袁世凱搞內政是把好手，方方面面都被他弄得服服帖帖，但搞外交卻是另一回事了。按理，袁世凱以「朝鮮監國」起家，對外交事務是熟稔於心，但問題的關鍵不在於此，因為外交主要取決於國家實力的大小，一個弱國，難辦嘍。
1914年7月，第一次世界大戰爆發，趁著歐洲列強都捲入戰爭、無暇東顧的好時機，日本對山東青島下手了。青島原是德國的租借地，德國人在中國勢力不大，根基尚淺，而此刻又被歐戰纏身，日本這時對德國宣戰並佔領青島絕對是「低風險、高收益」的好買賣。說干就干，1914年9月2日，日軍借口對德宣戰，隨即在德國膠州灣租界之外的龍口登陸，並向青島發動進攻。
在得知日軍侵入山東半島後，袁世凱當晚便召開會議，內閣各總長全部參加，可見事態嚴重。據參加會議的外務部參事顧維鈞回憶，袁世凱當時問陸軍總長段祺瑞，如果抵抗的話可以維持多久，段祺瑞說可以抵抗四十八小時。袁世凱問其他總長有什麼意見，大多數人都沉默不語。袁世凱遂決定仿照1904年日俄戰爭時期的老辦法，劃定日軍過境的走廊和交戰區，以儘可能的防止戰爭波及其他地區。
事實上，中國在一戰爆發後已經宣布中立，日軍此次乘歐戰爆發而侵略中國的行為非但違反了國際法，從邏輯上來說也是匪夷所思。但是，一個國家的國際地位往往是由國家實力來決定的，在無力阻止日軍行動的情況下，袁世凱也只能再次接受當年日俄戰爭時期的屈辱「中立」。
當時德國在青島的駐軍數量十分有限，德軍在象徵性的抵抗後，青島便告失手，但日本並沒有收手，反而借口膠濟鐵路是德國產業為名，出兵佔領了整個膠濟鐵路並進佔濟南火車站，將鐵路和車站中的德國及中國僱員全部趕出門外，由日本人全面接手，絲毫沒有理會袁世凱政府發出的「中立」聲明。不僅如此，日本在佔領青島後，其不顧袁世凱政府的一再抗議，隨後又將膠濟鐵路沿線的礦山、企業及海關加以全面佔領，事實上是繼承了德國的一切侵略權益。
眾所周知，日本對中國的侵略是有計畫、有步驟，正如臭名昭著的田中奏摺說的，「欲征服中國，必先征服滿蒙；如欲征服世界，必先征服中國」。日本在甲午戰爭中攫取了朝鮮和台灣，在日俄戰爭中獲得東北（南滿）的侵略權益，這一次也不僅僅會局限在青島一隅。
果不其然，1915年1月18日，在這個寒冷的冬日，剛剛從東京回任的日本駐華公使日置益在謁見袁世凱的時候，突然拋出日本政府的對華要求，共計五號二十一條，這就是歷史上駭人聽聞的「二十一條」。
「二十一條」的主要內容如下：
第一號共四條，要求中國承認日本繼承德國在山東的一切權益；山東省不得讓與或租給他國；准許日本修建自煙台（或龍口）連接膠濟路的鐵路；山東各主要城市開放為商埠。實際上要把山東變成日本的勢力範圍，為瓜分中國做準備。
第二號共七條，要求中國承認日本在南滿和內蒙古東部的特殊權利，日本人有居住往來（實際上是無限制移民）、經營路礦等項特權，且不許其他列強介入；旅順、大連的租借期限及南滿、安奉兩鐵路期限，均延長至99年。日本陰謀將東北和內蒙變成自己的殖民地，可謂是存心積慮。
第三號共兩條，要求把漢冶萍公司改為中日合辦，中國不得自行處理，附近礦山不準公司以外之人開採。
第四號一條，要求所有中國沿海港灣、島嶼概不租借或讓給他國。換句話說，中國成為日本的被保護國。
第五號是最狠的，共有七條，包括：要求中國政府聘用日本人為政治、軍事、財政等顧問；中日合辦警政和兵工廠，中國向日本採購一半以上的軍械；武昌至南昌、南昌至杭州、南昌至潮州之間各鐵路的建築權讓與日本；日本在福建省有開礦、建築海港、船廠及築路的優先權；日本人在中國有傳教之權，日本人經營的醫院、寺廟及學校，在內地有土地所有權；等等。這幾乎是要把中國變成日本的附屬國，與當時朝鮮的地位相同了。
日本此時拋出「二十一條」，並非偶然。早在1900年，日本浪人內田良平便發起了一個名叫「黑龍會」的間諜組織，這個組織以中國的黑龍江為名，其用心顯而易見。黑龍會雖然名義上是個民間組織，但對日本官方的決策有很大的影響，他們自成立伊始便深入朝鮮、中國東北、蒙古、西伯利亞等地，其活動包括刺探收集情報、秘密繪製地圖、收買民族敗類、策動內亂等，比如朝鮮之合併、中國之革命、拉攏宗社黨人、策動滿蒙獨立等等，背後都不乏黑龍會的影子。
