有人說，宋靄齡一生中最大的傑作，是成功地策劃並撮合了蔣介石與宋美齡的婚姻，從而將蔣介石的軍力與宋氏家族的財力和英美背景徹底融合起來，為創立蔣家王朝與四大家族格局奠定了基礎。蔣宋聯姻，靄齡起的作用有多大，誰人都不敢妄斷。但是，宋靄齡看中並且首肯小妹這段婚姻，則是事實。宋靄齡清楚，儘管在蔣宋聯姻的道路上困難重重，但是解決問題的關鍵在於兩個當事人，宋美齡與蔣介石，只要他們二人，一個有情，一個有意，決心下定，意志堅決，何愁這件美事不得成功？
於是，宋靄齡充當「紅娘」的第一步，就是力勸小妹宋美齡接受蔣介石。
宋美齡是在美國接受的教育，追求的是自由開放的社會生活，她在美國期間，就與劉紀文訂婚，但對這段交往，她並不十分滿意。總覺得雙方之間還缺點什麼。
對於遲來的蔣介石，宋美齡開始也心存疑慮。
宋靄齡長期在國民黨上層活動，對形勢的分析有獨到見解。
靄齡看得很清楚，在當時的環境中，中國的統一隻要國民黨團結，就可大功告成。而蔣介石是一個軍人，在中國任何一個朝代，開闢疆土、建立政權都要仰賴軍人。靄齡和孔祥熙的結合，使中國南北財閥勢力會合；慶齡和孫中山的婚姻，則使宋家和國民黨政體掛上了鉤。在整個家庭圈子裡，獨缺軍人力量。蔣介石，孫中山的愛將、北伐「英雄」，雖然暫時落難，但依然有不可抗拒的潛力。
這一天，宋美齡在大姐的催促之下來到了孔府。一進屋，宋靄齡就把她帶進了自己的房間，讓她坐下後，便笑著說：「小妹，今天大姐和你談一件事。」
宋靄齡也不賣關子，直截了當地說：「有人給你說媒哪！不是公子，是一位司令，他叫蔣介石。」
宋靄齡說完觀察小妹的臉色。
「大姐，你是我的大姐，你怎麼能看著我和一位40歲的人結婚呢，我才30歲啊，再說了，誰不知道姓蔣的風流啊？」
「唉，你呀，真是不懂事！」宋靄齡打斷她的話，「就因為我是你大姐，我才不能讓你和劉紀文結婚，劉紀文有什麼好？你說他是留學生，他留學生有什麼地位？能和姓蔣的比嗎？你說他長得漂亮，一個男人長得漂亮有什麼用！你說他有錢，今後姓蔣的恐怕別人送錢給他他都不要呢？」
接著，宋靄齡又說道：「我跟你實說了吧，在我看來，那姓蔣的是當今中國最有實力、最有前途的國民黨領袖人物，說他是一位東方的拿破崙，那簡直一點都不誇張。如果能夠成為這樣一位『偉大』人物的妻子，不但是小妹之幸，也是我大姐之幸，還是咱宋氏家族之幸呢。自古『英雄』配美人，我看一點都不委屈你。
」
再接著，宋靄齡為美齡分析當今中國政壇的形勢，認為蔣介石毫無疑問將成為中國的最高統治者。嫁給蔣介石，即成為中國的「第一夫人」。這樣，美齡就可以利用自己的學識和才華，幫助蔣介石治理中國。所謂江山美人，更為可貴。
靄齡又感嘆地對美齡說道：「我們姊妹三人，你大姐我嫁給了孔祥熙，你二姐嫁給了孫中山，他們兩個人都是中國政壇上的風雲人物，現在就剩小妹你一人。論才學，你絕不在大姐二姐之下；論家庭地位吧，宋氏家族也更勝從前。如果小妹放著『英雄偉人』不嫁，豈不可惜了小妹的一番理想與抱負，也有負宋氏家族的高貴門第。」
其實，在宋美齡內心深處，她喜歡劉紀文，卻並不崇拜他。宋美齡攻讀英國文學，喜歡《亞瑟王傳奇》，對亞瑟王的助手墨林尤為激賞，因為他是言出必中、法力無邊的預言家。
宋美齡還喜愛不辭艱險獨自上路去尋找聖杯的騎士。傳說中的人物當不得真，莫非現實中就沒有超級強者？劉紀文溫文爾雅，浪漫多情，聰明幽默，但他只算輕量級的「拳手」，根本做不了重量級的「拳王」。她雖與劉紀文訂了婚，但有時候訂婚與結婚之間仍隔著無法逾越的天塹。宋美齡曾對二姐說過「非英雄不嫁」
的話，劉紀文的黯然出局便是再自然不過的事情。及至美齡回國，大姐夫是孔祥熙，二姐夫是孫中山，個個都是人中之龍，以她不肯服輸的心氣，在婚姻上更不肯低調處理。
聽了宋靄齡的這番分析，宋美齡已動了心。她一直都有希望出人頭地的虛榮心，這時少女時期的種種夢想又湧上心頭，她意識到惟有蔣介石，才是自己婚姻的最好選擇。可是她還是顧慮重重：「終究他有3個老婆……」「他的家庭問題你不管，他已經同3個老婆脫離了關係。別說他有3個老婆，就有30個，她們也不敢出面吵吵鬧鬧，那不是拿自己的性命開玩笑嗎？」
