煙籠寒水月籠紗，夜泊秦淮近酒家。
商女不知亡國恨，隔江猶唱《後庭花》。
落拓江湖載酒行，楚腰纖細掌中輕。
十年一覺揚州夢，贏得青樓薄倖名。
千里鶯啼綠映紅，水村山郭酒旗風。
杜牧入淮南節度使牛僧儒幕，居揚州，不過兩年。大概也是他人生最苦悶的時期，加上揚州是唐代最繁華的商業都會，不必諱言，「春風十里揚州路，卷上珠簾總不如」（《贈別》），「二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫」（《寄揚州韓綽判官》）的生活曾讓他流連，他也曾經倚紅偎翠，俊賞風流，但這並不是真實的杜牧。
安邑南門外，誰家板築高。
奉城園裡地，牆缺見蓬蒿。
杜牧的詩歌，在中唐後期與李商隱齊名，稱「小李杜」。他又與杜甫並稱，杜甫稱「老杜」，他稱「小杜」。這並非因為他們同姓，而是因為他的詩歌繼承了杜甫憂國傷時、指斥時弊的精神。比如他的《過田家宅》：
於是，人們會立刻想起他那首著名的《遣懷》：
年輕的時候，杜牧還是很有理想抱負的，他的願望是「平生五色線，願補舜衣裳」（《郡齋獨酌》）。他敢論列大事，喜言兵，有宰相之才。他二十三歲寫了著名的《阿房宮賦》。二十六歲進士及第，仕途卻不甚得意。在江西、淮南、安徽等處做了十多年的幕僚。回長安後不久，又要求外放，歷任黃州、池州、睦州等地刺史。理想與現實的差距實在太大了。有人說，他的要求外放，是因為京官清要，但俸祿不高；外官待遇要好得多。杜牧因家口之累，所以選擇了掙錢多一些的地方官吏。恐怕更主要的原因，還是仕途的險惡。中唐後期到晚唐的政治局勢，已經不是任何人可以改變左右得了的了。於是，杜牧選擇了看似放浪的縱情詩酒的生活。
他的詩，常常借詠古以諷今，如《泊秦淮》：
這樣的詩，在他的詩集中俯拾即是。清李調元說「杜牧之詩，輕倩秀艷，在唐賢中另是一種筆意。故學詩者不讀小杜，詩必不韻」（《李調元詩話》），不是誇張之詞。