1877年5月，獲父親許可，文森特離開多德雷赫特來到阿姆斯特丹，落腳在鰥居的二伯、海軍中將約翰尼斯（約翰伯伯）家中，準備通過艱苦的拼搏，為通過神學院的入學預考打下基礎。
除了父系的約翰伯伯，在阿姆斯特丹還有另外一位母系親戚斯特里克舅舅，這是一位深孚眾望的牧師。舅舅為文森特的學習物色了一位相當理想的教師，年輕有為的古典文學教·Ｂ·門德斯·達·科斯塔博士，負責輔導文森特學習希臘文和拉丁文。門德斯進而又介紹自己的侄子、一位猶太學校教師Ｔ·達·馬托斯輔導文森特學習數學。雖然斯特里克舅舅警告過門德斯，這位學生有些反常，但由於兩人年齡相近，很快就相處得比較融洽。照門德斯看來，雖然文森特長著一頭淺紅的亞麻色頭髮，而且滿臉雀斑，但從外貌到內心都絕不討嫌。神聖的抱負，美好的前景，加之年輕人的友誼，使文森特一開始就進步飛快，語言和數學齊頭並進，這反過來又讓他勁頭更足。後來，在做了一些簡單的拉丁文翻譯之後，他就情不自禁地試圖攻讀肯皮斯的拉丁文原著了。這種熱情雖然感人，但從某種角度說也反映了氣質上的弱點。果然，希臘文中的動詞變化規律很快就成了文森特無法克服的困難，其他功課也發生了類似情況。跟過去一樣，文森特又開始自我調解，其中多多少少摻雜著已成習慣的文飾心理。"門德斯，你真的相信這些討厭的練習對於像我這種在大地上為窮人提供安寧的人是必要的嗎？""約翰·班揚的《天路歷程》，比起托馬斯·阿·肯皮斯和《聖經》譯本來，對我有用得多；除此之外，我什麼也不要了。"
然而，說歸說，文飾歸文飾，文森特本質上還是那種把實際行動看得高於一切的人。學習上的困難使他感到巨大的心理壓力，他開始像苦行僧一樣自罰。門德斯回憶說： 我經常聽到那老調，他早晨一到便重複那幾句老話："門德斯，昨晚我又用上棍棒了，"或"門德斯，昨晚我又把自己關在門外了。"……文森特一發現自己的思想開小差，便帶著棍棒上床，把棍棒壓在背下。他一以為自己學習懈怠，就罰自己不睡覺，偷偷地溜出去，回來看到門已鎖上，便睡在木棚的地上，無被無墊。他認為在冬天這樣做更好，為了使懲罰——我以為這是他智力和精神的被虐待狂的一種形式——更厲害些。 ·Ｂ·門德斯·達·科斯塔：《文森特在阿姆斯特丹》，載《凡·高論》。以下有關內容同。又，後來，文森特在博里納日礦區傳教時，也在寒冷的冬天對自己實行苦行僧式的自虐。參見本書第7章。
與此同時，文森特對門德斯充滿了歉意。他知道後者不喜歡他的自虐言行，便常在附近的墓地里採集雪蓮花送給他。門德斯回憶說，當時他內心認為，文森特未必就錯了。的確，為上帝服役還要講什麼必要條件嗎？作為老師，他無法公開同意文森特的說法，但私下裡，他覺得自己從靈魂深處發現了文森特·凡·高身上最寶貴的東西。正如他親自看到，此時的文森特充滿了急於幫助不幸者的渴望。
他不但對我的又聾又啞的兄弟愛護備至，而且總是對我的稍有殘疾的姑媽好言相慰，她和我們住在一起，沒有知識，說話結結巴巴，好多人老是拿她開心…… 《凡·高論》，第5－6頁。