黑龍會在思想上自命為黃種人的代表，並提出由日本來充當遠東盟主，亞洲各國在日本的領導下對抗白種人，事實上這種所謂的「亞細亞主義」不過是亞洲版的門羅主義，也就是後來「大東亞共榮圈」的思想根源。
1914年歐戰爆發後，內田良平覺得日本的時機已到，隨後便以黑龍會的名義親自起草了一份名叫《對華問題解決意見書》（即《黑龍會備忘錄》）的文件，並將之轉呈給當時的日本首相大隈重信。內田良平在這份意見書中提出，趁著中國目前尚未強大且孤立無援之機會，脅迫中國接受秘密條約，造成「保護國」的既定事實，打擊袁世凱的威望，支持一切反袁力量以促成中國的內亂；支持除袁世凱以外的帝制復辟活動，使中國在政體上與日本保持一致，為今後中日合併創造條件。
當時黑龍會的邏輯是這樣的，他們認為歐戰爆發後，日本應當趁著西方列強無暇東顧的寶貴時機有所作為，因為歐戰終有結束之時，屆時列強仍舊會重返遠東，繼續其瓜分與掠奪。如果日本在大戰期間搶先對中國下手，加以獨佔並造成既定事實的話，屆時列強東返也就無可奈何，這樣日本便樹立了遠東霸權，並可以此為基礎進一步爭奪世界霸權。
黑龍會的計畫主要包括以下幾條：一是在南滿和東蒙確定統治權，隨後向這些地區大量移民（正如二十年後之所為），為日本的擴展打下牢固的基礎；二是在中國內地修建並控制鐵路網，開發那些取之不盡的資源礦產，並排斥列強前來競爭；三是取得中國的政治、軍事、警政、財政的監護權，將中國變成日本的保護國，為中立合併打下基礎，也就是所謂的「朝鮮道路」了。
更為可嘆的是，當時的日本元老重臣及內閣軍部，他們不僅在侵華的思維邏輯上與黑龍會不謀而合，就連其侵華步驟和計畫藍圖都是高度一致。事實上，後來的「二十一條」即是以內田良平的這份意見書為藍本，而之後的所謂的「田中奏摺」、「大東亞共榮圈」等等，與這個《黑龍會備忘錄》在思想和理論上都是一路貨色，其狼子野心，昭然若揭。
再說袁世凱，他在接到「二十一條」後，表面上未動聲色，只是說事關交涉事宜，須由外交部主管辦理，屆時由外交總長與貴公使交涉。等到日本公使走後，袁世凱知道事態嚴重，隨後便召集緊急會議，討論對策。
據記載，袁世凱對「二十一條」的批示非常詳細，如第一號關於旅大南滿鐵路展限問題，袁批示：此本於前清中俄協定東三省會議時，已允繼續俄國未滿之年限，由日本展續滿期，今又要重新更定。但將來若能收回，對於年限沒有多大關係，此條不必爭論；
對第二號至第四號，袁批示：對承認德國利益問題，應雙方合議，何能由日本議定，由我承認，這是將來之事，不必先行商議，可從緩議；對於合辦礦業問題，袁批示：可答應一二處，須照礦業條例辦理，愈少愈好，可留與國人自辦；對於建造鐵路，袁批示：須與他國借款造路相同，鐵路行政權，須又中國人自行管理，日本可允與以管理借款之會計審核權，惟須斟酌慎重；對於開商埠問題，袁批示：須用自開辦法，並應限制，免日本人充斥而來，反客為主；對漢冶萍鐵礦廠問題，袁批示：這是商辦公司，政府不能代謀；對福建讓與問題，袁批示：荒唐，領土怎能讓與第三國；對內地雜居事宜，袁批示：治外法權未收回之前，不能允以雜居。
對於第五號，袁批示：此項限制我國主權，簡直似以朝鮮視我，這種條件豈平等國所應提出，實堪痛恨；日本自己亦覺不妥，故注「希望條件」，不理可也。萬萬不可開議，切記切記（兩句袁世凱特意加硃筆密圈）。
日本此時提出「二十一條」，事實上是有備而來，因為它之前便已料定中國缺乏反抗之能力，因而從一開始便警告袁世凱這是秘密條約，必須從速商定，不得外泄。倘若中國不答應，日本就要海陸並進，大舉進攻，而當時的列強都沒有能力前來干涉，美國雖然尚未介入歐戰，但也不願獨力阻止日本的侵略計畫。對此，日本是早有戰略預估的，因而也就肆無忌憚了。
「二十一條」是袁世凱從政以來最嚴重的外交危機，所幸其應對還算有效得體。袁世凱採取的第一個措施便是利用各種渠道摸清日方的底牌，他先派出日籍顧問有賀長雄返回日本訪問日本