接受正規的音樂訓練之後不久，鄧麗君就參加了金馬獎唱片公司舉辦的歌唱大賽，並以一曲地方小調《采紅菱》奪冠。這時她才13歲，出落得越發清麗可人，在社會上也漸漸有了一點小名氣。
在一次偶然的機會裡，台北東方歌廳的老闆聽到了鄧麗君的歌聲，覺得很不錯，就希望她能在課餘時間到歌廳里客串一下。鄧麗君在徵得媽媽趙素桂的同意後，就開始在課後前往東方歌廳做客串歌手。
在這位老闆的賞識下，鄧麗君獲得了更多的表現機會，她在東方歌廳的二樓表演，時常與一位叫婉君的女孩歌星做搭檔，演唱小調歌曲。鄧麗君在表演中常常化裝反串，演出古裝劇《鳳求凰》、黃梅調「梁祝」里的《草橋結拜》和《十八相送》等節目。她的扮相俊美，颱風洒脫，十分受歡迎，每次開演都獲得滿堂彩。
不斷的掌聲讓鄧麗君的商業演出越來越紅火，於是有更多的商家老闆希望能請到鄧麗君到場客串。
陸續開張的第一酒店、夜巴黎歌廳、七重天歌廳等首屈一指的登台地都紛紛重金禮聘邀請鄧麗君演唱。
鄧麗君在哪一個歌廳都很吃香，她受歡迎程度日甚一日，薪水也就不斷提高。當時鄧麗君駐唱一場最高的費用約為新台幣一千到兩千元之間，幾乎已經是一般人家半個月以上的生活費了。
鄧麗君成了賣座的保證。只要能聘請到鄧麗君，就不愁生意不上門。鄧麗君則巡迴於各大歌廳演唱，名氣越來越響亮。才念初中的鄧麗君，小小年紀名字就經常被排到海報最顯著的位置。由於鄧麗君眉清目秀，有一雙大大的眼睛和一張圓圓的臉，再加上她年年紀小，就被封上「娃娃歌后」的稱號。這可能是鄧麗君步入歌壇後的第一個外號。
鄧麗君的迅速崛起是時代與歷史賦予她的機緣。20世紀60年代的台灣，正值經濟開始起飛階段，娛樂業也隨之開始發展，樂壇更是百廢待興。日治時期在台灣興起的錄音、廣播、電影等刺激了娛樂業的迅速發展，流行音樂藉此獲得了長足的發展。鄧麗君就是由廣播公司舉辦的歌唱比賽踏入歌唱事業的，而在歌唱比賽中她又是以電影主題曲和插曲獲得獎賞的。她個人對歌唱和表演的興趣，除了天分以外，還和收音機的普及、電台廣播和影院放映等傳媒密切相關。這些傳媒手段的興起和進步，不斷促使流行音樂朝向「大眾化」、「娛樂性」和「商業性」的趨勢發展。各種歌廳、夜總會等娛樂場所也應運而生，台北似乎也在一夜之間成了娛樂的天堂、夢想和希望的溫床。在50年代的時候，淡水河邊的露天歌場是許多追逐國語流行歌曲的歌迷唯一能去的地方，以後到歌廳聽歌逐漸成為大眾主要的娛樂活動。而娛樂場所的興盛必須依靠人潮來烘托氣氛，因此能否請來大牌紅星登台演唱，成為這些地方生死存亡的關鍵。鄧麗君只要登場，現場就絕對座無虛席，這使她成了娛樂場爭相搶奪的對象。
她年紀輕輕便成了歌廳的頭牌紅星，這不免引起其他歌星的眼紅及同行的排擠，小小年紀她居然出盡風頭，凌駕於他們之上。但鄧麗君沒有陷入這種無謂的紛爭中，她靠著自己紮實的歌藝與人氣，劈開了一條屬於自己的歌唱之路。她從不怕吃苦受累，因此有時在歌廳的要求下，一晚便連趕多場。在歌唱事業剛剛起步的這段歲月里，她始終以感激的心態對待周圍的一切。
痛苦的抉擇鄧麗君的歌聲和名氣在島上越傳越廣、越傳越遠。不但在她居住的北部的歌廳紛紛要求她常來串串；台灣南部的大都會高雄等地的歌廳、夜總會，同樣也要求她前來助陣。那些生意清淡的歌廳，更是希望鄧麗君時常光顧，只要請來鄧麗君，滿座就有保證。邀請鄧麗君成了一些娛樂場所的日程安排，鄧麗君的聲勢一路扶搖直上，名聲大噪。
但是，成功的背後也蘊含著無盡的辛酸，尤其是對於一個小女孩歌手來說。她過早地體驗到生活的疲憊和人情的冷暖。成名後的鄧麗君回憶起這段在歌廳走唱生涯時，頗有感慨地表示，在成名之前，特別是在以台語歌曲為主調的台灣南部，自己也曾經歷過一段巴望著有歌能唱、不敢計較排名先後的苦日子。可是那時的許多老闆只要看到紅牌歌星到場，還會臨時支開她這種小牌新人，不讓她登場，常讓她感到委屈不已。
