她默默地遠了，遠了，到了頹圮的籬牆，走盡這雨巷。
——戴望舒《雨巷》1927年
1927年2月初，早春寒意料峭。60歲的上海總商會會長虞洽卿坐小客輪逆水西行，長江兩岸列兵森嚴，一派大戰將臨前的肅殺氣象。虞洽卿是去南昌拜訪昔日小老鄉、當今的北伐軍總司令蔣介石。連他自己也不會想到的是，在當代中國的百年商業歷史上，此行竟直接導致了中國企業家年代的徹底終結和一個黃金商業周期的嘎然中止。
自1917年之後，國民黨被趕出權力中心的北京，偏據廣東一隅，十年磨劍終成大器。1926年9月7日，國民革命軍在廣州誓師北伐，先是在惠州西湖一帶大敗北洋軍閥吳佩孚，繼而於十月擊潰五省聯軍總司令孫傳芳。12月，北伐大軍抵達南昌，設總司令行轅，箭鋒洶洶直指上海。而北伐軍總司令就是6年前靠虞洽卿接濟、曾拜黃金榮為「老頭子」的蔣介石。
新年春節剛過，虞洽卿受上海商人團體的委託，坐船西行去南昌拜見小老鄉。此時的上海局勢一派混沌。惶惶不可終日的孫傳芳軍仍盤踞市區，市井已是驚恐蕭條。這時候，擺在上海企業家階層面前有三條道路可以選擇。
其一，上海當時的實際控制人孫傳芳提出了一個「大上海計畫」，建議由軍人、文人和商人組成一個治理集團，他還提議由自由派人士丁文江出任總協調人，然而，虞洽卿們對此議沒有興趣，在過去的十多年裡，從袁世凱、段祺瑞到曹琨、張作霖，軍閥輪番執政北京城，這些人除了把槍杆子握得緊緊的之外，沒有一個具有現代民主理想和治國方略，每一次都因無能和暴烈而失去民心。企業家們已經對舊式軍閥失去了基本的信任。
其二，由共產黨領導的工人組織也在積極活動，上年10月，共產黨人周恩來組織發動工人進行武裝暴動，起事失利，然而他仍在積極籌劃第二次行動。與共產黨和工人組織結盟，也是一個可以選擇的政治方案。然而對此，虞洽卿們也沒有信心，在一年多前的五卅事件中，上海總商會與總工會在精神理念和行事原則上已南轅北轍。對於無產者來說，在革命中失去的是鎖鏈，得到的將是整個世界，而從商者卻可能在可怕的革命中被剝奪掉所有，他們是既有秩序的維護者或維修者，從來沒有革命的勇氣、衝動和利益需求。
作為既得利益階層，上海商人理想中的出路是實現上海自治，自1924年提出「廢使、撤兵、移廠」三項主張後，這一直是他們堅定不渝的理想，它也得到了一些中產階級和知識分子的認可。於是，就在北伐軍大兵壓境之際，虞洽卿們天真地期望與同鄉蔣介石結盟，幫助實現這個目標。早在1924年底，中國銀行的張公權就以上海銀行公會領導者的身份與廣州方面取得了聯繫，他借給大元帥府50萬元，這是近十年來，江浙財團與國民黨的第一次親密接觸。當國民革命軍出師北伐時，蔣介石電令，「我軍到達各地，當加意維持中國銀行。」1926年8月，北伐軍攻進江西，當地商民拒絕使用北伐軍的臨時軍用兌換券，張公權又先後秘密匯去30萬元和100萬元以救急用，這些款項約等於北伐最初階段所需費用的四分之一。很顯然，試探性的合作一直沒有停斷過。
虞洽卿與蔣介石在南昌相晤甚歡。沒有確鑿的史料顯示，他們具體達成了怎樣的默契，不過，日後事態的演變可對此進行清晰的推測。
虞回滬後，先是以「調人」身份函告英法租界當局，宣稱「已承雙方（指北伐軍和上海總工會）切實聲明，對於上海治安完全負責，竭力維持，並保證無軌外行動之虞。深望貴當局在此世局紛擾之際，處之鎮靜，協力合作。」
2月18日，上海總工會宣布總罷工，轉而進行武裝起義，遭到孫傳芳部隊的彈壓。3月21日，第三次武裝起義爆發，暴動工人分別向警署、兵營發動猛攻，經過三十小時激戰，終於佔領上海。在兩次暴動過程中，上海總商會一直作冷冷壁上觀。23日，暴動者組建上海特別市臨時政府，19人成為臨時政府委員，虞洽卿等商人代表名列其中。對此任命，他們不置是否。
3月26日，蔣介石以高傲的勝利者姿態騎馬進城，一周後的美國《時代》周刊將他選為封面人物，稱之為「征服了半個中國的偉大征服者」，這是蔣第一次受到這個待遇。當晚，虞洽卿即趕到楓林橋公署拜見蔣介石。其後數日，他接連安排上海各界行業公會的大商人與蔣一一晤面，他向諸人鑿鑿宣告，「蔣對本會宗旨極為贊同，表示他本人亦抱維持資本家之主張。」眾商人承諾向蔣認捐500萬元，「用於維持上海安定」。蔣則承諾「勞資關係不久將要納入正軌。」
