我從未見誰能夠預測市場。
——沃倫。巴菲特伯克希爾。哈撒韋1987年年度報告80年代中期，伯克希爾的保險業飛速發展。它有眾多的財產保險公司和意外風險保險公司，其中最主要的國家償金公司在奧馬哈。紐約和其他地方都有辦事處，為巴菲特賺取巨額利潤供他再投資。這些利潤用他的話說是可「捏在手中的」，它以現金支付而將來不一定會索賠。巴菲特對這兩者之間的轉換計算十分熟悉。他絞盡腦汁想出了所有可以承保的項目：賽馬，飛機失事，甚至核戰爭。在一次有25人參加的格雷厄姆聚會上，巴菲特與卡羅。盧米斯打賭說其中至少有兩人的生日相同，卡羅驚奇地發現他對了。解釋很簡單，也很令人驚奇，因為從數學計算上看這種概率為60%.保險業其實也是用概率來計算一些生活經驗而已。他的保險事務主管傑克。伯恩永遠忘不了在華盛頓的大學生俱樂部里第一次遇見巴菲特的情景。他當時帶著3個骰子。上面的花色與普通的不太一樣。巴菲特提議讓伯恩隨便挑一個骰子，他從剩下的兩個里拿一個。他敢肯定，只要擲上20次，他就贏了。「我拿出了夏普計算器，」伯恩回憶說，「因為我不想在拿手的事上丟醜。」
計算了可能性後我拿了一個骰子，結果他贏了14次。他說：「還玩嗎？賭一頓午飯。」
這次我挑了他那枚骰子，結果他贏了16次。我又拿出夏普來算，巴菲特坐那兒咧著嘴笑，臉上的表情跟吃了屎一般。
因為這幾個骰子是相互克制的。只要你選對了骰子再滾上足夠多次，你就輸不了。保險業也是如此：只要你算出颶風或三車相撞的可能性再相應地制定價格，你就像玩這種骰子一樣輸不了。
巴菲特對保險業的關心比什麼都多。他知道保險的發展是計畫中想像不到的；而其他行業的發展總會伴隨著這樣那樣的挫折。70年代佛羅里達的汽車保險騙局和加州工人要求加薪的風波使伯克希爾大傷元氣，它關閉了在德克薩斯、明尼蘇達和依阿華州的子保險公司。傷亡事故巨額賠償金的增長也使它的日子越來越不好過。巴菲特與國家償金公司的經理們見面只說了一句話，「談談壞消息吧。」但不管他們怎麼努力，保險商們總是過於樂觀地估計自己的損失。
1982年巴菲特承認了自己在此業務上的失敗，他請36歲的前麥肯錫公司的顧問，已在伯克希爾工作了幾年的麥克。戈德博格來管理保險業，戈德博格在巴菲特手下乾的時間不長，他的辦公室就在凱威特廣場巴菲特的隔壁。如果還有人能在這利他的領域裡干出點名堂來，那就是戈德伯格。他說巴菲特要的是個「忘我的人」，他正合適。
他是個瘦瘦的紐約人，非常熱心，常使人聯想起伍迪。艾倫。有位同事說如果戈德博格的智商有180的話，誰也不會覺得奇怪。他是布朗克斯理科中學的優秀畢業生，才華一直被別人淹沒。巴菲特認為，他的價值在於對風險比他還敏感。戈德博格除工作外什麼也不關心，他的車破爛不堪，有次把他的外衣都掛壞了。當時他的薪水是200萬美元，他和他的妻子尚未生養小孩，住在離巴菲特家不遠的一套兩戶同住的房子里。但他與巴菲特不常來往。
他們的關係一直不錯，巴菲特常找他談論一些數學問題， （總是巴菲特去他的辦公室，這樣巴菲特可以隨時離開。）戈德博格也偶爾拿著些政策去徵求他的同意。但巴菲特明確表示不想回答很多問題，他只是指出個方向而已。
伯克希爾除了保險外，最喜歡的業務是「再保險」。這其實是個大銷售業務。與向家庭和司機承擔幾千個保險不同，再保險是買其他保險公司的投保，分擔它們的部分風險。這是典型的「長尾巴」業務，因為不知什麼時候才會有人索賠。這樣再保險公司可以把保險金長期投資於預備金，只到最後一刻才知道它的贏利或損失是多少，因此許多再保險公司過分樂觀也就不足為奇了。巴菲特十分巧妙地形容道：
基本上每天一大早就能接到報告贏利若干的好消息，幾乎聽不到有損失的情況。它給人的感覺就像天真的人第一次獲得信用卡那樣快樂。
競爭是一直存在的。巴菲特認為，增加保險量與一般的商品不一樣，它只需承保人簽個名就行了。因此當保險費升高時就會有許多新的保險公司加盟。這常常會引發周期性的降價。80年代的前5年就是這樣，保險費一直不夠高。但巴菲特對這種衰退的反應與眾不同。