由於勤跑歌廳和演出頻繁，鄧麗君每日的生活都比較忙碌。接二連三的歌唱活動佔據了她大部分的時間，正常上課便成了一件非常困難的事情。經常請假又使她的成績一落千丈。金陵女子中學是一所非常嚴格的學校，校方很快就注意到鄧麗君的情況，於是引起了一場風波。女校長找到鄧麗君談話，認為她缺課時間太多，因此要她放棄歌唱，專心課業。在學業與歌唱兩者之間做一個抉擇，鄧麗君一下子就怔住了。雖然她大部分時間都用於演唱，但她從未放棄過在學業上的努力呀。她總是不甘落於人後，在精疲力盡的表演之後，都會認真地寫作業。
鄧麗君不敢做主，回家後告訴了父母。性格直率的鄧樞很不服氣，正值大病初癒的他，柱著拐杖，連夜趕到學校和校方協商。
校長認為鄧麗君做歌廳、夜總會的歌手，影響了她的學業，希望她以學業為重。
鄧樞質問校長：「孩子發揮特長，又不影響學業，有什麼不好？」他希望校方不要這麼嚴苛。
校方卻以學校的責任、學業的重要要求鄧麗君必須做出選擇。固執的女校長說：「要唱歌，就不能上學；要上學就不能唱歌。兩者不可兼得。」
校方的強硬態度讓鄧樞很是痛心。無奈之下，他只好決定讓鄧麗君退學。
鄧麗君出於對歌唱事業的熱愛，也為了能夠全身心地在歌壇發展，也同意退學。
1967年鄧麗君終於忍痛從金陵女中辦理休學手續，解決了歌唱和學業不可兼得的困境。從此，她便走上了職業歌星的人生新路，向唱片歌手的目標邁進。
鄧麗君孤寂地走出校門的身影至今還留在她的老師張先生的記憶中。
「當時，鄧麗君頹廢地步出校門，走到車站等候公車，看起來十分難過的樣子。因為她再也不可能回到學校，也沒有機會讀書了。想起來真是可憐！我和她搭同一班公車，直到換車前我都一直站在她身旁，心想多安慰她一下吧！站在搖晃的公車內，我告訴她：『將來讀書的機會多得很，不妨看開點，現在雖然休學了，但也許明年還可以再回到學校讀書呀。』聽了這些話，她的表情似乎開朗了一些。」
就休學問題，張老師也和鄧麗君談過幾次話。
「有一天，一位學生跑來告訴我：『老師，您知道嗎？鄧麗君休學了。』我乍聽此事便找她本人詳問原委。原來她經常到夜總會演唱，因長相可愛頗得人緣，所以夜總會打算正式與她簽約成為專屬的歌手。我問她父母親的意見如何？她自己又如何打算？她說因為家庭經濟因素，她需要那份工作，如果休學的話就能安心地唱歌。很明顯地，她是為了改善困苦的家境而犧牲自己，而這個小孩子也真的一直很努力！」
過早地告別學生時代，成了鄧麗君心中永遠的痛。未能接受初中教育，過早邁向歌唱事業的缺憾，日後鄧麗君自己有深切的體會。她不想給自己留下更多的遺憾，因此她不斷地想念書、接受各種生活或事業的挑戰，這也是她極力超越學歷限制的表現吧。她還積極學習各種外語、嚮往留學生活，保持著終生不渝的好學精神。
鄧麗君退學的消息一經傳開，台灣各夜總會、台北歌廳、台灣廣播公司等紛紛趕來，要和她簽約，邀她加盟。於是，鄧麗君又在母親的陪伴下，走向一個又一個的歌廳、夜總會、電台……娃娃歌后14歲的鄧麗君便正式出道，進入了演藝圈。
鄧麗君第一次正式與觀眾見面，是在1966年3月中旬的一天。這是著名流行音樂作曲家《生命如花籃》的作曲者梁樂音讓她得到了這次在電視上亮相的機會的。當時梁樂音帶著鄧麗君和他的另一名得意高徒一同出現在「台視」的《藝文夜談》節目中接受主持人的訪問，鄧麗君還客串演唱了一曲。那時的她已經得過好多次歌唱比賽的冠軍了。她那略帶童音的歌喉圓潤甜美，獲得了更多人的讚美。梁樂音也成了她歌唱之路上的貴人。
清麗脫俗的鄧麗君在歌廳跑場兼唱時曾得到過許多人的幫助。她曾由在歌廳樂隊吹黑管、後在台北國際舞廳當搬走的程剛介紹，在國際舞廳試唱。不久，有一位余先生接辦台北國之賓歌廳，請來了許多大牌歌星，如姚蘇蓉、吳靜嫻、美黛、王慧連等，而剛出道的鄧麗君也由於備受賞識就和趙曉君輪流擔任開場的演唱。那時，鄧麗君那聰明活潑、清新可人的形象已留在眾人的心中。
1967年，台灣「宇宙唱片公司」發掘了鄧麗君。14歲的鄧麗君作為正式歌手，加盟「宇宙唱片公司」，開始錄製唱片。9月「宇宙唱片公司」推出了鄧麗君的第一張黑膠唱片《鄧麗君之歌》第一集《鳳陽花鼓》。鄧麗君正式以歌唱為職業，同時展開了她追求唱片歌手的生涯。
《鄧麗君之歌》系列的