1927年9月17日，《紐約時報》於頭版頭條刊登一則令人吃驚的消息：「蔣總司令即將與宋美齡女士結婚」，並在該報左上角刊出了蔣介石與宋美齡的近日儷影。
當時該報駐上海記者米塞爾維茨發回的一篇報道說：這場在中國空前隆重的婚禮正在緊鑼密鼓地進行，據說蔣已請來了一位英國著名裁縫正在為他趕做禮服、禮帽，宋家正在為其妹趕製嫁妝。據說這份嫁妝價值3．5萬美元，是中國姑娘中至高無上的。
米塞爾維茨在報道中還說：種種跡象表明，即將舉行的宋美齡的婚禮並沒有因為形形色色的蔣夫人的存在而推遲，他們之間的婚姻完全是以雙方的愛情為基礎的。蔣同宋的羅曼史將使蔣身價倍增，成為中國第一人……
米塞爾維茨說，當時向他提供這一重要新聞消息的，既不是蔣總司令本人，也不是宋美齡，而是赫赫有名的孔夫人——宋靄齡。整個事情都是孔夫人一手操辦的。她在西愛咸斯路的寓所舉行了記者招待會，會上她把蔣介石和宋美齡「介紹」
給一群記者，宣布：「將軍要同我的小妹結婚。」
輿論宣傳無疑助長了人們對這場政治婚姻的重視。同時，也給這場即將舉行的隆重婚禮塗上一層神秘的色彩。它像廣告牌一樣，招攬全世界的觀眾，翹首盼望著那一天。
1927年12月1日，蔣介石期待多時的婚禮，在上海隆重舉行了。
婚禮分兩次舉行：一次是在上海西摩路宋家的宅邸內，這是安靜的並且合乎基督教的習俗，時間較短，由宋靄齡操辦。
另一次是在上海戈登路豪華的大華飯店，有些中國傳統的味道。婚禮時間很長，從下午4時20分持續到當晚12時。
清晨，當慕爾教堂沉悶的大鐘撞響的時候，宋家的親戚好友已經聚集到西摩路的私邸。他們是宋靄齡、孔祥熙、宋子文、宋子良、宋子安等51名基督教徒和至親好友。宋慶齡沒有參加小妹的婚禮。
當教堂鐘聲再次響起的時候，婚禮正式開始。人們聚集在耶穌的像前，一對新人——蔣介石和宋美齡站在最前排。第二排是宋氏家族的人，其次是宋氏家族的親朋。宋老夫人頭髮已經花白，但身體很好，神采奕奕，她對今天的一切安排很滿意。可以說對第三女兒的婚禮，她是最滿意的。當時她閉目祈禱後，主持婚禮的牧師從後門步入教堂，他不是別人，正是南方衛理公會及阿倫紀念教堂的余日章牧師。此人是黃仁霖的岳父，辦事幹練，在江浙一帶小有名氣。本來教堂是沉靜的，他乾咳一聲後，教堂更是寂靜無聲。
婚禮的第一項是主婚人余日章致新婚賀辭：諸位親愛的兄弟姐妹們，我們今日在上帝與蔣宋二府的親友面前為蔣介石先生宋美齡小姐舉行婚姻的聖禮。婚姻是我們中國人倫中最大的一倫，《易經》上說，有夫婦然後有父子君臣，其神聖高貴無可倫比。基督在世的時候，特地赴伽拿地方的婚筵，亦是尊重婚姻的意思。聖保羅說婚姻一事，非常貴重，不可草率，我們應當敬遵奉上帝之意旨，成就這件大事。
致完辭後，余日章將預先擬好的誓文授予新郎新娘。新郎新娘先後朗誦：我蔣中正，情願遵從上帝的旨意，娶宋美齡為妻。從今以後，無論安樂患難，健康疾病，一切與你相共。我畢生竭力地愛敬你，保護你，終身不渝，上帝實臨鑒之，這是我誠誠實實地應許你的。如今特此將戒指授予你，以堅其盟。
我宋美齡，情願遵從上帝的旨意，嫁你蔣中正。從今以後，無論安樂患難，健康疾病，一切與你相共。我畢生竭力地愛敬你，保護你，終身不渝，上帝實臨鑒之，這是我誠誠實實地應許你的。如今特此將戒指授予你，以堅其盟。
接下來，雙方交換戒指。主婚人余日章開始宣讀其誥文：蔣介石先生和宋美齡女士，今日已在上帝和蔣宋二府的親友面前交換戒指，互立盟約，結為夫婦，我如今特鄭重宣告他們二人已正式結為夫婦。
接著是一陣朗朗可聞的聖經禱告聲，漫過莊嚴寂靜的教堂，那聲音像一部合唱的歌曲一樣悅耳動聽。
蔣介石、宋美齡在牧師的指揮下進行各項儀程，直至婚禮告一段落，大家簇擁著蔣、宋二人走出了肅穆寬敞的教堂，接著轉移到外灘的大華飯店舞廳，再次舉行邀請來賓參加的婚禮。
這一次婚筵具有外交性質，盛況空前。《上海時報》報道說：「這是近年來中國最輝煌奪目的一場婚禮。一方是前南京軍隊的統帥、中國當紅的強人；另一方是跨政、經兩界，呼風喚雨的孔宋財團。」
