在張、高二人以及陷陣營的猛烈攻擊之下，劉備苦心經營的小沛城與夏侯惇所率領的精銳曹軍都顯得不堪一擊。大約是九月，小沛城陷，劉備再一次施展絕技成功撤退，不過他倒霉的家人（甘夫人、糜夫人及一些子女，不包括劉禪）則再一次被他無情地拋下，成為呂布軍的俘虜。
劉備和夏侯惇率殘軍西撤至梁國，緊急向許都求救，當時許都中很多人認為張綉、劉表問題未解，北方又有袁紹虎視眈眈，不宜向東方用兵。
不過曹操的幾位高級參謀，如荀彧、荀攸、郭嘉等人都強烈建議先討伐呂布。他們認為張綉等輩成不了大氣候，與袁紹也還沒到撕破臉的程度，倒是呂布素有驍勇之名，如果讓他聯結袁術，整合淮泗間的零星勢力，甚至之後與袁紹同盟，則必成禍患，應速除之。
估計曹操本人也是這麼想的。他二話沒說，於建安三年九月親自率軍，會同郭嘉、荀攸、樂進、于禁、徐晃等文武將官東行，先至梁國會合劉備、夏侯惇殘軍，然後直指徐州彭城。而他原本安排好的內應陳登也從南邊的廣陵郡率兵北上，準備一舉絞殺呂布。
若論單打獨鬥，曹操顯然不是呂布的對手，但如果說到指揮大規模兵團作戰，呂布得反過來叫曹操一聲「爺爺」。
曹軍兵鋒銳利，十月一戰先克彭城，俘虜了呂布任命的彭城相侯諧，同時屠城，以泄當年老爹慘死之私憤。
面對戰局的不利，當時人在下邳的陳宮建議呂布主動出擊，卻被呂布否決。呂布自恃騎兵強大，決定採取守勢，將戰場設在下邳泗水一帶，打算利用平原與河川地形，一舉殲滅曹軍。
然而令呂布始料未及的是，曹操的部隊與三年前那支魚腩部隊相比，已經進化到了另一個層次。兩軍在下邳城外交鋒了三次，名聞天下的呂布鐵騎均告大敗，驍將成廉也在作戰中陣亡。
呂布驚駭之餘只得撤守城池，據險固守。而曹操也不願意放棄勝果，他下令築起包圍圈，將下邳城團團圍住，交相攻打。下邳是徐州首府，有城牆三重，堅固難攻，儘管曹軍在野戰中佔盡了上風，但對下邳城卻是屢攻不下，這一圍就是兩個月。
就在這圍城期間，曹、劉陣營里曝出了一件八卦新聞，雖然無關戰局，但也足供讀者茶餘飯後消遣了。
事情出在關羽身上。
或許因為同是并州出身的關係，關羽和呂布麾下一些將官的關係不錯，例如他和年輕的張遼就很要好，張遼也當他是「兄弟」。貌似和關羽關係很鐵的，還有一位叫秦宜祿的老兄，他本名秦誼，曾擔任宜祿，被稱為秦宜祿。他在呂布手下當什麼差現已不可考，之所以推測他和關羽關係很鐵，是因為關羽應該見過他老婆杜夫人。
前面說過，當時衡量兩個男人之間的友誼是否深厚，除了「同榻而眠」外，便是請對方入室見女眷了，所以除非關羽見到杜夫人純屬意外，否則這至少代表兩人有一定程度的交情。
話說關羽見到這位杜夫人，倒是放在了心上。當時下邳圍城，秦宜祿奉呂布的命令去找袁術求援，不在城內，關羽便跑去對曹操說：「曹公，我老婆一直沒生育，希望攻陷下邳後，能將秦宜祿的老婆杜夫人賜給我當小妾。」
當時杜夫人已經有了一個兒子，證明她的生育能力正常。曹操心想不孝有三無後為大，關羽的要求也不算過分，就答應了。
讓人意想不到的是，隨著圍城戰況日漸吃緊，關羽卻一而再再而三地向曹操提起杜夫人的事情，於是曹操某根特別敏感的神經不禁被挑動了起來，除了密密麻麻的軍情報告外，他在心裡也為這個女人留了一個位置。
這裡有個小小的疑問：假設關羽跟秦宜祿是朋友，那麼此舉豈不是有違朋友之道？果真如此的話，關羽重情重義的光輝形象豈止被抹黑，簡直是被徹底顛覆。要知道，「朋友妻不客氣」這種齷齪之事，是最受人鄙視的。筆者思來想去，似乎只有一種解釋，那就是：秦宜祿當關羽是朋友，而關羽壓根兒就沒瞧得起他。
以上為「杜夫人三部曲」的第一部，事情未完，留待下回分解。
卻說時間進入臘月，天寒地凍，曹軍屢次進攻下邳都無法獲勝，士氣逐漸低迷。曹操自己對這場戰爭也感到身心俱疲，便動了撤軍的念頭。這時兩位大參荀攸和郭嘉趕緊跳出來，告訴曹操都打到這種程度了，我累敵人更累，眼下不但不該退，反而應該急攻，一舉搞定呂布。
曹操終於橫下一條心，採取水攻，引泗水、沂水灌城。古老的土城牆牆基防水功能很差，久浸水中，部分城牆開始鬆軟崩塌。
當然，鬆軟崩塌並不代表這是個豆腐渣工程，要知道以當時的建築技術，壓根兒就沒考慮到防水。儘管如此，當時建築的質量還是強過今天，列位不妨設想一下，現在的樓房如果浸泡在水裡十天半月，會是什麼樣的後果？
雖然下邳城岌岌可危，但反過來說，曹軍要在寒冬中涉水攻城，卻也是困難倍增，兵士苦不堪言。
呂布倒是沒被這水攻之計擊垮，他與他的部將們仍然堅守城池，雖然他們同樣已經被逼到崩潰的邊緣。
朔風刺骨，泥足深陷，眼下兩軍所比的，便是意志力了。