宋靄齡又緩了緩語氣，心裡覺得在這個問題上，宋美齡肯定還是有些放不開，應該再好好勸勸。於是她走到宋美齡的身邊，把手搭在她的肩膀上：「小妹，你是在美國留過學的人，怎麼觀念也和一般的中國女人一樣那麼死板？婚約既然是人訂的，那人就可以去解除它。系鈴解鈴，本不是什麼難事，況且蔣介石已有的3房妻妾都是在政治上沒有什麼地位的平民村婦，想要蔣介石休掉她們，不會太為難。」
「可是，可是……」宋美齡漲紅了臉，欲言又止。
宋靄齡是何等聰明之人，看小妹的樣子就知道她心裡在想什麼。
「我知道，你心裡肯定在想關於那個蔣介石的種種風流韻事，怕他跟你結婚後，再作出那種見不得人的事來，對不對？」
這番話簡直說到宋美齡的心坎上去了，她不好意思地點點頭。
宋靄齡這時又把她精闢的見解拿了出來。她解釋說：「彼一時，此一時也！當日蔣介石流落上海灘，對革命悲觀失望，自然難免產生一些自暴自棄的行為。他一旦成為『革命』『領袖』和『偉人』，他自然要處處小心謹慎，自尊自愛，為人表率，更何況有小妹這樣的美貌、能幹而又高貴的夫人在一旁襄助與管束，不怕他不勒馬收韁，重塑形象。」
「那還有一個很重要的問題，就是他的宗教信仰，他不是基督徒，這一點別說母親那裡通不過，就連我也接受不了。」
「那倒不用擔心，想來他也是個聰明人，不會在江山美人與宗教信仰之間捨本逐末的。」宋靄齡很有把握地說道。
聽大姐這麼一說，宋美齡心頭輕鬆了許多。
看宋美齡已經被她說動，靄齡又極力鼓勵美齡，一旦蔣宋聯姻成功，這就將成為20世紀中國最具轟動性的世紀性婚姻。蔣宋兩個顯赫家族的結合，將改變歷史發展的趨勢，它對宋氏家族的影響，更是無法測度。美齡一旦與蔣結合，完全可以利用自己的非凡魅力，去克服蔣介石身上的某些消極因素，以對歷史負責的態度，勇敢地負起重任。
在說服了美齡之後，宋靄齡的第二步計畫是引入蔣介石。
1922年12月初的一天，蔣介石應邀參加了宋子文在上海莫里哀路孫中山寓所里舉行的基督教晚會。
蔣介石本不是基督徒，參加這樣的晚會純屬捧場，湊熱鬧，至多是開開眼界而已。就是在這個晚會上，蔣介石艷星高照，結識了宋美齡，並為之傾倒，不能自拔。蔣介石決心將其追到手。
當然，蔣介石對和宋家聯姻的好處比宋靄齡更清楚。宋家和孫中山的關係是蔣介石首先考慮的，一旦和孫中山成為連襟，那麼他蔣介石就是孫中山名正言順的接班人。而宋家的經濟實力和爭取外援的能力，也是蔣介石所看中的。
另外，除了政治方面的考慮外，宋美齡的美貌、學識、氣質，特別是宋家小妹那獨一無二的才氣，恐怕全中國也找不出幾個來。
《大公報》的創辦人之一胡霖，在一次談話中說：「蔣的婚姻是一次精心預謀的政治行動。如果美齡成為他的妻子，他便在與西方人打交道時有了『嘴巴和耳朵』。但是，如果說蔣沒有愛上美齡，那是不公平的，蔣顯然把自己視為一名『英雄』，而在中國歷史上自古都是英雄愛美人。出於政治上的考慮，蔣可以做任何事情。在當時的情形下，娶一位新妻子對蔣來說是非常合理的。」可對於宋靄齡來說，問題的關鍵是如何讓蔣介石接受自己的條件。這就是，他如果想與宋氏家族聯姻，第一必須休掉原先的3位妻妾；第二必須成為一個基督徒；第三必須保證使孔祥熙及宋氏家族的重要成員都能夠在未來的政府中佔有重要職位。要讓蔣介石能完全接受這樣的價碼，似乎也不是件容易事。
所幸的是，正當宋靄齡在絞盡腦汁設計定策的時候，中國政壇風雲突變。大革命失敗後，蔣介石在南京成立了「國民政府」、「中央黨部」；汪精衛則在武漢成立了「國民政府」、「中央黨部」。雙方皆以「正統」自稱，形成寧漢兩政權對立。寧漢對立發生，作為當時中國主要財團的宋氏家族，成為寧漢雙方爭奪的重要目標，一時身價奇高。此時，蔣介石搶先與宋氏家族的掌門人、大師姐宋靄齡接上了關係。他們始有九江會晤，繼而蔣又無條件地接受宋開出的全部價碼，這樣蔣宋聯姻的大局已定