原本是租界時代萬國公墓舊地的宋慶齡陵園，如今已處上海西南角的繁華區。在這個鬧市中難得的寂寥之地，一塊墓碑傲然拱立在一個更加寂寞的角落裡，上面刻著「湘潭楊皙子先生之墓」幾個大字，碑文筆鋒健銳，取法雋古，系民國知名的書法家、篆刻家夏壽田的手筆。令人大惑不解的是，墓碑前還有個卧碑，上面赫然鐫刻著「楊度同志」幾個字的抬頭，這與周圍那些民國名人的墓碑顯得如此的格格不入……
楊度的祖父楊禮堂，原本是以耕讀傳家的讀書人，在太平軍橫掃江南後，他帶領自己的大兒子楊瑞生投入湘軍李續賓部，後以軍功升為哨長。咸豐八年（1858年），李續賓部六千人與太平軍新秀陳玉成、李秀成數萬人在安徽廬州三河鎮展開了一場極為殘酷的血戰。戰役結束後，主將李續賓、曾國華（曾國藩之弟）等人全部戰死，主力盡沒。曾國藩得到消息後，當場吐血不止，並哀嘆道：「三河敗後，元氣盡傷；湘軍精銳，覆於一旦！」
命運是殘酷的，楊禮堂也埋骨於當年的這場戰事中。不過，楊度的大伯、父子同營的楊瑞生卻在太平軍的重重圍殺下，從死人堆里爬了出來，這對於滿江是血、屍橫遍野的三河鎮之戰來說，實在是個難得的幸運和異數了。應了中國那句古話，「大難不死，必有後福」，楊瑞生由此步步升遷，先後做上了歸德鎮、朝陽鎮等地的總兵。
楊度的父親楊懿生身體羸弱，不能隨父兄拼殺於疆場，因而只能在家務農。在楊度六歲的時候，楊懿生不幸去世，伯父楊瑞生後來便將楊度和妹妹楊庄接到自己的駐地，直到他後來外遷關外朝陽鎮，楊度和妹妹才再次回到湘潭老家。
楊瑞生以軍功起家，深知戰爭之殘酷，因而他並不希望侄子走上自己的道路。在很小的時候，楊瑞生便看出楊度天分很高，因為只要是楊度看過的東西，他就基本能做到過目不忘，而且楊度從小就眉清目秀，五官端正，頗有貴人之相。因此，楊瑞生花費重金為子侄們請來了知名的塾師，以求這一代人能夠金榜題名，為楊家爭一口氣。
後來，湘中名士王闓運得知了楊度的文名，派人將楊度招至自己所辦的石鼓書院，重點栽培。王闓運是一代名儒，當時的石鼓書院也是人才濟濟，中舉人、中進士的學子比比皆是，譬如知名的學者廖平，後來在「戊戌政變」中被殺的楊銳、劉光第，畫家齊白石等，都是從石鼓書院中走出去的。
在王闓運的門下學習三年後，楊度順利地考中了舉人，時年十九歲。次年，楊度便與同窗好友夏壽田一起赴京會試，以博取最後的功名。據楊度的堂弟楊敞說，「兄中順天鄉試中後……高視闊步，有狂士風。」但這一次，楊度的運氣似乎已經到頭。發榜之後，楊度名落孫山，夏壽田卻中了榜眼。
月兒彎彎照九州，幾家歡樂幾家愁。正當楊度十分沮喪之時，夏壽田卻興沖沖地把他拉到陶然亭一起遊玩。陶然亭在北京城南，這裡蘆葦叢生、湖水清靜，遠遠望去，還可以看到城北的黃色宮牆。考試失敗的楊度心情不佳，他在亭子上題了這樣兩句：「西山王氣但黯然，極目斜陽衰草。」剛中了榜眼的夏壽田題的兩句卻是：「萬頃菰蒲新雨足，碧水明霞相照。」兩人的心境差異，足以相映成趣。
十餘年後，楊度和夏壽田再次來到這裡遊玩，當時楊度已經是四品京堂，心情很是不錯，他又在亭子上題了兩句：「昨夜東風吹夢遠，夢裡江山更好。」夏壽田和了兩句：「廢苑菰蒲風又雨，作得秋聲不了。」
原來，夏壽田雖然也在京為官，但這些年卻一直不太順利，所以語調較當年中榜時的意氣風發相去甚遠了。
楊度的師傅王闓運也不是一個簡單的人。在太平軍即將被剿滅時，王闓運曾向曾國藩建言：「將軍擁強兵，操重器，宜先除太平軍，後整飭湘軍，綴甲厲兵，伺機滅親兵，取天下而代之。今天下多事，機不可失，此事惟將軍能為，何樂而不為？」
曾國藩聽後，面如土色，數日後便找了借口將王闓運打發回籍。由此，王闓運空有一身的「帝王之學」卻無從得以施展，只能把自己的願望寄托在弟子們的身上。在所有的弟子中，楊度最受看重，王闓運曾這樣告誡他：「皙子，以你之才，日後必大有可為，你須好自為之。」
王闓運有三種學問，一為功名之學，二為詩文之學，三為帝王之學。所謂「功名之學」，用於科考，學問不過是敲門磚，一旦功名到手，磚石盡棄，在官場上「跟著走，慢慢來」即可；所謂「詩文之學」，乃以立言求學為本職，「覽歷代之得失，究天人之際，成一家之言」；至於「帝王之學」，那就是最高境界了，需要經史詩文，樣樣精通，上知天文，下知地理，還需要待以時機，方能幹一番非常事業。