除了宗教，又是藝術，而且多半還是兩相融和。功課之外，文森特常向門德斯談起當年在高比爾公司的經歷，不時送給門德斯一張他當年收藏的畫片或版畫，四周空白處常常寫滿了摘自《聖經》或《仿效基督》一類書中的句子。這段時期，文森特也常常前往阿姆斯特丹和海牙的各處博物館和畫廊參觀，尤其對倫勃朗深感興趣，而對我們曾經談到過的倫勃朗畫作《基督在以馬忤斯》更是反覆提及。雖然兩人過從甚密，但門德斯卻對一件事情毫無所知。文森特對錶姐（即斯特里克舅舅的女兒）克依似乎很有感覺。克依已結婚並作了母親，丈夫沃斯也是一位虔誠的年輕牧師。不僅門德斯，就連提奧也不知道文森特對克依的這份好感。有一次，文森特居然退掉了去海牙參觀星期日畫展的火車票，令提奧十分不解。只有文森特自己清楚原由，因為在那天他有機會見到克依。提奧只能從文森特寫給他的信中不時發現，他的哥哥有時似乎顯得格外憂鬱： 這天早晨我吃了一片乾麵包和一杯啤酒——那是狄更斯向處於自殺邊緣的人推薦的食譜，是一個好方法，至少可以在一段時間內讓他們達不到要自殺的目的。不過，即便不是處於那種心態，也可以偶爾這樣來一下，一邊吃著那樣的飯，一邊想著——例如——倫勃朗的《基督在以馬忤斯》。 書信106號。
心理結構相對單純的門德斯當然不可能充分了解文森特的內心世界。兩人的來往和友誼持續了大約一年。根據文森特的主觀心態和客觀效果，門德斯認定，他無論怎樣努力都無法通過神學院的入學預考。門德斯為此多次與斯特里克舅舅交換意見。
最後，還是因為文森特的父親提奧多勒斯來了一趟阿姆斯特丹，事情才終於有了一個了結。父親極為沮喪地發現，花了一年多的時間，他兒子的拉丁文和希臘文水平竟如此糟糕。要知道，文森特的語言天賦並不低呀。他的法語和英語是那麼熟練，德語也造詣頗深。更何況，對於他，拉丁文和希臘文的學習有著強烈的誘因。兩年多來，文森特不是口口聲聲要步父親的後塵，做獻身上帝的神職人員嗎？他也知道，眼下這場學習是他能否如願的關鍵。可他終於沒能把握住這一次人生機遇。與此相對照，弟弟提奧的事業卻日見進步，被老闆調往高比爾公司巴黎總部去了。更令老父親氣惱的是，文森特居然提出這樣的問題：如果考試失敗，能否修正過去的選擇，爭取做一名教義解答人員——那屬於神職人員中最低的檔次。一氣之下，父親返回埃登去了。留下文森特一人面對令人頭痛的局面。
付出了許多努力，最終仍然一無所獲——這幾乎已經成了一種悲哀的"文森特模式"，與我們所謂的"文森特之愛"似乎有異曲同工之妙。不過，我們也許用不著為文森特擔心。對於這個世界以及所發生的事情，他自有獨特的理解方式，也能夠尋找到適合他自己的獨特道路。至少，這位思想深邃但風格獨特的思想家又開始在致提奧的信中洋洋洒洒地長篇大論了：信上帝的人是幸福的，因為最終他將克服生活中所有的困難，縱然其中少不了煩惱和悲傷。從每一件事情想到上帝，在所有的場合、所有的地點和所有的時間想到上帝，努力獲取更多關於上帝的知識，無論是從《聖經》，還是從所有別的事情。我們有必要始終相信，每件事情都比我們所能理解的更不可思議，這是真理。有必要保持心靈的敏感、謙卑和溫柔，即便有時我們不得不把它們隱藏起來。有必要從那些隱秘的事情中學到豐富的東西，從這個世界上那些聰明的人和有知識的人那兒學到；但是，這些事情就其本質而言，是向窮人和粗朴的人、向女人和孩子展示其意義。我們能夠不斷學習，與上帝原來為我們預置的東西相比，這更顯得重要。這就意味著生生不息的生活和愛、希望和信仰……我們面對的始終是無限，神秘自有它存在的理由，而人應該努力不讓自己滿足於不那麼重要的事情，在完全的獲得之前，不要放鬆自己。 書信121號。人們很難斷定文森特所言和所行是基本一致，還是充滿了衝突。不管怎樣，1878年7月，他結束了阿姆斯特丹神學院預習生的生涯，再次返回埃登的父母家中。