2005年8月11日， 雅虎和阿里巴巴合作的新聞發布會正在舉行。
不知是巧合還是刻意的安排，這一日正好是中國的情人節，七夕。雅虎和阿里巴巴宣布合作。
雅虎以總計6.4億美元現金、雅虎中國業務以及從日本軟銀公司購得的淘寶網股份，交換阿里巴巴40%普通股和35%投票權，總價值10億美元。
此時，淘寶和來自美國的電商巨頭eBay在C2C領域激戰正酣，淘寶的免費政策讓eBay毫無還手之力。
獲得雅虎的資金之後，阿里巴巴宣布投入10億元人民幣，再免費3年。
一直在旁邊觀戰的李國慶指出：「他不拿10億美金，eBay能給打出中國嗎？eBay的全球總裁到上海督戰，結果發現還是打不過，撤。（淘寶）有雄厚的資本。」
雅虎的注資不但讓淘寶擊敗了eBay，還緩解了老股東的套現壓力，並從孫正義的手裡收回淘寶的股權。曾經，對於資本，馬雲小心翼翼，現在他已經開始嘗試資本運作了。
然而，資本並不是馬雲選擇雅虎的唯一理由，他更看重雅虎的技術資源及其在全球的影響力。
對此，馬雲自己的說法是：「一定要去利用好社會上所有已經存在的資源去發展，懂得用最小的資源，去最大價值化做你的企業的價值。」
事實上，電商圈的戰略投資意義的合作已極為常見，不少異軍突起的後起之秀，大多有個 「富爸爸」。
2007年開始，騰訊投資易迅，易迅成為騰訊電商的一員；2012年5月，梅西百貨公司向中國在線零售公司佳品網投資；2012年，全球最大的零售企業美國沃爾瑪正式控股1號店。
無論是騰訊、梅西百貨還是沃爾瑪，這些投資者都是業內巨頭，不但資本豐厚，且擁有巨大的品牌營銷力與物流、用戶群等延伸資源，這些都為後起的電商們提供了防護盔甲與搏殺利刃。
易迅負責人卜廣齊稱這是他們從資金策略到資源策略的轉型，「第一點，騰訊在國內目前擁有最大的用戶量以及最大的網路流量，這是它的先天優勢。現在看的結果還是不錯的，易迅從2010年到2013年整個用戶的流量成長非常快；第二點，騰訊是國內在互聯網應用上面技術能力層面比較強的企業，本身員工有兩萬多，絕大部分屬於技術人才，另外在雲計算這些比較高精尖技術以及互聯網資源上的沉澱也比較深；第三點，騰訊因為本身的盈利好，賬面上有大量的現金盤著不動」。
佳品網創始人楊培鋒同樣認為，梅西百貨這個百年品牌對佳品網發展意義非凡，「我們在海外市場的影響力驟然增加，我們通過梅西百貨與更多的品牌建立了合作關係；除此之外，梅西百貨也跟我們分享了他的運營理念，在理念上他們一切以用戶為本，這點給我們的印象非常深刻」。
一直想做網上沃爾瑪的1號店董事長於剛，把沃爾瑪的入駐看作是一場共贏的商業合作，「對於沃爾瑪，這是對它進軍中國電子商務的一個策略，它看中了中國的這個電子商務市場與零售市場，也看中了1號店在供應鏈管理、團隊、創新、商務模式方面的優勢。對於1號店，則是一個非常好的學習過程，不只是接受理念和學習，還可以有供應商的資源、物流資源、品牌資源等方面的分享」。
資本合作看起來完美。不過，素有大嘴之稱的李國慶說過一句煞風景的話，「因為有了一個有錢的爹，成了富二代，但不是親爹，都是乾爹」。這意味著，資本和企業之間的一團和氣甚至親密無間都是表面的，一旦風雲突變，分歧和爭端就不可避免。