如果說教堂過於嚴肅的話，那麼大華飯店則是異常的熱鬧。偌大的大華舞廳，在上海是首屈一指的。一條黃綠相間的玻璃屋檐，把個巍峨的大華飯店和舞廳從蔚藍的天空中勾畫出來，那壯麗的柱廊、淡雅的色調，以及四周層次繁多的建築，組成了一幅色彩絢麗的圖畫；屋內裝飾豪華的天花板上，吊著金黃流蘇的五彩宮燈，宮燈四周又有小彩燈相配，猶如眾星捧月一般。輝煌的大廳布置得光彩奪目，劉易斯育嬰堂用彩帶和白色鮮花組成了巨大的婚禮之鐘。在臨時搭起的檯子上懸有一幅孫中山的大幅畫像，畫像兩邊是國民黨黨旗和國旗。台上擺著白色鮮花，一個大「喜」字佔了顯赫的位置。在另一個台上坐著白俄的管弦樂隊，他們個個穿著白衣白褂，可謂渾然一體；在管弦樂隊的旁邊，是來自各地30餘家報刊雜誌的記者，他們手提照相機正在耐心地等待著婚禮的開始；大廳里早已坐滿了1300多名被邀的來賓，他們懷著興奮的心情等待著。
舞廳外面還有1000多看熱鬧的人，被門衛堵在門外；大華飯店六層樓的房頂上垂下10行花花綠綠的鞭炮，一直到地面。當時看熱鬧的人圍觀著，笑談著。只等那爆竹點燃，便是隆重婚禮的開始。
當日下午4點15分，爆竹點燃，樂隊開始奏樂，一時煞是熱鬧。「剝剝」的鞭炮聲把沉寂多日的大華飯店震醒，把人們的興緻推向高潮。如果說外面熱鬧，那舞廳里更是熱鬧。當婚禮主持人、前北京大學校長蔡元培先生登上禮台，立在孫中山遺像下的時候，台下爆發出經久不息的掌聲。那掌聲震耳欲聾。蔡元培先生是一位當時中國很有影響的人物，是南京政府的教育部長。本來這場婚禮應由張靜江主持，因張有病臨時改為蔡元培先生。此時，蔡先生環視一周，只見來賓中有英國、美國、日本、挪威、法國以及其他一些國家的領事。包括美國總領事克銀漢夫婦，美國按擦使潘狄夫婦，《密勒報》記者鮑威爾，青年會全國協會維爾堡，眾業公所白蘭狄夫婦，禮明律師公館奧爾門夫婦，英按擦使署婁登司夫婦，馬迪公司總經理馬迪的夫人，上海《泰晤士報》沙易夫婦，盲童學校傅蘭雅，萬國商團鮑爾溫，日本總領事矢田夫婦，德國總領事巴爾等等。陪同這些貴賓的是國民黨眾位元老以及上海各界的頭面人物，政界有汪精衛、吳稚暉、何香凝、戴季陶、葉楚愴、褚民誼、陳果夫、張壽鏞、繆斌、邵力子、吳鐵誠、沈鈞儒、陳佈雷、朱家驊、潘公展、周佛海、曾養甫、韓士元等；軍界有柏文蔚、陳銘樞、馬福祥、熊克武、焦易堂、陳家盧、李柞輝，楊振春等。他們分別坐前三排。自然也有宋靄齡——這位牽線搭橋的紅娘以及她的丈夫孔祥熙。此時孔氏夫婦負責接待，等賓客到齊坐下後，便主動離開了。
於是蔡先生用英、漢兩種語言向來賓致意。台下又是一陣熱烈的掌聲。
「先生們、女士們，今天是大喜的日子，客盈滿廳，讓我把各位來賓以及外國來賓介紹一下。」舞廳里頓時鴉雀無聲。蔡先生遂一一將眾來賓向觀眾介紹，足足持續了半個多小時。末了他宣布：「歡迎新娘、新郎入場，向眾位賓客致謝禮！」
同時，蔡先生還指揮舞女們跳起來、白俄的樂隊奏起來。只見蔣介石穿著歐式禮服，在孔祥熙和作為男儐相的首席秘書的陪同下出場，舞廳里頓時熱鬧迭起。蔣介石當時穿的是條紋褲子、鞋罩、燕尾服、銀色領帶，像花生形古怪的腦袋剃得發亮。他滿面掛笑，向來賓揮手致意。人們熱烈鼓掌歡迎這位下野的軍事領袖，攝影師把鏡頭對著他不停地轉動、拍照。
又一次掌聲響起，後面的人們再次登上椅子，伸長了脖子。伴隨著「新娘來了」
的古老樂曲，新娘挽著她的姐姐宋靄齡及哥哥、前武漢政府財政部長宋子文先生的臂膀從廊子後面走進舞廳。廊子上鋪著大紅地毯，兩邊擺著白色的鮮花，宋美齡穿著白色長裙禮服，披著銀白色喬其紗，白色的柔紗用一枝橙黃色的花別著，輕輕地斜披在身上，看上去非常迷人。
當時共有4位女儐相伴隨著新娘宋美齡，就見前面兩人穿的是桃紅色軟緞衣，上面鑲著鑽石和桃花色珠子。軟緞袖子長僅齊肘，在肘部用濃淡相宜的桃紅色喬其紗做成寬大的袖口。另外兩位年紀小的女儐相，穿著同樣的衣服，但是頸上裝飾的是帶褶的喬其紗，袖口也帶褶。女儐相後面，跟著撒花的兩個小女孩周小姐和陳小姐。她們身穿撐開來的桃紅色塔夫綢衣裙，手持裝滿花瓣的小花籃。最後是兩位小