唐太宗可以算是一世英主了，他不僅東征西戰，是唐帝國的實際締造者，而且愛好文學藝術，對詩歌和書法尤其喜愛。他於書法深愛二王，自己也學習二王書。有一次作書，他準備寫一個「戩」字，但只寫了左半邊的「晉」字，就把筆放下了。左右很奇怪。唐太宗說：「『戈』法最難，王羲之說：『每作一戈，如百鈞之弩發。』我怎麼也寫不好，讓虞世南來示範一下吧。」虞世南是唐太宗的書法老師，就提筆把右邊的「戈」添上去了。第二天，唐太宗把這個「戩」字拿給魏徵看，問他像不像虞世南的字。魏徵說：「就右邊的『戈』像。」
虞世南（558-638），字伯施。越州餘姚人。他初仕經歷了陳、隋兩代，入唐後受到唐太宗的禮遇，被授秘書監，封永興縣公。世稱「虞秘監」「虞永興」。他是著名學者顧野王的學生，學識極為淵博。據說唐太宗出行，左右問帶什麼書隨行。唐太宗說：「帶書幹什麼，帶上虞世南就行了，什麼書都在他肚子里。」當時人稱為「書櫥」。他為官清正，敢於直諫，被唐太宗稱為「博聞、德行、書翰、詞藻、忠直，一人而已，兼是五善」。
虞世南的書法，得自智永親授，是正宗的二王書法嫡傳。與歐陽詢、褚遂良、薛稷並稱「唐初四大家」。他的書法，蘊藉含蓄，被唐李嗣真《書後品》稱為「羅綺嬌春，鵷鴻戲藻」。與當時另一大書法家歐陽詢齊名，世稱「歐虞」。張懷瓘《書斷》評二人優劣說：「歐之與虞，可謂智均力敵……論其成體，則虞所不逮。歐若猛將深入，時或不利；虞若行人妙選，罕有失辭。虞則內含剛柔，歐則外露筋骨。」可以這樣說，虞世南是唐初二王舊法的繼承者，歐陽詢是唐人楷書的開創者。
虞世南傳世書跡有楷書《孔子廟堂記》《破邪論》《昭仁寺碑》，行書《積年帖》《借乳缽帖》《枕卧帖》《翰墨帖》《汝陽公主墓誌稿》，草書《論道帖》《前書帖》等。