皇帝繼承問題是封建社會中的大事，傳子在宗法制度下是當然的，自先秦以來，嫡長子繼承製度在中原王朝已經成為確定不易的制度。傳子固然可保證後世江山姓氏不變，但遇上不肖子孫卻難免國破家亡。多少英明君主曾想不立長而立賢，但皇儲的空缺又成為諸子覬覦爭逐的對象，因而常常釀為內亂，反不如仍立嫡長子名正言順而只落得眼前清凈。
朱元璋在即皇帝位之前就已想到這個問題了。早在元至正二十四年(宋龍鳳十年1364)，朱元璋自立為吳王時，他便立長子朱標為「世子」，即王位的合法繼承人。到洪武元年，朱元璋當了皇帝，朱標很自然地成了皇太子。他把立太子看為天下之本。皇太子的冊寶上寫著：「國家建儲，禮從長嫡，天下之本在焉。」太子職責在於「撫軍監國」，「六師兆民，宜以仁信恩威，懷服其心，用永固於邦家」。他曾對皇太子說：「天子之子與公卿士庶人之子不同。公卿士庶人之子系家之盛衰，天子之子系天下之安危。爾承主器之重，將有天下之責也。公卿士庶人不能修身齊家，則止於一身一家，若天子不能正身修德，其敗豈一身一家之比，將宗廟社稷有所不保，天下生靈皆受其殃，不可懼哉！不可懼哉！」朱元璋雖主旨在於保朱家之天下，但也不免有為天下生靈求福之志。朱元璋對皇太子的教育培養也真的下了功夫，讓他讀書，讓他參政，讓他巡視天下了解民情。他對太子的要求一是統軍，一是司禮，一是練政。他讓文武大臣如左丞相李善長、右丞相徐達等兼領東宮官，他對他們說：「昔周公教成王克詰戎兵，召公叔康張皇六師，此居安慮危，不怠武備。蓋繼世之君，生長富貴、昵於安逸，不諳軍旅，一有緩急，罔知所措，二公之言，其並置之。」他又對太子賓客梁貞、王儀、太子諭德秦庸、盧德明、張易說：「朕令卿等輔導太子，必先養其德性，使進於高明帝王之道，禮樂之數，及往古成敗之跡，民間稼穡之事，朝夕與之論說，日聞讜言，自無非僻之干，積久以化，他日為政，自然合道。」朱元璋早就表示「朕若有事於外，必太子監國」。洪武十年，朱元璋命令自今政事都要先啟太子處分，然後奏聞。他說：「自古以來惟創業之君，歷涉勤勞，達於人情，周於物理，故處事之際鮮有過當。守成之君，生長富貴，若非平昔練達，臨政少有不謬者。故吾特命爾日臨群臣，聽斷諸司啟事，以練習國政。惟仁則不失於躁暴，惟明則不惑於邪佞，惟勤則不溺於安逸，惟斷則不牽於文法。凡此皆以一心為之權度。……凡人雖有明敏之資，自非歷練臨事率意而行，未免有失。知悔而改亦已晚矣。吾自有天下以來，未嘗暇逸，於諸事務惟恐毫髮失當以負上天付託之意。戴星而朝，夜分而寢，日有未善，寢亦不安，此爾所親見。爾能體行之，天下之福，吾無憂矣。」後來他又囑咐太師韓國公李善長等人說：「前者令皇太子躬聽朝臣啟事，欲其練習國政，恐聽覽之際處置或有未當，自今諸司政事啟於東宮者，卿等二三大臣更為參決可否，然後奏聞。」洪武十四年，朱元璋又派太子巡撫陝西，以規劃建都之事。他希望太子能繼承他的事業，保有朱家的天下。
朱標出生時，雖然天下尚未平定，但朱元璋那時已經是統帥兵馬征戰一方的將領了。朱標出生後不久，朱元璋就攻克了集慶(今南京)，所以朱標必不知艱辛坎坷為何物。他被立為太子時年方十三歲，日日由「名儒」陪伴讀書禁中。這些都養成了他與朱元璋絕然不同的氣質和品性。固然，他缺少朱元璋那種嚴毅果決，但也沒有朱元璋的陰篤慘鷙。
據說，朱元璋看到太子仁柔不振，想了一些辦法去激發他的剛勵之氣。一天，朱元璋悄悄令人將屍骨裝滿■中故意從太子面前經過，太子見了不勝慘蹙，連連撫掌說：「善哉！善哉！」朱元璋不禁大為失望。朱標自幼熟習儒家禮教，並對此篤奉不已。一次，朱元璋的一位貴妃死了，朱元璋很悲痛，他命令太子服「齊衰杖期」。太子說：按禮的規定，只能為庶母服「緦」，「諸侯之庶子不為庶母服，而況天子之嗣乎？」他企圖嚴格執行刻板的禮制，並用來約束朱元璋，朱元璋不禁大怒，拔劍擊向太子，太子走，一邊跑還一邊說著禮制中的話；「大杖則走。」翰林正字桂彥良趕忙來勸說太子，他說：「禮可緩，君父之命不可違也。」桂彥良比朱標更能掌握「禮」的本質，它是為專制主義皇權服務的，如果二者有所不同，那麼要以皇帝的意志為轉移，如果禮的存在是作為可以約束包括皇帝的任何人的教條，那對皇帝以及封建政治來說就失去了存在的價值。太子明白了皇權要大於禮，明白了「君父之命不可違」，便服了齊衰去見朱元璋謝罪，朱元璋的怒氣才慢慢消釋。然而從這件事起，父子二人留下了嫌隙。其實這些記載里系故意貶斥朱標。從另外的一些記載看，朱標不致如此無能。在唐肅的《密庵稿》中有「送陳中寶之洴陽」，「錢季貞應水河縣丞」等序文，都把太子與朱元璋並列，可見朱標在當時政治中已處於重要地位。明初的大儒方孝孺的輓詩中更有「監國裨皇政，憂勞二十年」和「文華端國本，潛澤被寰區」的句子，流露出時人對朱標的稱頌。
