事過任何正經行業，家裡也並不富裕，其與兄長分家時不過得老宅三間樓房，在溪口鎮上有一間商鋪，加上微薄的田租，其在各商號中動輒投入上萬銀元入股，似乎天方夜譚，難度太大。
其次，在這些商號中，大都是蔣介石、張靜江、戴季陶、陳果夫、朱守梅等人一起合作，其中張靜江的作用尤為突出，特別是在資本投入方面，譬如在恆泰號，蔣介石的股本便是由張靜江代入的；陳果夫大體上是一個操盤手的角色，蔣介石是一個監管的角色；至於戴季陶，更是一介書生，他不應該有這麼多錢、也似乎未參與這些投資的具體業務。
從已知的這幾個商號的運作上來看，張靜江似乎起到了核心作用，而他本人是孫中山革命事業的重要理財人，當孫先生在廣州需要錢款的時候，都是通過張靜江來周旋，甚至直接從陳