楊度一度沉迷於王闓運的帝王之學，但在甲午年的會試失敗後，因時局的變化，楊度的思想發生轉變，他對王闓運的舊學產生了懷疑並轉而對新學產生了興趣。這時，湖南在巡撫陳寶箴的領導下推行新政，楊度也很快被捲入了這場維新的浪潮之中，並與活躍在長沙時務學堂的譚嗣同、熊希齡、唐才常、梁啟超等人過往甚密。但是，維新運動來得快去得也快，不到一年，這一切便成了明日黃花，昔日的好友和同門也成了刀下之鬼。
在度過了苦悶的三年後，清廷推行新政並鼓勵士人留學海外。政策頒布沒多久，國內便掀起了一場留學日本的熱潮，楊度也在1902年瞞著王闓運自費前往日本留學，併入東京弘文學院師範速成班學習新式教育。1903年，清廷依照「博學鴻詞」科之例舉行經濟特科考試，以破格選取「學問淹通、洞達中外時務」的應時之才。這次考試不考八股文，而是代之以策論，可自由發揮，但難度較以往的會試更難且更有現實性，當時參試者如過江之鯽，號為「掄才大典」。
楊度得訊後躍躍欲試，隨即回國參加考試，不想差點惹出一場禍事。原來，這次經濟特科考試分初試和複試兩場，主考官乃文名滿天下的張之洞，也是中興名臣中碩果僅存的一位。在初試揭榜後，楊度高中一等第二名，排在他前面的則是廣東三水人梁士詒。
梁士詒與梁啟超曾是佛山書院的同窗，兩人在1889年的鄉試中同榜中舉，後在1894年的全國大比中，梁士詒中了進士，而梁啟超落榜。中進士後，梁士詒入翰林院學習，並在散館後供職國史館。由於梁士詒一向喜歡研究財政、河渠等實用之學，對朝廷分配給他的這個工作不感興趣，於是參加了1903年的經濟特科考試，沒想到在濟濟人才中勇奪第一。
但在複試的時候，梁士詒與楊度被小人暗箭所傷。有人在慈禧太后面前告了他們一狀，說梁士詒「梁頭康尾」、人品可知（「梁頭」者，梁啟超也；「康尾」者，因康有為字「祖詒」之故耳。戊戌政變後，康、梁兩人乃是慈禧太后最為痛恨的「逆黨」，必欲除之而後快）。至於楊度，一則是戊戌年被殺的楊銳與劉光第的同門，二來被人告發在日本期間有攻擊朝廷的言論。不意中遇此變故，楊度等人也只好識趣地遠遁而去，免得招來橫禍。
受此挫折後，楊度再度遠赴日本學習法政，由於他人品瀟洒，智商很高，很快便在留學生中聲名鵲起，並在後來被推為在日留學生總會幹事長。不久，其弟、其妹、其妻也陸續來到日本留學，他們都居住在楊度租賃的房子里，一邊學習日語，一邊打算入專門學校學習。
有一次，一個友人請楊度夫婦及妹妹去家中做客。按日本人的習俗，進屋一般是脫鞋後穿木屐的，但由於中國女人都纏足，她們羞於在外人面前露出難看的小腳，因而遲遲不肯進屋。一直等到女主人找來兩雙皮鞋，兩人才得以避免了這場尷尬。在回家途中，兩個女人因受到委屈而忍不住放聲痛哭，楊度則安慰她們說：「不要哭！今後你們把纏足放開就是，讓它去長，不要擔心！這種陋俗，早就應該革除了！」
但是，楊度並不是革命派，他也不想參加任何一派。在當時的日本留學生中，保皇立憲派和革命黨兩派在輿論上相互攻訐，而楊度卻與兩派人物相處甚得。在梁啟超提倡「少年中國說」時，楊度也寫出了名動一時的「湖南少年歌」相唱和：「我本湖南人，唱作湖南歌。湖南少年好身手，時危卻奈湖南何？……若道中華國果亡，除非湖南人盡死……」
孫中山對楊度也頗為欣賞，一度還想拉他入同盟會，但楊度在政治上傾向於君主立憲，既不保皇，也不革命。他雖然婉拒了孫中山的請求，但卻是他將黃興介紹給孫中山，並由此有了中國同盟會。由於楊度為人謙和好客，他在東京的飯田町寓所經常是高朋滿座，陳天華、黃興、宋教仁、蔡鍔等人都是頻頻來往的常客。
在此期間，楊度認真研究了中西方的憲政理論並發表了大量的政論文章，一時被人稱為「憲政理論家」。他的一篇重要長文《金鐵主義說》，就是在這時完成的。所謂「金鐵主義」，「金者黃金，鐵者黑鐵；金者金錢，鐵者鐵炮；金者經濟，鐵者軍事」，楊度在文章中提出，「欲以中國為金國，為