「二二六兵變」以「清君側」為名，旨在建立軍政府。裕仁天皇聞訊大怒，立即出手鎮壓，結果十幾名參與此事的青年軍官都被處決。
雖然依靠夠硬夠鐵的內部關係，山下得以外調免禍，但此後他的仕途理想就串了味，即使想往上升一步也難上加難，直到「七七事變」爆發，還只是個名不見經傳的少將。
山下把腸子都悔青了，他平時很少跟人談及「二二六兵變」，就是談到這個話題，也必然要誠惶誠恐地添上一句：「我做了對不起天皇陛下的事情，不努力贖罪可不行。」
太平洋戰爭讓他有了鹹魚翻生的機會。1941年11月9日，剛晉陞為中將不久的山下被任命為第25軍司令官，負責進攻馬來西亞、新加坡。
第25軍以第5師團、近衛師團以及第18師團為骨幹編成。這三個師團都是日本陸軍中最為精銳的部隊，其中第5師團即侵華戰爭初期的「板垣師團」，近衛師團乃御林軍級別的部隊。當時日本陸軍一共只有三個機械化師團，分別是第5師團、近衛師團、第48師團，第25軍獨佔兩席。除了上述兩個核心兵團外，第18師團也是號稱霸氣外漏的部隊，曾參加過淞滬會戰，後來更發展成為兇悍無比的「菊兵團」。
第25軍的作戰素質優良自不必說，就是裝備也比其他部隊要好，陸戰新武器一出來，首先就分配給他們使用。半年前，三個師團還模擬馬來西亞、新加坡的地形氣候，有針對性地在中國海南島等地實施了訓練，官兵對兩棲登陸戰、叢林戰已不陌生。
能夠指揮這樣的部隊，又是奔赴南方最大的戰場，沒有哪個陸軍指揮官會不感到榮耀，山下更是激動得小心臟直打鼓。
當初，天皇要對「二二六兵變」秋後算賬，山下嚇得要命，曾主動申請退職。現在想想，真是死也要死在編製里啊，要是那時退了，現在還有重見光明的一天嗎？
一位傳記作家這樣寫道：「當山下受命為第25軍司令官時，『二二六兵變』以來壓在他心頭的烏雲也就此消散了。」
新加坡不僅是東南亞最重要的戰略要地，同時也是英國在亞洲的勢力象徵。日軍陸軍把打下新加坡，與海軍的空襲珍珠港並列，作為開戰揭幕式，而且是最有戲劇性的揭幕式，成敗可左右整個戰局。
當然，要打下新加坡並不是件容易的事，甚至可以預料到是陸軍最困難的一次作戰。
二戰前，英國投入六千萬英鎊巨資，將新加坡建造成了號稱「東方直布羅陀」的堅固要塞。山下訪問德國時，德國一位元帥替他計算了一下：「要攻下新加坡，就是用五個師的兵力，也得花上一年半時間。」但山下並不這麼認為。日本陸軍早在兩三年前，就開始收集東南亞的各種情報。山下通過分析情報發現，駐馬來西亞、新加坡的英聯軍摻雜了很多印度兵，戰鬥力並不如想像中那麼強。
原先參謀本部的確曾計畫使用五個師團南下作戰，後來經討論，減少為四個師團。山下覺得連四個師團都不需要，三個便已足夠，多出來的那個師團他還給了大本營。
這位司令官確信，只要對馬來西亞的登陸戰能夠成功，英軍就並不難收拾，他現在發愁的主要還是如何登陸。
1941年11月10日，也就是山本偷襲珍珠港前夕，即將參加太平洋戰爭的海陸軍巨頭們舉行了一次午餐會。山下入座後，發現右邊的椅子空著，正想著誰會來，山本到了。
這兩位儘管一高一矮，但都是不甘人後的主兒。山本用尖銳的眼神緊盯著山下：「這次進攻新加坡，實在讓你辛苦了，閣下信心如何？」
山本比山下大一歲，而且位列大將，無論軍階還是職位，都比山下要高一級，因此山下急忙說：「不，閣下才辛苦呢，你怎麼樣？」
山本毫不猶豫地答道：「我把生命的一半都押上去了（指偷襲珍珠港），一定讓它成功。」
隨後，山本又一次詢問起山下對於馬來西亞作戰的想法。山下也交了底：「我認為，問題在於怎樣才能把腳跨到陸地上去，只要登上去，就一定能成功。可是，在登陸這一點上，我們陸軍有很多無可奈何的地方。」
山本深有感觸：「正如你所說的那樣，我們海軍協助你登陸的力量確實不足。可是為了保證重點（指偷襲珍珠港），不得不如此。」
在打仗方面，山下是個爽快人，他以為山本會顧左右而言其他，沒想到這位也很爽快，於是立即高興起來，拍著胸脯讓山本不用擔心：「我覺得在我登陸前，對方不會提前動手。我會成功的！」
儘管海、陸軍之間矛盾重重，但二「山」見面，頗有惺惺相惜之感。山本笑起來：「對，那些傢伙（指英軍）可能以為稍稍嚇唬一下，我們就會縮回去的。他們想錯了，你的登陸作戰一定會成功。」
表態歸表態，山下的內心終究還是有些忐忑不安，不過一周之後，情況發生了變化。