九月，考入位於上海徐家匯的交通大學前身南洋公學特班，改名李廣平。該校總教習為著名教育家蔡元培，他倡導民主、提倡新學，開設英語、國際法等諸多新學課程。同學中有黃炎培、邵力子等後來的著名人士。叔同與師生們相互切磋，獲益頗多。
是年秋，叔同曾赴河南開封參加鄉試，未取。
一九零二年繼續在南洋公學特班學習。
秋季，與袁希濂同以「嘉興府平湖縣監生」資格赴杭州參加鄉試，因在文章中大倡維新，再次落第。
八月，在上海訪名妓謝秋雲，作《七月七日在謝秋雲妝閣詩以謝之》詩以留念。
在南洋公學與同學合演新劇《六君子》等。
年底，因南洋公學校方禁止學生閱讀《民報》一類進步書報，壓制學生的言論自由，特班學生在蔡元培的帶領下掀起我國近代史上首次學潮，隨即憤而退學。十一月，二十幾名退學學生全部加入由蔡元培任總理、吳稚暉任學監的「愛國學社」繼續學習。叔同在課餘還參加《蘇報》的編輯工作。
一九零三年與黃炎培、許幻園等青年進步分子創建「滬學會」，以「興學」和「演說」為主要活動內容，向貧苦大眾開辦補習學校。叔同在夜校里特設「樂歌課」，開中國音樂教育之先。
在蔡元培的指導下，翻譯《法學門徑書》、《國際私法》，交開明書店出版。
一九零四年三子李端出生。
與滬上名妓朱慧百、李蘋香等有詩詞應和。
經常參加票友演出，曾飾黃天霸等武生角色。
李叔同手書之橫披
一九零五年滬學會演出新戲《文野婚姻》，叔同寫作劇本，並作詩《滬學會〈文野婚姻〉新戲冊撰成感賦》以資紀念。
二月，選曲並作詞寫成《祖國歌》，此曲抒發了叔同滿腔的愛國熱誠，具有極強的感染力與號召力，迅速風靡全國。
四月，生母王氏病故，終年四十五歲。叔同偕妻兒護送母親靈柩回津，破除舊習，舉行新式追悼會，親寫悼詞並唱《輓歌》。
治喪之後，叔同改名李哀，字哀公，以示對母親的追念。將妻兒安置在天津，叔同獨自返滬。
六月，叔同取得南洋公學文憑，決定東渡日本留學，臨行前作《金縷曲·留別祖國並呈同學諸子》。叔同到東京後，入上野美術專科學校專攻西洋畫，改名李岸。同時關注歌曲創作，編輯《國學唱歌集》，收歌二十餘首，交上海中新書局出版。
一九零六年在學習美術的同時，又去音樂學院學習鋼琴，並向著名導演藤澤淺二郎學習西洋戲劇。
二月，集寫、編於一身，獨力編輯《音樂小雜誌》，系我國最早的音樂刊物，其內容包括音樂、繪畫、雜感等幾大部分。創刊號發表有《〈音樂小雜誌〉序》、《樂聖比獨芬（貝多芬）傳》、《近世樂曲大意》，及教育歌曲《我的國》、《春郊賽跑》，別體唱歌《隋堤柳》，雜感《嗚呼！詞章！》、《論音樂之感動力》等十幾篇稿件，山東京三光堂印刷，寄回國內交上海尤惜陰發行。
八月，因患肺結核，返天津省親養病，旅途中作有《醉時》、《昨夜》、《初夢》等多首詩詞，抒發了作者懷念故國、憂時憤世之情。
九月，叔同返回日本繼續學習西洋繪畫。
是年冬，叔同在日本加入同盟會。
原第１９２頁圖放２４１頁李叔同在日本留影
一九零七年在東京與曾延年（即曾孝谷，字存吳）等共同發起成立「春柳社」，是近代中國最早的話劇團體，開中國新劇表演藝術之先。日本著名戲劇藝術家藤澤淺二郎為劇社顧問。
七月，排演新居《茶花女遺事》（即小仲馬名著《茶花女》之第三幕最後兩場），叔同親飾茶花女瑪格麗特，曾延年飾亞芒父，唐肯飾亞芒。該劇在神田區青年會劇場公演取得巨大成功，極大地促進了春柳社的發展，春柳社迅速發展至八十多人。不久在東京演出新劇《黑奴籲天錄》，該劇由曾延年自美國小說《湯姆叔叔的小屋》改編而成，藤澤淺二郎親任導演。李叔同飾演愛米麗夫人及跛醉漢兩個角色，併兼任舞美等職。此劇的公演又大獲成功，獲得日本戲劇評論界的高度讚揚。
此後，春柳社又排演過《生相憐》、《畫家與其妹》等劇，李叔同均扮演重要角色。
後來，因清政府駐日公使館發出布告，禁止留學生上台演戲，並以取消「留學費用」相威脅，春柳社被迫逐漸停止了活動。
是年，李叔同與自己的繪畫模特、一位日本姑娘逐漸相愛，並娶其為妻。
一九一零年因清政府將鹽業改為「官鹽」，李家投資於鹽業的銀號損失近百萬元。李叔同遂在修完東京美術學校西畫科學業後，中止在音樂學校的學習，偕日籍夫人回家，將其安頓在上海，隻身返津與家人團聚。
是年秋，開始在天津工業專門學校任教。
一九一一年轉至直隸模範工業學堂，任美術教員。
一九一二年二月，應上海城東女校校長楊白民之邀，赴滬於城東女校「藝科」任教。
四月，加入進步文學團體「南社」。受陳英士之聘，擔任上海《太平洋報》編輯，負責廣告版及副刊「太平洋文藝」版。