霧失樓台，月迷津渡。桃源望斷無尋處。可堪孤館閉春寒，杜鵑聲里斜陽暮。驛寄梅花，魚傳尺素。砌成此恨無重數。郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去。
「蘇門四學士」中，蘇軾最欣賞的是秦觀。元祐初，蘇軾曾舉薦他為秘書省正字，兼國史館編修，參與修《神宗實錄》。在元祐新舊黨爭中，秦觀也因為蘇軾的關係被劃入舊黨，當新黨執政時，因此遭到貶謫。紹聖初（1094）出任杭州通判。又因御史劉拯告他增損《神宗實錄》，貶監處州酒稅。紹聖三年（1096），再以寫佛書被罪，貶郴州（今湖南郴州市）。
這首《踏莎行》，就是他初貶郴州時所作。
秦觀也是個大才子，在當時名氣也很大，《醒世恆言》中那篇《蘇小妹三難新郎》雖然是小說虛構的故事，但寫蘇小妹看了秦觀的文字以後說「可惜二蘇同時，不然橫行一世」，卻是有點道理的。他雖然才大，詞也寫得很好，書法造詣也很高，但性格柔弱一些，尤其缺少蘇軾身上那種曠達豪放之氣，所以在遭受貶謫後，不像蘇軾那麼想得開，牢騷要大得多，情緒也有些低落，甚至影響到了身體健康，去世時才五十一歲。
「霧失樓台，月迷津渡」，詞人的眼中是一片迷濛，是實景，也是虛境。「桃源」，理解為陶淵明筆下的桃花源也好，理解為作者心目中的一個理想勝地也好，都無不可。再直白一點，就是作者心目中暢達的仕途，但是現在卻「無尋處」。「可堪」就是「不可堪」「豈堪」，即「哪受得了」「最不能忍受」的意思。最不能忍受的是什麼呢？「孤館閉春寒」「杜鵑聲里斜陽暮」，暮色蒼茫中，春寒料峭，杜鵑啼鳴，孤零零地愁坐旅舍。王國維最欣賞這兩句詞，認為「少游詞境最為凄婉，至『可堪孤館閉春寒，杜鵑聲里斜陽暮』，則變而為凄厲矣」（《人間詞話》）。
「驛寄梅花」「魚傳尺素」都是說書信。三國時吳郡陸凱曾寄了一枝梅花給朋友范曄，並附了一首詩：
折花逢驛使，寄與隴頭人。
江南無所有，聊寄一枝春。
古樂府《飲馬長城窟行》：「客從遠方來，遺我雙鯉魚。呼兒烹鯉魚，中有尺素書。」秦觀收到的書信是誰寄來的，不知道，大概不外乎是朋友、親人。看到這信，引起對往事的回憶，更增添了無盡的愁恨，「砌成此恨無重數」。「砌」是堆積的意思。
「郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去」，是秦觀留給後人的一個問題。現在的注家，解釋得五花八門，都想解讀「為誰」二字。但多為曲說，難盡人意。汲古閣本《淮海詞》此詞下有一條附註：「釋天隱注三體唐詩，謂此二句實自『沅湘日夜東流去，不為愁人住少時』變化。然《邶》之『毖彼泉水，亦流於淇』已有此意，秦公蓋出諸此。」倒是比較接近秦觀的原意。面對滔滔郴江，詞人感嘆江水日夜東流，「卻不解帶將愁去」（辛棄疾《祝英台近·晚春》語）。蘇軾十分欣賞這兩句詞，秦觀去世後，蘇軾把這兩句詞書寫在自己的扇子上，感嘆說：「少游已矣，雖萬人何贖！」