在很長一段時間，雅虎和阿里巴巴的合作被認為是天作之合。當所有人都認為王子和公主從此幸福地生活在一起時，卻不知道，在馬雲的頭上，還懸掛著一把利劍，這把利劍理論上能斬斷馬雲對阿里巴巴的控制權。
在雅虎和阿里的合作協議里，有這樣一條約定：2010年10月後，雅虎有權在阿里巴巴董事會已有的四席中再為自己增加一席。這樣雅虎與阿里巴巴同時擁有兩席，第五個席位則屬於軟銀。同時，雅虎的投票權從35%升至39%，而阿里巴巴的投票權從35.7%降為31.7%，軟銀保持29.3%的經濟權益及投票權不變。按照協議，雅虎還有權力更換掉馬雲這個CEO。
馬雲認為，雅虎無論如何是不會更換自己這個CEO的，因為雅虎的CEO是楊致遠。
多年來，楊致遠和馬雲之間一直保持著亦師亦友的關係。楊致遠是馬雲的創業偶像。1995年，馬雲推出的中國黃頁，目標就是將其打造成中國的雅虎。1998年，第二屆世界計算機博覽會在北京召開，作為華裔互聯網「明星」，楊致遠受邀作「從I廣告中獲取盈利」的主題演講。當時，馬雲曾經陪伴楊致遠遊覽長城。
1999年，創建阿里巴巴時，馬雲還曾給遠在美國的楊致遠寫了一封郵件。在郵件中，馬雲還是依舊熱情，他問楊致遠：「你覺得阿里巴巴怎麼樣？也許有一天阿里巴巴和雅虎這兩個名字配在一起會很好。」
2005年5月，馬雲、楊致遠和UT斯達康中國CEO吳鷹等人在美國高爾夫球場上打球。在球場上，就吳鷹和馬雲誰打得遠這件事進行了一場打賭。所有人，只有楊致遠賭馬雲會贏。結果，瘦小的馬雲真的打贏了吳鷹。
打完球，楊致遠笑著對馬雲說：「我們把交易定了吧。」就這樣，阿里巴巴和雅虎走上合作之路。
不過，2009年1月楊致遠突然辭去雅虎CEO一職。這完全出乎馬雲的意料。新任總裁巴茨上任後，對馬雲負責的雅虎中國表現出極大的不滿。裂痕就此開始。最終，支付寶事件讓雅虎和阿里巴巴的關係徹底惡化。
2010年6月到8月，阿里巴巴管理團隊單方面把支付寶全部股權轉讓給馬雲的私人公司浙江阿里巴巴，以此獲得中國央行頒發的第三方支付牌照。馬雲的這一舉動惹怒了雅虎。不過最可怕的是五年前的約定到期。
9月份，馬雲提出要回購雅虎所持阿里巴巴的股份，但遭到雅虎CEO巴茨的拒絕。這已經不是馬雲第一次提出。不知是身體的病痛還是來自雅虎對阿里巴巴控制權的威脅，馬雲的熱情似乎沒有往日那樣高漲。自從9月份雙方中止談判以來，馬雲能做的就是等待。10天之後，雅虎傳來消息，巴茨表示，不會進入阿里巴巴董事會。
2012年9月18日晚間，經過漫長的談判之後，阿里巴巴集團宣布，將以63億美金現金及價值8億美金的優先股，回購雅虎手中持有阿里巴巴集團股份的50%。同時，阿里巴巴集團將一次性支付雅虎技術和知識產權許可費5.5億美元現金。在未來公司上市時，阿里巴巴集團有權優先購買雅虎持有股份的50%。
作為交易的一部分，雅虎將放棄委任第二名董事會成員的權力，同時也放棄了一系列對阿里巴巴集團戰略和經營決策相關的否決權。
阿里巴巴為引入雅虎的資本付出了代價。不過，在資本的支持下，今天的阿里巴巴集團已經擁有了電子商務領域無人撼動的地位。
馬雲曾被公眾問及：「請問您最恐懼什麼？」
馬雲回答：「最恐懼什麼？我最恐懼什麼，好像沒有什麼東西是我最恐懼的。」
馬雲之所以無所畏懼，是因為他和他的阿里巴巴足夠強大。