當時與虞洽卿一起，積極為蔣介石籌款的還有上海的銀行家們。蔣介石進入上海後，上海銀行的陳光甫多次與之會晤，並欣然出任蔣委任的江蘇兼上海財政委員會主任一職，虞洽卿出任財政委員，交通銀行協理錢永銘則被委任為財政部次長，他們的職責就是藉助自己在銀行公會和錢業公會的影響力籌措軍餉，所籌資金以年利率2.5％的國庫券發行，由海關餘額作為擔保。33年後，陳光甫對美國哥倫比亞大學的口述歷史專家朱莉·豪說，「我當時主要的想法是要推翻軍閥的統治。我相信國民黨能夠帶來和平和國家的繁榮。我的觀點反映了當時上海實業界的看法。」
據時任英文報紙《密勒氏評論報》主編約翰·鮑威爾在回憶錄中記述，蔣介石的事變計畫還得到了租界方面的支持，後來充當了事變「急先鋒」的上海青幫領袖杜月笙要求法國租界當局「至少要支援他5000枝槍，以及充足的彈藥」，他還要求公共租界允許他的人通過，因為把人和彈藥從中國地界運到另一個目的地，無法不經過公共租界。他的請求都得到了滿足。
後來的事實證明，上海企業家階層與新的軍事強人蔣介石達成的政治合約是：企業家向蔣提供足夠的資金，後者則以武力消滅「暴亂」的工人組織。在中國現代史上，這是一個具有轉折意義的決定。自晚清以來，從洋務派、維新派到立憲派和自由主義學者，從李鴻章、盛宣懷到張謇，從梁啟超到胡適，幾乎整整兩代人試圖以漸進變革的方式把中國帶入富強的軌道，甚至到北洋軍閥政權的袁世凱、曹琨之輩，雖然搞出了稱帝和賄選的大鬧劇，但也始終沒有越出議會制度的體系底線。但是，在1927年的春夏之交，上海的企業家階層卻最終放棄了和平的道路。
在幕後交易達成之後，接下來發生的悲劇就無比血腥和不堪回首。
3月31日，虞洽卿向上海各報投遞一份公然反共的公告，內稱，「名曰共產，實則破產，甚至假借名義，隱圖侵佔……所舉我蔣總司令燭照陰謀，立施乾斷，妖霧既消，澄清可待。」4月2日，在國民黨中央監察委員會上，與會者提議「取消共產黨人在國民黨黨籍」，吳稚暉發表「彈劾」共產黨文告。至此，國民黨開始「清黨」。4月9日，蔣介石成立上海戒嚴司令部，禁止罷工、集會和遊行。
4月11日深夜，上海總工會委員長汪壽華被青幫杜月笙、張嘯林誘至杜宅，進門就用麻袋罩住，活埋於城郊楓橋。第二天凌晨，杜、張門徒臂纏白布黑「工」字徽章，向工人糾察隊駐地攻擊，國民黨部隊以「調解工人內訌」為名，強行收繳工人武器槍支1700餘條，死傷300餘人，是為震驚天下的「四·一二」事件。
當日，虞洽卿以及陳光甫、鈕永新等四個名列上海特別市臨時政府委員的知名商人宣布辭職，國共破裂與工商決裂同時昭示天下。在其後的兩周內，白色恐怖籠罩上海，超過5000人被槍殺或失蹤，這是自剿滅太平天國以來，60多年中最大規模的的城市屠殺。中國共產黨和總工會被宣布為非法，從此，黨的主要活動向農村轉移。（自「四·一二」事變後，國共徹底決裂，該年8月1日，朱德、周恩來等人在江西武昌發動「八·一」武裝起義，9月，毛澤東在湖南、江西邊界發動秋收起義，兩支隊伍會師於江西井岡山，建立了第一個武裝割據的農村根據地。）
「四·一二」事變之後，虞洽卿、陳光甫等人持續籌款資助蔣介石。在初進上海的那段時間，國民政府每月軍政費開支達1100萬元，而收入不足300萬元，缺口全數由企業界填補，僅4月底前就分三筆輸送1600萬元，五月，通過發行「江海關二五附稅庫券」的方式送上3000萬元，10月，再送2400萬元，1928年1月，又送1600萬元，張公權在晚年撰寫的《年譜初稿》中說，「自民國16年（1927年）4月至17年（1928年）6月，此14個月之內，國民政府共合發行國庫券與公債1.36億元，均由金融界承受，先行墊款，陸續發售，其中以中國銀行所佔成分最大。」蔣介石得如此巨款襄助，自然如虎添翼。很顯見，在這次影響了現代中國進程的重大歷史性事件中，虞洽卿、張公權、陳光甫等人在金援、拉攏商界以及慰撫租界當局等方面，為蔣介石政權出了大力。這些