他喜歡把這項業務與撲克牌聯繫在一起，這樣在考慮具體付款時就形象得多。每兩年他就要和湯姆。默菲、查理。芒格和別的一些朋友到加州的水晶海灘去打高爾夫球或橋牌。他們常賭點什麼。80年代初有一年GEICO的董事長傑克。伯恩出了一個新花樣。他說如果那個周末有人能一桿進洞他願輸1萬美元，否則別人給他11美元。人人都躍躍欲試，只有巴菲特冷靜地算了一下，說與這種可能性比11美元太高了。朋友們都不敢相信這個億萬富翁會這麼摳門，他們都嘲笑他。巴菲特也笑了，說他算11美元的賭注就像算1100萬那麼認真。他的錢包總是鎖得緊緊的。
在保險上他也是如此。當別的公司為保住市場份額而紛紛降低保險費時，巴菲特認識到這其實是在碰運氣。他和戈德博格不願照做。1980～1984年，他們寧可讓收入從1億8500萬美元降到1億3400萬。如果某一行不再賺錢了，巴菲特就退出這一行。他在1982年寫道，總有一天那些保險公司會受不了虧損而退出的，他只要等著就行了。
很自然有人會問為什麼別的保險公司不採取巴菲特這種措施。因為他們的股東和經理們接受的教育一直是「穩定」增長，放棄是與這種精神不符的。
伯克希爾的保險公司則沒有這種壓力， （他沒什麼「保險文化」。）紐約分公司的經理康斯坦丁。伊渥達農說當他制定政策時，他很清楚地顧及「巴菲特的支票本」，這就避免了去碰運氣。
到1985年，保險市場果然變了。業界遭受了巨大損失；腰包告罄了，許多公司不得不縮小承保範圍。承保能力，用巴菲特的措辭就是，「一種判斷而不是具體的因素。」在1985年，許多公司的「判斷」和資金都一落千丈，於是保險金又扶搖直上了。
巴菲特現在可以從以前的保守行動中獲取雙倍的利益了。大的商品客戶認識到一個沒錢的保險公司的承諾其實毫無保險可言。他們要的是服務質量；而伯克希爾的資金是其他公司平均水平的6倍，他的平衡表也是全國最棒的。因此，當伯克希爾給了一個有吸引力的價格之後，它的顧客絡繹不絕。
1985年中期，巴菲特打出一則驚人的廣告，願意以100萬以上的保險金為難以找到承保人的大顧客承保任何風險。這有可能會被誤解為當事人必須自報價格。如果巴菲特或戈德博格認為某項投保不合理，他們會一口拒絕，絕不給第二次機會。這招給伯克希爾賺了1億多美元。
這種強者愈強的情況在再保險中尤其明顯。過去的保險公司的損失越來越大，為了生存在苦苦掙扎。再保險公司的損失也不小，很少有哪個公司還能再接保投保，更不用說有誰願這麼做了。它們在低價位時受了損失，現在是不論什麼價都不敢彌補了。巴菲特把它們比作馬克。吐溫筆下的貓：「在熱爐子上坐了一下，以後再也不敢坐了。哪怕爐子是冷的。」
伯克希爾現在能制定一些大的項目計畫了，這得力於它雄厚的資金和巴菲特的「判斷」。只要機會和價格都合適，他不怕冒損失的風險，哪怕是1000萬的火險或地震風險。他在1985年的報告中慷慨陳詞：「現在形勢不同了，我們有別人沒有的承保能力。」1986年伯克希爾的保險金收入達10億美元，是前兩年的7倍。這為它提供了8億可用於再投資的預備金；第二年是10億。
到 1987年，伯克希爾有的是錢了。可人們不知道巴菲特將如何用這些錢。他「寧可買好股票也不買好飛機」，巴菲特自嘲說。可惜他找不到便宜的股票。那時正是牛市的全盛期。到春天伯克希爾召開年度會議時，道。瓊斯指數是讓人大開眼界的2258點， （伯克希爾股價3450美元。）巴菲特已靜靜地賣掉了大多數股票，只保留了「永久的」三種：大都會公司， GEICO和《華盛頓郵報》。但他很難找到可以重新投資的地方。
巴菲特不相信預測，他提醒股東，當道。瓊斯只有400點時本。格雷厄姆還是不斷下跌。但巴菲特的悲觀情緒是遮不住的。他有一次回答問題時說，如果市場上的股價（當時不穩定地維持著20倍的利潤）下跌50%他都不會吃驚。最近股價上漲的幅度已經超過一些贏利公司發行的債券的 12～13%的息票。巴菲特認為股市現在是個危險地帶。
有個記憶很好的股東問他現在的氣氛是不是很像1969年，那時巴菲特夥伴公司剛剛成立。巴菲特回憶說：「那時沒什麼機會，我退出了市場，把錢都還給了合作夥伴。」但