諸王與朱標同為朱元璋之子，只因長幼之別便分為君臣，天子富有四海，威加環宇。即使在寫信用字這樣的細節上，也要有嚴格的區分。在這樣情況下，諸王難免對皇位有所覬覦。這在他們的日常行動中常常表現出來。按規定，身份地位不同的人服飾器用也分為不同等級，位卑者不得僭越。但諸王在宮中的服飾卻偏偏喜歡學著太子的樣。給事中卓敬發現了這個苗頭，馬上向朱元璋建議說：「宮中朝廷視仿，綱紀攸先。今陛下於諸子不早辨等威，使嫡庶相亂，尊卑無序，然則何以令天下耶？」朱元璋答道：「卿言是，吾慮不及此。」
也許朱元璋在這細節上並沒有注意，但他卻早就改變了當初殺葉居升時的想法，對將來太子與諸王的關係，加以認真的考慮。並且開始注意對諸王的約束。洪武二十六年十二月，他命人編成了一本《永鑒錄》，輯歷代皇室諸王為惡悖逆者，以類為編，直敘其事，頒賜諸王。洪武元年正月十五，朱元璋在文樓上，太子侍立一旁。朱元璋問太子近與儒臣講說何經何事？太子回答說，昨講七國叛漢事。朱元璋因而考問太子這事的曲直何在。太子說：「曲在七國。」朱元璋說：「此講官一偏之說，宜言。景帝為太子時，常設博局，殺吳王世子，以激進怨。及為帝又聽晁錯之說，輕意黜削諸侯土地。七國之變，實由於此。若為諸子講此，則當言藩王必上尊天子，下撫百姓，為國家藩輔，以無撓天下公法。如此，則為太子者，必知敦睦九族，隆親親之恩。為諸子者，知夾輔王室，以盡君臣之義。」
然而只恩義二字，豈能制止殘酷的權力之爭。古往今來多少父子手足為爭權奪利而互相殘殺！朱標被立為太子後，諸王的逆謀時時傳出。有人報告了晉王的不軌。說他藏兵於五台，妄圖造反。朱元璋大怒，要發兵征討。而對此事，太子又表現出仁柔拘禮的本性。他說：「萬一兵往而(晉王)棡或拒命，是父子為敵也，將如天下後世何？」太子想了個辦法，即在巡視陝西時設法把晉王棡帶來。朱元璋同意了這個意見。太子巡歷到西北，與諸王相聚十餘天。太子臨行時晉王送他到河南，太子乘勢讓他入朝。晉王不得已從命至京。朱元璋要將晉王處死，太子不忍，忙為晉王叩頭哀祈。於是朱元璋將晉王廢為庶人，令居於京師。太子天性友愛，每天勸諭晉王，致使他有所覺悟，晝夜痛心號泣不止，深有悔罪之意。朱元璋見此情況也不免生出憐愛之心，赦了晉王之罪，並恢複了他的王爵。這事不僅說明了晉王的曾經謀逆，而且說明了太子的仁柔友愛。另外，秦王屢有過失，也是太子為之解脫的。
諸王中僭蓄大志者，當以燕王朱棣為首了。如前所述，燕王少年悍勇，及長，落落有大志，好遊俠善騎射。在備御北邊時更顯示了非同一般的軍事才能，這些不僅成為他窺伺帝位的資本，同時也助長了他的野心。甚至有傳說，說他曾經不討父母的喜愛，以至不知如何是好。朱元璋幾次都想廢棄他，只因眾臣的力勸，才得以倖免。然而目前所留的記載大多在朱棣做皇帝之後進行了刪改，很難了解當時朱棣原來的面貌了。不過我們仍然從這些遮遮掩掩之中得到一些消息。《明太宗實錄》中記載了這樣一段話：
太祖曰：「諸子中燕王仁孝有文武才略，能撫國安民，吾所屬意。」皇后曰：「幸毋泄言，恐禍之也。」太子聞之，密以語涼國公藍玉。玉先征北虜納哈出歸至北平，以名馬進上(指燕王朱棣)，上曰：「馬未進朝廷，而我受之，豈所以尊君父？」卻之。玉慚而心不懌。至是，聞太子言，曰：「殿下觀陛下平日於諸子中最愛者為誰？」太子曰：「無如燕王。」玉曰：「臣意亦然，且臣觀燕王在國，撫眾安靜不擾，得軍民心，眾咸謂其有君人之度。恐此語上聞，殿下之愛衰矣。臣又聞望氣者言，燕地有天子氣，殿下宜審之。」太子曰：「燕王事我甚恭謹。」玉曰：「殿下問臣，臣不敢隱，故盡其愚忠耳。惟密之。」時晉王亦聞太祖